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糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

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A 回答 (5件)

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。


 D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにD、(-)-グリセルアルデヒドにLを接頭 辞としてつけます。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。
 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。

お礼日時:2001/01/20 03:42

 再登場の rei00 です。

話が複雑になりそうでしたので前回の回答では省略したのですが,ki-m さんの回答がありましたので,追加回答しておきます。

 構造式からD,Lを見分ける方法,と言うよりこれがD,Lの定義なんですが。本来は ki-m さんが御指摘の様にグリセルアルデヒドと関係付けて決定していました。しかしこの方法ではあいまいなものが多々出てきます。例えば,SH, NH2, CN 等の CHO, OH, CH2OH と直接関係のないグル-プが複数あった場合,解釈の仕方でDにもLにも定義できてしまいます。極端な話,COOH は CHO が酸化されたものとも CH2OH が酸化されたものとも考えられます。

 この様なあいまいさを避けるため,現在ではD,Lによる表記は糖やアミノ酸といった特定のものでしか使用されません。また,糖やアミノ酸の場合も別の形での定義が一般的です。

糖の場合:
 Fischer 投影式で構造を書きます。そして,番号が1番大きい不斉炭素原子に結合している OH 基が右側にある構造をD体とし,左側にあるものをL体とします。

アミノ酸の場合:
 COOH 基を上にして Fischer 投影式を書きます。そして,NH2 基が左側にあるものをL体,右側にあるものをD体とします。
 この場合, ki-m さんが指摘の IUPAC ル-ル(糖に用いたもので炭水化物命名法と言います)とD,Lが逆になる化合物が出てきます。例えば,通常のスレオニンはアミノ酸命名法では NH2 基が左にきますのでLになりますが,炭水化物命名法では番号が1番大きな不斉炭素原子に付いている OH 基が右に出ますのでD体になります。
 通常はアミノ酸であれば,アミノ酸命名法を用いるわけですが,もし両者の区別を示すには,D,Lの右側に下付きの s, g を付けて示します。ここで,s は serine に由来しアミノ酸命名法に基づく事を示し,g は glyceraldehyde に由来し炭水化物命名法に基づく事を示しています。
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この回答へのお礼

丁寧な説明をありがとうございました。

お礼日時:2001/01/20 03:42

見分け方というのはどういう意味でしょうか。

今手元にある化合物がD体かL体かを区別するという事でしょうか。それでしたら,dragon-2 さんが回答してられる様に偏向面の回転方向(旋光度と言います)を偏光測定器(旋光度計です)で測定するのが一般的です。

ところで,dragon-2 さんの回答には若干の感違いがあります。偏向面を右方向に回転するものはD型ではなく d(小文字のディ-)型,左方向に回転するものはL型ではなく l(小文字のエル)型です。小文字と大文字の違いですが,両者には直接の関係は無く,全く違うものです。

一般に,ある有機化合物の構造としては,右手と左手のように鏡に映した関係にある2つの構造があります。この両者では旋光度の符号(+のものが上記の d 体,-のものが l 体です)以外の性質は全く一緒です。今,問題にしている化合物が+の旋光度を示すか-の旋光度を示すかを示すのが,d と l です。御質問の D 体,L 体は問題にしている化合物が右手の構造を持つか,左手の構造を持つかを示す記号です。

では,糖やアミノ酸でD体,L体がどんな構造を持つかですが,これは構造式を書かないと説明しても理解しがたいと思いますので,適当な有機化学か生化学の教科書を覗いてみて下さい。参考 URL の所にも記載はありますが,ちょっと分かり難いかも知れません。

さて問題の「D体とL体の見分け方 」ですが,糖やアミノ酸のように分かっている化合物では,旋光度の d, l と絶対配置の D, L は対応が付いていますので,旋光度を測れば D 体か L 体かの区別もできます。では,分かっていない化合物ではどうするかというと,適当な誘導体に導いてその化合物の種々のデ-タに基づいて区別する事になります。このあたりの話は,かなり複雑になりますので省略します。

確か chieko さんは高校で化学を習っていなかったと言う事ですが,今はどうなんでしょうか。簡単な化学の講義は受けているとの前提で回答していますが,分かり難い所などありましたら補足下さい。説明の仕方を考えてみます。

参考URL:http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/sanp …
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 見分け方と言うより意味から


 偏光板を2枚はさみ、その中に、その物質を入れると偏光面が回転します。
 それが右方向ならD型、左方向ならL型なんですが、
 この偏光測定器で区別は一応区別出来ますが。
 この意味で詳しくは以下のURLへ
 分離などでしたら液体クロマトグラフ分離などができるのですが

参考URL:http://www2d.biglobe.ne.jp/~chem_env/chem4mol_sy …
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この回答へのお礼

ありがとうございました。

お礼日時:2001/01/20 03:43

見分けかたとは2つが混ざっている場合の分離法法ということですか?


具体的なものがあればお願いします。
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この回答へのお礼

説明不足の質問ですみませんでした。
解決しました。ありがとうございました。

お礼日時:2001/01/20 03:46

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****CH3
****|
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****|
****H 

上の構造式はアラニンですが、これがL型かD型かを判断するのに困っています。
定義では不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が左側にくるのがL型です。しかしこの定義のまま動かしてみると、

   COOH
****|
 CH3─ C─H
****|
****NH2
このようにアミノ基が下になってしまうため、判断に困っています。
アドバイスをお願いいたします。

(注意!:記号*は構造式を書くときに軸をそろえるために付けたものです。)

Aベストアンサー

D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に4つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。

炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
(参考)
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm

さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく描いてあるのではなく、意味があります。これはフィッシャー投影式といいます。

フィッシャー投影式では、「左右の結合は紙面より手前に出ている」「上下の結合は紙面の向こう側に出ている」というのがルールです。このルールにより、正四面体型の構造を、紙面で表示できます。

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では、「上にカルボキシル基、下に側鎖」となっていないときに、どうするかです。フィッシャー投影式のルールから考えると、ご質問のように90度回転させてはいけません。90度回転させると、「紙面の手前」と「紙面の向こう」が逆になりますから、D型がL型に、L型がD型に変わってしまいます。
(180度の回転はOKです)

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(1)3つの基を循環的に入れ替える(いわゆる三角トレード)。
(2)二組の2つの基を、両方同時に入れ替える。

ご質問の上のフィッシャー投影式ですと、上の(1)を適用して、「COOHを上に移動、CH3を下に移動、Hを右に移動」という形で循環的に入れ替えると、左にアミノ基が来てL型であることがわかります。

よくわからなかったら、分子模型を作ってみるとよいと思います。

D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に4つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。

炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
(参考)
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm

さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく...続きを読む

QR体S体とD体L体はどう違うの?

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>また、鏡像異性体と光学異性体は同じことだと思っていましたが、違いますか???
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Qアキラルとは。

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> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

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参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=337088

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図がないとわかりにくいのでwikiのグルコースの図で説明します。
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で、その下から2番目の炭素は、環状に書いた図では環に含まれるO原子の左側の炭素です。そこから、環の上側にCH2OHが伸びています。このような書き方であれば、それがD体です。L体であればCH2OHは下側に伸びていることになります。
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参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/グルコース

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現在、化学を勉強している者です。水素結合についての説明が理解できません。わかりやすく教えていただけないでしょうか?また、水素結合に特徴があったらそれもよろしくお願いします。

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電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
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Q標準自由エネルギー変化について教えてください。

お願いします。
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お願いします。
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Aベストアンサー

>平衡になったときのモル分率やモル濃度を入れると、当然RTlnKは
>-ΔG゜と同じになるはずですよね?

ΔG=ΔG゜+RTlnKですよね。平衡状態ではΔG=0なので、
RTlnK=-ΔG゜ または -RTlnK=ΔG゜で間違いないと思います。

>一般的にΔG゜って各物質の生成ΔGfの合計から算出するじゃないですか?

違うと思います。
ΔG゜=ΣΔGf゜(生成物)- ΣΔGf゜(反応物) だと思います。

標準生成自由エネルギーと自由エネルギー変化を混同しては行けません。
自由エネルギーやエンタルピーの絶対値を調べるのは大変なので
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ΔGは自由エネルギー変化です。
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>平衡になったときのモル分率やモル濃度を入れると、当然RTlnKは
>-ΔG゜と同じになるはずですよね?

ΔG=ΔG゜+RTlnKですよね。平衡状態ではΔG=0なので、
RTlnK=-ΔG゜ または -RTlnK=ΔG゜で間違いないと思います。

>一般的にΔG゜って各物質の生成ΔGfの合計から算出するじゃないですか?

違うと思います。
ΔG゜=ΣΔGf゜(生成物)- ΣΔGf゜(反応物) だと思います。

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