共役or非共役の見分け方

有機化学や高分子化学の勉強をしているのですが、どういうものが共役で、どういうものが非共役のものなのか、いまいち確信をもって見分けることができません。
なんとなく電子がぐるぐる動いていて、二重結合の位置が常に変わっている（共鳴している？）もののことを共役系と言っている気はするのですが、具体的にどんな形をしたものとか、どんな構造が含まれていたら共鳴していると言うのかがよくわからないでいます。
非常に基礎的なところでつまずいてしまい、なかなか先に進めなくて困っていますので、ぜひご回答よろしくお願い致します。

No.2 ベストアンサー 回答者： colorful-miyo 回答日時： 2004/09/19 16:21

共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン

H2C=CH-CH=CH2
（単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています（sp2混成軌道はご存じですか？参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています）。
通常、単結合をしている炭素（sp3混成軌道）には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同士がくっついてしまって、あたかも二重結合を形成しているかのようになってるんです。
このようにして、炭素4つのp軌道が全部くっついているので、電子は自由に行き来できるのです（非局在化と言います）。共役物質が安定なのはこのためです。

少し踏み込んだ説明をしましたが、わかって頂けましたでしょうか…？

参考URL：http://www.ci.noda.sut.ac.jp:1804/classroom/1998 …

この回答へのお礼

ご説明ありがとうございます。
教科書など文章だけを読んでいると、その形がまったく想像がつかないので結局理解できないままで終わっていましたが、紹介してくださったURLの図を見ながらcolorful-miyoさんの説明を読ませていただき、理解が深まりました。ありがとうございました。

お礼日時：2004/09/20 11:46

No.3 回答者： lone_lynx 回答日時： 2004/09/20 01:44

補足させてください

結合の共役の代表的なものは２種類あります。

ひとつは＃１さんや＃２さんの述べているβジエン構造（二重結合と単結合が交互になるもの。ex)1,3-ブタジエン、ベンゼン）

もうひとつに、二重結合のπ電子と酸素or窒素等の非結合電子対によるものがあります。代表的なものは、酢酸イオンで、カルボキシル基に結合する二つの酸素はsp2混成の炭素を介して共役しており、その結果酢酸は酸としてプロトンを放出できるほどにイオンが安定します。

この回答へのお礼

ご説明ありがとうございます。
酸素や窒素とも共役するとはまったく知りませんでした。

ということは、もしかしてアクリル酸やメタクリル酸、それらのエステルなんかも共役系ということになるのでしょうか？

お礼日時：2004/09/20 12:08

No.1 回答者： Josquin 回答日時： 2004/09/19 03:42

二重結合（または三重結合）と単結合が交互に並んでいるのが共役系です。

二重結合が２つ並んだり、単結合が２つ並んだりしたら、共役は切れてます。

この回答へのお礼

即答してくださってありがとうございます。
これで両者が見分けられます。ありがとうございました。

お礼日時：2004/09/19 10:50