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CH3ClとCH3Fの双極子モーメントについてなのですが、
この二つを比べると、前者はμ=1.87D、後者はμ=1.81Dと
前者の方が大きいのですが、ClとFを比べた場合、
Fの方が電気陰性度は大きいのだから後者の方が極性は
大きくなるのではないのですか?

この理由が判る方、ご説明いただけないでしょうか?

A 回答 (3件)

双極子モーメント=電荷(esu)x距離(cm)


C-X結合の長さ(Å)
C-F 1.385
C-Cl 1.784
双極子モーメントの計算式には、距離のファクターが入っております。C-Fの距離はC-Clのそれよりかなり短いので、電気陰性度から見た場合より数値が逆転したものと考えます。
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この回答へのお礼

回答どうもありがとうございます。
数値まで丁寧に教えていただき、大変助かりました。

お礼日時:2007/05/14 21:50

モーメントですので、結合の長さも影響します。


FはClに比べてはるかに小さい原子ですので、炭素との結合の分極は大きくても、その結合の短さのために双極子モーメントが小さくなったということでしょう。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございました。
簡潔でとてもわかりやすかったです。

お礼日時:2007/05/14 21:56

原子間距離の影響ではないでしょうか。

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この回答へのお礼

No.2,3の回答を見るに、どうもそのようです。
回答ありがとうございました。

お礼日時:2007/05/14 22:01

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Q双極子モーメントの問題について

クロロホルムの双極子モーメントをもとめたいのですが、電気陰性度の差を考えるところまでは分かりました。クロロホルムは正四面体の形をとると思うのですが、そこからベクトルの計算が出来ません・・・。
結合角はすべて110度で計算しています。どなたか教えていただけませんでしょうか?

Aベストアンサー

クロロホルムの双極子は各結合の双極子の合成と考えますと、
1本の C-H と3本の C-Cl ですが、3本の C-Cl はベクトル合成すると
対称性から C-H と同一軸上になります。この軸上成分だけを向きに注意して
合成すれば求まります。H-C-Cl の角度θ として C-Cl の C-H 軸成分は
δ[C-Cl] * cos θ の3本分です。これに δ[C-H] を合成です。

Q双極子モーメントの求め方について

薬学1回生です。有機化学の教科書で、双極子モーメントというものがあるのですが、求め方がよくわかりません。教科書にはμ=q×r(q:電荷、r:両電荷間の距離)と書いてあります。
いったいどこを見て電荷や両電荷間の距離がわかるのですか?表などがあるのでしょうか?
お分かりの方がいらっしゃいましたら、詳しく教えていただけるととてもありがたいです。

Aベストアンサー

>いったいどこを見て電荷や両電荷間の距離がわかるのですか?表などがあるのでしょうか?

薬学1回生ということなので、これからいろいろ知識を獲得していかれることと思います。さて、直接的な答えにはなりませんが、参考URLの「電気陰性度と極性」のところは一読の価値があると思います。また、次のサイトも覗いてみてください。簡単な分子の双極子モーメントが与えられていたり、分子の形と双極子モーメントの関係などが載っています。
 http://www.keirinkan.com/
   ↓
  化学(2)
   ↓
 共有結合によって結びついた物質
以上、ご参考まで。

参考URL:http://www.shse.u-hyogo.ac.jp/kumagai/eac/chem/lec6-2.html

Q双極モーメントの計算方法

双極モーメントの求め方(計算の仕方)をご存知の方、教えてください。ElectronegativityはF=4、Cl=3,C=2.5、H=2.1と与えられています。もし、CHF3とCHCl3の双極モーメントを求めるとしたら、計算方法を教えてください。お願いします。

Aベストアンサー

ベクトル量であることを十分に説明しなかったのが、
よくなかったようです。申し訳ありません。
補足させていただきます。
3つのフッ素原子は、全て同じ炭素原子に結合していますね。そして、3つのフッ素原子は正三角形を形成しています。
C-F結合の双極子モーメントは、Cの方を向いていますので、この3つのベクトルを合成すると、C-H結合の方向で向きがHの方を向いているベクトルが得られるのです。
これは、純粋に数学のベクトルの問題と同じです。
もしも、数学でベクトルをならっていないのであれば、その旨おっしゃってください。説明させていただきます。
もっと簡潔に理解をする方法がありますので、こちらを紹介しておきます。
CF4分子は、分子全体としての双極子モーメントは持っていません。正四面体分子という高い対称性分子のためです。双極子モーメントは何か?と訊かれたとすれば、0ベクトルである、と答えます。
この事実を使います。
先ほどCHF3分子を考察した時のように、分子を置きます。
CHF3分子とCF4分子で違うのは、HがFに変わっていることと、C-H結合の双極子モーメントの向きと、C-F結合の双極子モーメントの向きが逆であるということだけです。
3つのC-F結合の双極子モーメントを合成をしたベクトルは、CF4分子は全体で双極子モーメントを持っていないのですから、4番目のC-F結合(合成に使っていないC-F結合)が持っている双極子モーメントと、完全に打ち消し合わなければなりません。数学的な言い方をすれば、逆ベクトルでなければなりません。
ということは、3つのC-F結合の双極子モーメントを合成したベクトルは、大きさが1つのC-F結合の双極子モーメントの大きさに等しく、向きが4番目のC-F結合(合成に使っていないC-F結合)の双極子モーメントの向きと逆を向いていると分かります。
3つのベクトルを合成したからといって、大きさが3倍になることは一般的にはありません。
お分かりいただけたでしょうか。なにぶん、説明が不得手なため、分かり難いかも知れません。
何かありましたら、また遠慮なくお聞き下さい。
では。

ベクトル量であることを十分に説明しなかったのが、
よくなかったようです。申し訳ありません。
補足させていただきます。
3つのフッ素原子は、全て同じ炭素原子に結合していますね。そして、3つのフッ素原子は正三角形を形成しています。
C-F結合の双極子モーメントは、Cの方を向いていますので、この3つのベクトルを合成すると、C-H結合の方向で向きがHの方を向いているベクトルが得られるのです。
これは、純粋に数学のベクトルの問題と同じです。
もしも、数学でベクトルをならっていないのであれば、そ...続きを読む

Qフェノールはなぜ酸性を示すか

ベンゼン環内にある炭素原子の4番目の価電子は、ベンゼン環内を自由に動くことができる。この電子とフェノール類のヒドロキシ基の酸素原子にある非共有電子対とは同じ種類の軌道にあるため、自由に動くことができる範囲がヒドロキシ基まで広がる。その結果、ヒドロキシ基の非共有電子対がある程度ベンゼン環のほうへ移動し、その分だけヒドロキシ基は電子が不足することになる。フェノール類がアルコールと違って弱い酸としての性質をもつのは、ヒドロキシ基の酸素原子の電子が不足するため、O-H結合の共有電子対をより強く引きつけて、水素イオンを放出しやすくなっているからである。

とのことなのですが、非共有電子対とは(ベンゼン環-O-H)という図式のどの部分を指しているのでしょうか?

Aベストアンサー

こんばんわ。
>>ベンゼン環内にある炭… …イオンを放出しやすくなっているからである。
ひどい悪文ですね、その上正確でない。
>>「同じ種類の軌道」のsp3っていうのが、
はじめの文章の中にある「同じ種類の軌道」はベンゼン炭素の3つのsp2と1つのp軌道のうちp軌道の方です。酸素の非結合電子対は水では通常sp3に2組入っておりもう2つのsp3で水素と結合しています。一方、フェノールでは非結合電子対はベンゼン環のp軌道と相互作用しやすいように、混成が換わりsp2が3つとpとの組み合わせになり、1つのsp2が水素ともう1つのsp2がベンゼン環の炭素と、最後のsp2が非結合電子対となります。そして残ったp軌道に入っている二つの電子がベンゼン環のp軌道に流れ込みます。このためフェノールのOH結合はベンゼン環の面と同じ平面に近く縛り付けられます。
>>何がより強く引きつけるのでしょうか。
酸素を通じてベンゼン環が電子を引きつけていると言われています。するとO-H結合には電子が足りなくなり、水素イオン(プロトン、H+)が出て行き易くなります。
酸素上に電子が沢山あれば酸解離して水素イオンが出るときに酸素上の電子は非常に濃くなってしまい静電的にも不利になりますが、酸素上の電子密度が下がればフェノールイオン{Ph-O(-)}から水素イオンは離れ易くなります。
なお、ヒドロキシ基のO原子の非共有電子対にある電子は実際にベンゼン環に流れ込み、Oが付いている炭素の隣(o-、オルト位、2-位)向かい側(p-、パラ位、4-位)でベンゼン環の炭素上の電子密度が有意に上がります。特に電離したフェノール化合物はこの位置で酸化されるようになり、またフェノールの「親(求)電子置換・付加」もこれらの位置で起きます。

こんばんわ。
>>ベンゼン環内にある炭… …イオンを放出しやすくなっているからである。
ひどい悪文ですね、その上正確でない。
>>「同じ種類の軌道」のsp3っていうのが、
はじめの文章の中にある「同じ種類の軌道」はベンゼン炭素の3つのsp2と1つのp軌道のうちp軌道の方です。酸素の非結合電子対は水では通常sp3に2組入っておりもう2つのsp3で水素と結合しています。一方、フェノールでは非結合電子対はベンゼン環のp軌道と相互作用しやすいように、混成が換わりsp2が3つとpとの組み合わせになり、1つのsp2が...続きを読む

Q共鳴構造式の書き方って?

有機化学を大学で習っているのですが、いきなり最初の方で躓いてしまいました><
教科書に「巻矢印表記法を用いて、化合物の構造に寄与する共鳴構造式を書け」という問題があるのですがさっぱりわかりません。参考書等を調べてみてもさっぱりわからないので…どうか教えてください><

Aベストアンサー

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電子数と比較することによって決定します。
上述の電子数が、その原子の本来の電子数よりも多ければ負電荷をもつことになり、少なければ正電荷をもつことになります。

また、共鳴構造式を考えるときには、炭素以外の原子から考え、炭素以外の原子において、ほとんどの場合、本来の結合数(酸素なら2、窒素なら3、ハロゲンならI)よりも、1本多い結合を作っていれば+、1本少ない結合を作っていればーの電荷をもつことになります。これは、上述の電子配置のことがわかっていれば明らかですけどね。

まあ、細かなノウハウはありますが、それは経験的に身につけることですね。

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電...続きを読む

QL体とD体

糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

Aベストアンサー

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。
 D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにD、(-)-グリセルアルデヒドにLを接頭 辞としてつけます。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。
 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

Q透過率の計算方法を教えてください。

今、通信講座で化学の勉強をしています。
その講座で以下の問題が出されたのですが、計算の仕方がわからず不正解となりました。
どなたか、解き方を教えてください。

<問題>
ある溶液の光吸収を測定したところ、1cmセルで透過率が96.4%を示した。
この試料を5cmセルで測定した場合、透過率はいくつになるか。
但し、この溶液についてはランバード・ベアーの法則が成立し、検量線は原点を通るものとする。

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

透過率だけで計算できます。
たとえば、2 cm の場合、96.4%がさらに96.4%になります。
◎ 1 cm : 0.964
◎ 2 cm : 0.964 × 0.964 = 0.929296
◎ 3 cm : 0.964 ^ 3 =
◎ 5 cm : 0.964 ^ 5 =

Q百分率を表すこの3つ、W/V%、W/W%、V/V%…

はじめまして、お世話になります。

百分率を表すこの3つ、W/V%、W/W%、V/V%…
どれも計算方法が同じなら、細かな意味まで覚えない良いような気がしますが^^;この場合W=質量 Vは体積でなない…?

このややこしい3つを分かりやすく記してるHP、又教えてくださる方はないでしょうか。覚えにくくて…TT

よろしくお願い致しますTwT

Aベストアンサー

こんにちは。WとVはそれでいいのではないでしょうか。

W/V%は、
溶液100ミリリットル中に溶質(溶けてる物)が何グラム入ってるか。

W/W%は、
溶液100グラム中に溶質が何グラム入ってるか。

V/V%は、
溶質が液体の場合に使われます。
溶液100ミリリットル中に溶質が何ミリリットル入ってるか。

という事になります。

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Q共役の長大=長波長シフト?

芳香族多環化合物で、π電子共役系が伸びることによってなぜHOMO-LUMO差が縮まるのかがわかりません。
π電子共役系が伸びるとUV吸収スペクトルの吸収極大は長波長シフトすることは実験的にわかります。そして、長波長シフトはHOMO-LUMO差が縮まることによって引き起こされることも理解できますが、なぜHOMO-LUMO差が縮まるのかがわかりません。
なるべく量子化学に踏み込まずに、単純に説明できる方がいらっしゃいましたらお願いします。

Aベストアンサー

例えば、水素原子二つから水素分子ができる場合、それぞれの電子軌道を
下図のように描いたと思います;


↑      ─σ*    ←軌道の重なりで生じた反結合性軌道
|    /   \  
|1s─       ─1s ←軌道が重なる前のエネルギー準位
|    \   /
|      ─σ     ←軌道の重なりで生じた結合性軌道

|  Ha      Hb
 (Ha、Hbはそれぞれ水素原子)


π電子共役系でもこれと同様に考えると、感覚的に理解できるかもしれません。
まず、その共役系の4つの原子の、π結合にあずかる4つのp軌道について、
それぞれ2個同士で軌道の重なりを考えます;


↑        ─ πab*           ─ πcd*
|      /   \           /   \  
|     /      \        /      \  
┼ 2p─          ─2p 2p─          ─2p
|     \      /        \      /
|      \   /           \   /
|         ─ πab           ─ πcd

   Ca         Cb    Cc         Cd
 (Ca~Cdはそれぞれ炭素原子、πab・πab*はそれぞれCa・Cbのp軌道の
  重なりで生じた結合性軌道・反結合性軌道。πcd・πcd*も同様)

次に、このπab・πab*とπcd・πcd*との間の軌道の重なりを考えます。
このとき、先程のp軌道同士の場合に比べると、軌道の重なりは小さいため、
エネルギー準位の分裂幅も小さくなります(因みに、重なり0→分裂幅0);

                 _π4
E            /       \
↑  πab* ─                ─ πcd*
|           \       /
|                ̄π3

|               _π2
|           /       \
|   πab ─               ─ πcd
|           \       /
                  ̄π1
   Ca         Cb    Cc         Cd

 (元のp軌道は省略、そのエネルギー準位は左端の『┼』で表示)


この結果、Ca~Cdの炭素上にπ1~π4の4つの軌道ができます。
元のp軌道よりエネルギー準位の低いπ1・π2が結合性軌道(π2がHOMO)、
高いπ3・π4が反結合性軌道(π3がLUMO)になります。
(軌道が重なると、「重なる前より安定な軌道」と「重なる前より不安定な軌道」が
 生じますが、このように、必ずしもそれが「結合性軌道と反結合性軌道となる」
 とは限りません;その前に大きな安定化を受けていれば、多少不安定化しても
 結合性軌道のまま、と)

このように考えれば、それぞれのHOMOとLUMOのエネルギー差は、CaとCbの2つの
π電子系で生じた時に比べ、Ca~Cdの4つのπ電子系の方が小さくなることが
理解していただけるのではないかと思います。


<余談>
このようにして共役系が延長していくと、軌道の重なりによる安定化幅はさらに小さく
なっていくため、「軌道」というよりは「電子帯(バンド)」というべきものになります。
また、HOMO-LUMO間のエネルギー差も縮小し、常温で励起が起こるようになります。
これによって、芳香族ポリマーや黒鉛などは電導性が生じているわけです。

例えば、水素原子二つから水素分子ができる場合、それぞれの電子軌道を
下図のように描いたと思います;


↑      ─σ*    ←軌道の重なりで生じた反結合性軌道
|    /   \  
|1s─       ─1s ←軌道が重なる前のエネルギー準位
|    \   /
|      ─σ     ←軌道の重なりで生じた結合性軌道

|  Ha      Hb
 (Ha、Hbはそれぞれ水素原子)


π電子共役系でもこれと同様に考えると、感覚的に理解できるかもしれません。
まず、その共役系...続きを読む


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