CH3ClとCH3Fの双極子モーメント

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質問者：na_yuri
質問日時：2007/05/13 15:46
回答数：3件

CH3ClとCH3Fの双極子モーメントについてなのですが、
この二つを比べると、前者はμ=1.87D、後者はμ=1.81Dと
前者の方が大きいのですが、ClとFを比べた場合、
Fの方が電気陰性度は大きいのだから後者の方が極性は
大きくなるのではないのですか？

この理由が判る方、ご説明いただけないでしょうか？

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回答 (3件)

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No.3ベストアンサー

回答者： noname#30845
回答日時：2007/05/14 06:32

双極子モーメント＝電荷（esu）ｘ距離（cm）

C-X結合の長さ(Å）
C-F 1.385
C-Cl 1.784
双極子モーメントの計算式には、距離のファクターが入っております。C-Fの距離はC-Clのそれよりかなり短いので、電気陰性度から見た場合より数値が逆転したものと考えます。

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この回答へのお礼

回答どうもありがとうございます。
数値まで丁寧に教えていただき、大変助かりました。

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お礼日時：2007/05/14 21:50

No.2

回答者： w-palace
回答日時：2007/05/13 22:05

モーメントですので、結合の長さも影響します。

FはClに比べてはるかに小さい原子ですので、炭素との結合の分極は大きくても、その結合の短さのために双極子モーメントが小さくなったということでしょう。

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この回答へのお礼

回答ありがとうございました。
簡潔でとてもわかりやすかったです。

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お礼日時：2007/05/14 21:56

No.1

回答者： SortaNerd
回答日時：2007/05/13 20:35

原子間距離の影響ではないでしょうか。

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この回答へのお礼

No.2,3の回答を見るに、どうもそのようです。
回答ありがとうございました。

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お礼日時：2007/05/14 22:01

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　http://www.keirinkan.com/
　　　↓
　　化学(2)
　　　↓
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以上、ご参考まで。

参考URL：http://www.shse.u-hyogo.ac.jp/kumagai/eac/chem/lec6-2.html

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下図のように描いたと思います；

Ｅ
↑　　　　　 ─σ*　　　　←軌道の重なりで生じた反結合性軌道
｜　　　／　　＼　　
｜1s─　　　　　　 ─1s　←軌道が重なる前のエネルギー準位
｜　　　＼　　／
｜　　　　　 ─σ　　　　　←軌道の重なりで生じた結合性軌道
｜
｜　Ｈa　　　　　　Ｈb
　(Ｈa、Ｈbはそれぞれ水素原子)

π電子共役系でもこれと同様に考えると、感覚的に理解できるかもしれません。
まず、その共役系の4つの原子の、π結合にあずかる4つのp軌道について、
それぞれ2個同士で軌道の重なりを考えます；

Ｅ
↑　　　　　　　　─　πab*　　　　　　　　　　─　πcd*
｜　　　　　　／　　＼　　　　　　　　　　　／　　＼　　
｜　　　　／　　　　　＼　　　　　　　　／　　　　　＼　　
┼　2p─　　　　　　　　　 ─2p　2p─　　　　　　　　　 ─2p
｜　　　　＼　　　　　／　　　　　　　　＼　　　　　／
｜　　　　　　＼　　／　　　　　　　　　　　＼　　／
｜　　　　　　　 ─　πab　　　　　　　　　　　─　πcd

　　　Ｃa　　　　　　　　　Ｃb　　　　Ｃc　　　　　　　　　Ｃd
　(Ｃa～Ｃdはそれぞれ炭素原子、πab・πab*はそれぞれＣa・Ｃbのp軌道の
　　重なりで生じた結合性軌道・反結合性軌道。πcd・πcd*も同様)

次に、このπab・πab*とπcd・πcd*との間の軌道の重なりを考えます。
このとき、先程のp軌道同士の場合に比べると、軌道の重なりは小さいため、
エネルギー準位の分裂幅も小さくなります(因みに、重なり0→分裂幅0)；

　　　　　　　　　　　　　　　　＿π4
Ｅ　　　　　　　　　　　／　　　　　　　＼
↑　　πab*　─　　　　　　　　　　　　　　　─　πcd*
｜　　　　　　　　　　　＼　　　　　　　／
｜　　　　　　　　　　　　　　　￣π3
┼
｜　　　　　　　　　　　　　　　＿π2
｜　　　　　　　　　　　／　　　　　　　＼
｜　　　πab　─　　　　　　　　　　　　　　　─　πcd
｜　　　　　　　　　　　＼　　　　　　　／
　　　　　　　　　　　　　　　　￣π1
　　　Ｃa　　　　　　　　　Ｃb　　　　Ｃc　　　　　　　　　Ｃd

　(元のp軌道は省略、そのエネルギー準位は左端の『┼』で表示)

この結果、Ｃa～Ｃdの炭素上にπ1～π4の４つの軌道ができます。
元のp軌道よりエネルギー準位の低いπ1・π2が結合性軌道(π2がHOMO)、
高いπ3・π4が反結合性軌道(π3がLUMO)になります。
(軌道が重なると、「重なる前より安定な軌道」と「重なる前より不安定な軌道」が
　生じますが、このように、必ずしもそれが「結合性軌道と反結合性軌道となる」
　とは限りません；その前に大きな安定化を受けていれば、多少不安定化しても
　結合性軌道のまま、と)

このように考えれば、それぞれのHOMOとLUMOのエネルギー差は、ＣaとＣbの2つの
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理解していただけるのではないかと思います。

<余談>
このようにして共役系が延長していくと、軌道の重なりによる安定化幅はさらに小さく
なっていくため、「軌道」というよりは「電子帯(バンド)」というべきものになります。
また、HOMO-LUMO間のエネルギー差も縮小し、常温で励起が起こるようになります。
これによって、芳香族ポリマーや黒鉛などは電導性が生じているわけです。