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硝酸イオン(NO3-)のLewis構造式が、理解できません。
添付した画像の、左側が正解らしいのですが、自分で書いてみると右側のようになります。
なぜ、左側のようになるのでしょうか?また、私の書いた右側の構造式ではなぜダメなのでしょうか?書く際には、窒素Nについては手が5本、酸素Oについては手が6本になるように書いたつもりです。

「硝酸イオンのLewis構造式について」の質問画像

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A 回答 (4件)

#3です。


ルイス構造を調べてみました。

仰るように価標を使っている表現であるようです。
私は電子式がルイス構造だと思っていました。

電子式という言葉は辞典には出てきませんね。
「電子式」はルイス構造を考える途中の表現であるということです。
でもルイスは電子式までしか提案していないようです。

「電子対の共有で結合が生じる」という、現在「共有結合」という名前で呼ばれているものを最初に提案したのがルイスです。「不活性元素の電子配置と同じになる」という「オクテット則」を提案したのもルイス(1916年)です。共有された電子対を結合線で表して分かりやすくしたのはラングミュア(1919年)だそうです。共有結合の理論的な裏付けはハイトラー・ロンドン(1923年)によってなされています。

「価標と電子の両方を書く表現」が「ルイス構造」だとされているのは後からそういう形でまとめたものだということになります。見やすくしたということです。
シュライバーの「無機化学」を見ると
「電子を使った表現を完成させたのち、確定した共有電子対を結合線に書き換える」
という手順が示されています。(第2版p66、第4版p50)
結合線の数というのは結果として決まるものです。共有されている電子対の数です。
いくつの電子対が共有されるのかはオクテットを満たすようにして決めます。

>「窒素Nについては手が5本、酸素Oについては手が6本になるように書いたつもりです」のところは、オクテット則を満たすように各原子の周りに電子があり、かつ原子価が、Nなら5、Oなら6となるように書いたと言いたかったのです。

手順の最初に「ルイス構造の中に組み入れる電子の数は、結合に関与する原子の価電子をすべて加えあわせたものである」と書かれています。
Nの価電子の数は5、Oの価電子の数は6ですがこれを「結合の手の数」とは言わないようです。結合の手の数と言えば原子価の意味で使われているのが普通です。 Oの原子価は2です。6ではありません。あなたの書かれたルイス構造式(右側の図)ではNから結合線が5本出ています。Nの周りには電子が10個あることになります。オクテット則を満たしていません。「手の数が5本」と考えているのが間違いの原因になっています。

>Hを外す方法でやってみるとできました。これは、他の構造式にでも使えるのでしょうか?例えば、炭酸イオン(CO3^2-)を考えるのであれば、炭酸(H2CO3)を書いて、二つのHを外すという方法でしょうか?

そうです。
中性の分子で構造を書くことができればオクテットは満たされています。
そこから電子対を残してHだけを外してもオクテットはやはり満たされています。
分子の構造を書くのには馴染んでいますからHを外す方が簡単なのです。
(オクテット則を満たさないような分子もありますが、一応除外しておきます。)

イオンで考える場合、電荷をどこに所属させるかで混乱します。
電荷は特定の原子ではなくてイオン全体が担っているとします。
考えるべき価電子の数が変化したものでオクテットを満たすように構造を書きます。
いくつかの可能性が考えられる場合には別の判断が入ってきます。
(形式電荷の値が大きくならない表現の方が安定である、等)
OH^-であればOで6個、Hで1個、イオンの価数から1個、合計8個です。
これで考えます。電荷は[  ]^- とします。(シュライバーの本では全体に電荷が存在するというのは別の記号で表しています。)これでH-O-Hから電子対を残してHだけを外したものと同じになるはずです。

各原子に電荷を割り振るという表現も出てきます。
シュライバーの本では「形式電荷と酸化数」という別の章で扱っています。
そこの最初に「化学種の電荷はその化学種全体が担っているものであるが、場合によっては各原子に形式電荷を割り付けるのが便利な場合がある」と書かれています。
[NO3]^-の場合、Nに+、2つのOにそれぞれ-が割り振られています。質問文にある左の図はこの形式電荷を表している図です。でも単にルイス構造と言えば「全体に電荷が存在する」というところまででいいと思います。「形式電荷も合わせて書く」というのもルイス構造でしょうが別の目的で発展させたものだという理解です。

「形式電荷」は共有されている電子対の電子が平等に両方の原子に所属するとした時の電荷です。
まず全体に電荷が存在するとして電子式を書きます。1対の電子を共有している原子Oには7つの電子が所属します。元々酸素の価電子は6つでしたから1つ-が多いです。形式電荷は-です。電子式から2つのOは同等だということが分かりますからどちらも-になります。Nの周りの電子は8個です。電子対が4つありますから4個の電子が所属します。Nの価電子は5つのはずでしたから1つ電子が少なくなっています。Nに形式電荷の+が乗ると考えられます。
ただ「形式電荷」という名前が示すように形式的なものです。電子対の電子が対等に共有されているのは同じ原子の間で共有されている電子対の場合だけでしょう。
反対側の極端な「形式電荷」もあり得ます。「共有されている電子対を丸ごと電気陰性度の大きい方に所属させてしまう」とする考え方です。「酸化数はそのように考えた時の形式電荷の値だ」という説明が載っています。
Oの酸化数は-2、Nの酸化数は+5になります。

分子の形を定性的に推測するのに最も有効であるとされているものに原子価殻電子対反発モデル(VSEPRモデル)があります。これはルイスの考え方を余り手を加えずに延長したものに基づいています。
そういうことからもルイス構造式を書くというのは意義のあることでしょう。

※NO3^-=[NO3]^-であればN1つから価電子が5つ、O1つから価電子が6つ、イオンの価数から電子が1つ、これで電子は合計が24個になります。この24個の電子をオクテットを満たすように4つの原子に割り振ります。この可能性は1つではありません。
分子から考えると可能性が絞られているところからスタートできます。
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この回答へのお礼

お礼が遅くなってすみません。何度も丁寧な回答ありがとうございます。この質問を通じて、また自分の手を動かして紙に書いてみることで、ルイス構造式に少し慣れることができました。

お礼日時:2011/07/30 16:41

ルイスの構造式(電子式)では結合線(価標)は使いません。


質問文の中の表現はどちらも違うのではないでしょうか。

水 H2Oの構造式は H-O-Hです。
これを電子式で表すと
  ・・           ・・
H:O:H  です。 H-O-H   ではありません。
  ・・           ・・

この回答への補足

H-O-Hのルイス構造式は、私の持っている教科書ではhtms42さんのお書きになった、右側の構造式になっています。この教科書では、「ルイス構造式では、共有電子は価評で表し、非共有電子については、ドット(・)で表す」と書いてあります。また、電子式(エレクトロンドット式)とルイス構造式は別物だと授業で習ったのですが…。つまり、htms42さんのお書きになった左側が、電子式、右側がルイス構造式だという認識を持っていました。

補足日時:2011/07/26 19:44
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ルイス構造はイオンでいきなり考えるよりは分子で考えてからHをはずすと考える方が分かりやすいと思います。


OH^-の電子式もまずH-O-Hの電子式を完成させておいてからHを外せばいいのです。

硝酸 HNO3   
亜硝酸 HNO2
構造に忠実に書くと
硝酸 HONO2
亜硝酸 HONO

亜硝酸は素直な構造になることが分かります。
H-O-N=O
これはルイス式で書くのも簡単です。
この時のNには非共有電子対が1つあります。アンモニアNH3の時と同じです。

硝酸ではここにあと一つOがくっつきます。
これは配位結合で考えるとうまくいきます。
Nの使っていない電子対をそのままOが取り入れて結合を作ります。
これも電子式で書くのは難しくないと思います。
電子対1つの共有ですから1重結合です。
硝酸の中のNには二重結合が1つ、一重結合が2つあることになります。

イオンにするにはHを外せばいいのです。
分子の電子式が描けていれば電子対を残してHだけを外せばいいので簡単です。
Nの周りにある8個の電子は全てOとの結合に使われています。Oは3つついています。
4つの原子は同一平面上にあることが分かります。3つのOはほぼ正3角形になっています。
イメージとしてはホルムアルデヒドH2C=Oとか尿素(NH3)2C=Oと同じ形です。
N-O

>窒素Nについては手が5本、酸素Oについては手が6本になるように書いたつもりです。

この意味が分かりません。
「最外殻にある電子の数が8個になるように書く」というのが基本だとい思いますが
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
私が質問文で書いた
「窒素Nについては手が5本、酸素Oについては手が6本になるように書いたつもりです」のところは、オクテット則を満たすように各原子の周りに電子があり、かつ原子価が、Nなら5、Oなら6となるように書いたと言いたかったのです。
おっしゃるように、Hを外す方法でやってみるとできました。これは、他の構造式にでも使えるのでしょうか?例えば、炭酸イオン(CO3^2-)を考えるのであれば、炭酸(H2CO3)を書いて、二つのHを外すという方法でしょうか?

お礼日時:2011/07/26 19:32

端的に言うと、Nは結合手を5本も出せないからです。


基本的に、第2周期元素は結合手を最大4本までしか出せません。
それは軌道的な要因や、立体化学的な要因によります。
ですので、構造としてはNが4本の結合手を出している左のものが正しいということになります。
実際、計算化学によってNO3-の各結合次数は4/3であることが示されています。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございました。参考になりました。

お礼日時:2011/07/26 19:20

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質問番号1873126 とか
URL http://web1.caryacademy.org/chemistry/rushin/StudentProjects/CompoundWebSites/1999/NitricAcid/properties.htm
を見ました。
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上記URLの図では、H原子と結合していないO原子がまだ電子が一つ不足しているように見受けられます。

H-O-N=O
   ||
O
とすると、N原子の最外殻電子が10個で多すぎます。
この図では、N原子のローンペアが3個?とも見えますので、
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よろしくお願いします。

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ですから普通に考えて問題のない構造です。
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H-O-N:
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SO2 は配位結合が関係している、と聞いたのですが、どのような構造
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Aベストアンサー

SO2 の電子式は以下のようになります(MSゴシックなどの等幅フォントで見てください)。

 ‥  ‥  ‥
:O::S::O:   電子式(a)

 ‥  ‥ ‥
:O::S:O:    電子式(b)
      ‥

価標を使って結合を表すと、構造式はそれぞれ

 ‥ ‥ ‥
:O=S=O:   電子式(a)に対応する構造式

 ‥ ‥ ‥
:O=S→O:   電子式(b)に対応する構造式
     ‥

のようになります。

構造式で書くと明らかなように、電子式(a)では、SとOの間の結合は両方とも二重結合になっていて、配位結合はありません。それに対して、電子式(b)では、片方のSO結合は二重結合ですが、他方の結合が配位結合になっています。

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・二酸化硫黄 SO2 の電子式は配位結合を使わないで電子式(a)のように書くのがよい
・オゾン O3 の構造式は配位結合を使ってO=O→Oのように書くのがよい
ということになります。

「電子対反発則」を使うと、SO2分子が折れ線形になることを、SO2の電子式から説明できます。電子対反発則についての簡単な説明は、ネット検索ですぐに見つかると思います。電子対反発則にそれほど精通しなくても、
・H2Oの電子式から、H2O分子が折れ線形になることを説明できる
・CO2の電子式から、CO2分子が直線形になることを説明できる
ようになれば、SO2分子が折れ線形になることを、電子対反発則から説明できるようになります。

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SO2 の電子式は以下のようになります(MSゴシックなどの等幅フォントで見てください)。

 ‥  ‥  ‥
:O::S::O:   電子式(a)

 ‥  ‥ ‥
:O::S:O:    電子式(b)
      ‥

価標を使って結合を表すと、構造式はそれぞれ

 ‥ ‥ ‥
:O=S=O:   電子式(a)に対応する構造式

 ‥ ‥ ‥
:O=S→O:   電子式(b)に対応する構造式
     ‥

のようになります。

構造式で書くと明らかなように、電子式(a)では、SとOの間の結合は両方とも...続きを読む

Q硝酸の構造式

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#2です。
#2では配位結合はご存知だと思って説明を省略しました。でも質問文と#1でのお礼の文章とを見て気になりましたので確認しておきます。

配位結合は共有結合の一種です。電子を共有することによって結合が生じるのを共有結合といいます。この時結合する2つの原子から提供される電子の数が同じ場合と異なる場合とがあります。
例えばHClだとします。Hから1つ、Clから1つ、合わせて2つが共有されます。
でも片方からまるまる2つ提供される共有もあります。#2に書いたH-O-N=OのNにOがくっつくときの結合です。あららかじめイオンになっているのではありません。窒素の余っている電子対を酸素が使って共有するわけです。オクテットが完成します。電子2つの共有と言うことからすると一重結合です。イオン結合ではありませんので+とか-を書く必要はありません。元々窒素に所属していた電子のペアーが窒素と酸素の共有になりましたので結果として窒素の電子が減ったように見えます。酸素は増えた様に見えます。これを形式電荷と言っています。これはあくまでも結果としてであって結合する前から+と-があって引き合うと考えているのではありません。結合が生じない限り形式電荷もありません。
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この結合を考えるとオクテットで考えることの出来る構造の範囲が広くなります。

#1の解答の中でルイス酸塩基という言葉が出てきたのもここで考えた「電子対の提供」で結合が生じるとという考え方に関係するものです。

配位結合自体は高校の化学で出てくるものです。「結合に関係する電子対が片方の原子から提供される共有結合」として出てきます。形式電荷は出てきません。次の反応は出てきます。

H3N:+HOH → [H3N:H]^+ +[:OH]^-

水中のアンモニアのNの孤立電子対に、近くにある水のHがOに電子対を残したままジャンプします。Hとしてはどちらの電子対を共有していても同じであるわけです。オクテット則は満たしたままです。 

>N(+に帯電)を中心として-OHと-O(-に帯電)と=Oが結合しているものと思いますが、-Oを=Oとしてしまえば+や-に帯電しなくとも良い気がします。

質問文の中のこの部分を読むと配位結合という結合の結果としての形式電荷ではなく独立して電荷を考えているように思いました。

-O^-を考えるということは最外殻電子が7つあるイオンを考えるということです。共有結合は両方から同じ数の電子が提供されなければいけないというイメージに合わそうとしているからではないでしょうか。別に同じである必要は無いと考えるとこういうイオンも考える必要はなくなります。(こういうイオンを不自然に感じたから質問が出てきたのだと思います。)
NO3-のイオンが生じたときはこの様なイオンを考える場面が出てくると思います。
どちらも同じではないかと言われればそうかなとしか言えません。でもそこまで踏まえているのであればこの様な質問は出てこなかったはずだと思います。

#2です。
#2では配位結合はご存知だと思って説明を省略しました。でも質問文と#1でのお礼の文章とを見て気になりましたので確認しておきます。

配位結合は共有結合の一種です。電子を共有することによって結合が生じるのを共有結合といいます。この時結合する2つの原子から提供される電子の数が同じ場合と異なる場合とがあります。
例えばHClだとします。Hから1つ、Clから1つ、合わせて2つが共有されます。
でも片方からまるまる2つ提供される共有もあります。#2に書いたH-O-N=O...続きを読む

Q炭酸イオンの電子式について

多原子イオンの炭酸イオンについてなんですが、
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これを電子式で表そうとしたのですが、
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と書いてありました。
電荷を持つイオンではありながらも安定していないので、
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それだったらどういう電子式になるのでしょうか?

宜しくお願いします。

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閉殻になりますよ。
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      ‥
:O::C:O:^-
 ‥  ‥ ‥
   :O:^-
    ‥

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・ヘプタン

  C-C-C-C-C-C-C

・2-メチルヘキサン

  C-C-C-C-C-C
     |
     C

・3-メチルヘキサン

  C-C-C-C-C-C
       |
       C

・2,3-ジメチルペンタン

  C-C-C-C-C
     | |
     C  C

・2,4-ジメチルペンタン

  C-C-C-C-C
     |   |
     C    C


・2,2-ジメチルペンタン

     C
    |
  C-C-C-C-C
    |
     C

・3,3-ジメチルペンタン

       C
       |
  C-C-C-C-C
       |
       C

・3-エチルペンタン

  C-C-C-C-C
       |
       C
       |
       C

・2,2,3-トリメチルブタン

     C
     |
  C-C-C-C
     | |
     C  C

これで全てだと思います。
↑ずれてると思いますが、お許し下さい。m(_ _)m

>どうやって構造式を作って良いのか分からないので作り方も教えていただければ。

主鎖に位置番号をふったりして、側鎖を付ける数とか場所を考えられるだけ考えるしか
ないでしょうかねぇ?僕も上手い方法を教えて欲しいです~。

ヘプタンの9つの異性体は、

・ヘプタン

  C-C-C-C-C-C-C

・2-メチルヘキサン

  C-C-C-C-C-C
     |
     C

・3-メチルヘキサン

  C-C-C-C-C-C
       |
       C

・2,3-ジメチルペンタン

  C-C-C-C-C
     | |
     C  C

・2,4-ジメチルペンタン

  C-C-C-C-C
     |   |
     C    C


・2,2-ジメチルペンタン

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Q結合性軌道と反結合性軌道とは?

結合性軌道と反結合性軌道とはどういうものなのでしょうか?
調べてみたのですが少し専門的で理解できませんでした。
初心者にも分かる程度にご教授お願いいたします。

また、「水素の分子軌道において、基底状態では反結合性軌道に電子が含まれない」ということも合わせて教えていただけるとうれしいです。

Aベストアンサー

分子の化学結合理論で、分子軌道法という理論の中で使われます。
文だけで分かりづらいと思うので画像をご覧ください。

まず、簡単に水素原子2つから水素分子1つができる過程を考えます。
それぞれの水素は1s軌道に電子を1つずつ持っています。
この2つの1s軌道は相互作用し、エネルギーの異なる2つの軌道ができます。
このときエネルギーの低い方の軌道は、2つの軌道の電子波の位相(波動関数の符号)を合わせて重なります。
すると重なった部分(2つの原子間)の電子密度が高くなり、この軌道の電子は2つの原子核を引き寄せ結合を生成しますから、「結合性軌道」と呼ばれます。
しかしエネルギーの高い方の軌道では、2つの軌道の電子波は位相を逆向きにして重なるのです。
すると、重なった部分の電子密度は低くなり、2つの原子間とは反対方向の電子密度が高くなります。
結果、この軌道はそれぞれの原子を結合とは逆向きに引き離し、結合を破壊する性質を持つので「反結合性軌道」と呼ばれます。

水素分子H2では、このように2つの1s軌道から結合性軌道・反結合性軌道ができます。
電子は合わせて2つです。パウリの原理に従い、エネルギーの低い軌道から電子を詰めていくと、2つの原子はどちらも結合性軌道に位置します。
反結合性軌道には電子は入っていません。

結合次数は (結合性軌道中の電子 + 反結合性軌道中の電子)/2 で求められます。水素分子の結合次数は1となります。
水素分子の結合は単結合である、ということに一致していますね。

分子軌道法はこのように考えます。

分子の化学結合理論で、分子軌道法という理論の中で使われます。
文だけで分かりづらいと思うので画像をご覧ください。

まず、簡単に水素原子2つから水素分子1つができる過程を考えます。
それぞれの水素は1s軌道に電子を1つずつ持っています。
この2つの1s軌道は相互作用し、エネルギーの異なる2つの軌道ができます。
このときエネルギーの低い方の軌道は、2つの軌道の電子波の位相(波動関数の符号)を合わせて重なります。
すると重なった部分(2つの原子間)の電子密度が高くなり、この軌道の電子は2...続きを読む


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