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光学不活性ってなんかイマイチ意味が分からないんですけど・・・

酒石酸に数種類の立体異性体があって、そのうちに光学不活性なのがあるとかないとかで・・・

光学不活性って鏡に映しても一緒って事ですか?

A 回答 (4件)

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。


これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下に振動している光を考えて、この光を(1)、(2)にそれぞれあてます。
すると、例えば(1)では光が右に15度、(2)では左に15度回転してしまいます。
これが光学異性体の性質なんですね。
(1)が右に回転させただけ(2)は左に回転させる、と。

ここで本題。長々すいません(-_-A;)
光学活性っていうのは、光を当てたときに光が回転しちゃう物質のこと、光学不活性はその逆です。
だから、鏡に映しても一緒なものが光学不活性っていうのは正しいんです。
けど、それだけじゃなくて、例えば(1)と(2)が等量含まれてる物質があったとしたら?
(1)で右に15度、(2)で左に15度ですから、結局もとどうりですよね。
だからこれも光学不活性。
酒石酸の光学不活性なもの(ラセミ酸)っていうのはつまり
(1)と(2)がおんなじだけ入ってるものって事です。
えーと、ほんとに長くなっちゃったんですけど少しでも参考になれば。
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この回答へのお礼

なるほど!
とても分かりやすいご回答ありがとうございます
モヤモヤがすっきりしました~

お礼日時:2002/08/19 00:03

 既に出ている回答と同様ですが,少し整理してみました。



> 光学不活性ってなんかイマイチ意味が分からないんですけど・・・

 「光学活性」とは,「左右の円偏光に対する屈折率や吸光係数が異なる性質,あるいはこれに起因して生じる現象」です。簡単にいうと,『旋光性(旋光度)が認められれば光学活性,なければ光学不活性』です。

 この様に「光学活性」は現象です。そして,「光学活性」という現象を示す物質を「光学活性物質」と言い,化合物を「光学活性化合物」と言います。

 では,どの様な化合物が「光学活性」を示すかですが,「光学活性化合物」からなる物質です。逆に,「光学活性」を示さない物質(「光学不活性物質」)には何種類かあります。1つは,化合物自身が「光学不活性」なもの(「光学不活性化合物」)です。2つ目は,逆の「光学活性」を示す「光学活性物質」が等量づつ含まれている場合(2つの物質が同じ化合物であれば,「ラセミ体」)です。

まとめると,
 光学活性 ⇒ 光学活性物質 ⇒ 光学活性化合物
 光学不活性 ⇒ 光学不活性物質 ⇒ 光学不活性化合物
          ↓      メソ体
          ↓
    逆の旋光性を示す光学活性化合物の等量混合物
          ↓
    異なる化合物,ラセミ混合物

 ココで注意していただきたいのは,この逆は成り立ちません。つまり「光学活性化合物」であっても,ラセミ混合物の場合のように「光学活性」になるとは限りません。

 「光学活性化合物」については,siegmund さんの丁寧な回答がありますし,示されている過去質問でも回答しておりますので省略いたします。不明点があれば補足下さい。
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます
みなさん本当に分かりやすくまとめてくれるので助かります♪

お礼日時:2002/08/19 00:08

炭素は結合の腕を4本持っていますが,


4本とも違う原子(団)がついているとき不斉炭素原子と呼んでいます.
一般に不斉炭素原子があると光学活性になります.
ただし,既に回答にありますように,互いに鏡映対称の異性体が等量混ざると
実質的に光学不活性になってしまいます.
これをラセミ体と呼んでいます.

酒石酸の場合は状況が少し複雑で,不斉炭素が2個あります.

  COOH     COOH      COOH
  |        |         |
 HCOH    HOCH       HCOH
  |        |         |
HOCH      HCOH      HCOH
  |        |         |
  COOH     COOH      COOH

2段目と3段目のCが不斉炭素です.
立体的に描くのは難しいので,平面的に描いています.
左と中央はどちらもそれ自身では鏡映対称になっていませんので,光学活性です.
もちろん,左と中央は互いに鏡映関係にあります.
左と中央の等量混合物がラセミ体です.

右はそれ自身で鏡映対称になっていますので,光学不活性です.
右のタイプをメソ型と呼んでいます.


http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=180123
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=48761
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=144120
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=168676
など参考になるかと思います.
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます
やっぱり本だけ読んでも分からないものは分からないですよね
助かりました♪

お礼日時:2002/08/19 00:07

> 光学不活性ってなんかイマイチ意味が分からないんですけど・・・



教科書や辞典の類を見れば載っていると思いますが,旋光能(透過光の偏光面を回転させる能力)があれば光学活性,なければ不活性です。外場なしに旋光能を持つ物質を,特に「自然光学活性体」と言います。高校までで習う光学活性はこれだけですね。なお,自然光学活性は不活性でも,電場や磁場に誘起される光学活性もあります。

> 光学不活性って鏡に映しても一緒って事ですか?

その通りです。鏡映面や対称心を持つなら,それは自然光学活性体ではありません。

> 酒石酸に数種類の立体異性体があって、

ラセミ体とメソ体の水溶液は,いずれも自然光学活性がありません。単分子で言えば,メソ体だけが自然光学不活性ですね。
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この回答へのお礼

旋光能とか字だけ読んでもぜんぜん分からないんですよねぇ・・・(ーー;)
みなさんのご回答のおかげですっきり分かりました
ご回答ありがとうございました

お礼日時:2002/08/19 00:04

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Aベストアンサー

 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体(エナンチオマー)』とは、「二つの化合物の構造式について、平面に書いた(=3次元立体構造を無視した)構造式は等しいが、立体構造を考えると重なり合わず、丁度鏡に映した物同士の関係(実像と鏡像)になるもの」を指します。例えば右手と左手。L-アミノ酸とD-アミノ酸など。

鏡像異性体を有する分子構造を『キラル(掌性)』と呼びます。一般に炭素原子に異なる四つの置換基が着くとキラルな分子と成り、その四つの異なる置換基がついた炭素原子の事を『不斉炭素』と呼びます。

『光学異性体』とは、『鏡像異性体』の内『光学活性』なものの関係を指します。一般に、「全ての光学活性体には光学異性体の関係を満たす分子が存在し、その光学異性体同士は、光の旋光面が丁度正負の関係で反転しています。例えば、ある化合物が光学活性でその旋光度が+20°なら、その鏡像異性体は-20°の旋光度を持ち、それらは光学異性体の関係にあります。

ここで、ちょっとややこしい書き方をしましたが、それは、次の理由によります。

 全ての『光学活性体』は『キラル』な構造を有し『鏡像異性体』が存在するが、全ての『キラル』な分子が『光学活性体』では無い。
と言う事実と、
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 例えば、L-酒石酸は光学活性でその光学異性体(かつ鏡像異性体)は、D-酒石酸ですが、世の中には光学不活性なメソ酒石酸なる分子も存在します。この三つの分子構造は、平面状に書くと(立体を無視すると)全て同じです。ご自分で調べてみてください。
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 質問に直接答えていないうえ、長文で申し訳なく思いますが、この質問に答えるには、質問者様が上記説明にでてきた『』でくくった単語の意味を正確に理解することが第一だと思いこのような回答をさせていただきました。
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 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
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> アキラルというものが解りません。

 簡単に言えば,「キラルでないもの」をアキラルといいます。


> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

 「キラル」,「アキラル」と言う言葉は出てきませんが,下の過去質問「QNo.337088 光学不活性・・・」の ANo.#3 の回答とそこで紹介されている過去質問が参考になると思います。

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QSn1反応とSn2反応の違い

Sn1反応およびSn2反応になる条件について調べています。調べたところ両者には以下のような条件の違いがありました。

*Sn1反応*
[中間体]・・・・・3級>2級>1級>メチル
[反応条件]・・・・中性~酸性
[試薬の求核性]・・重要でない

*Sn2反応*
[中間体]・・・・・メチル>1級>2級>3級
[反応条件]・・・・中性~塩基性
[試薬の求核性]・・重要

中間体による違いは、カルボカチオンの超共役効果や立体障害に依存するのだと思います。しかし反応条件や試薬の求核性がどのようにSn1反応とSn2反応に関係するのかが分かりません。例えば、「なぜSn1反応は中性~酸性条件で進行するのか」といったようなことです。どなたか教えてください。

Aベストアンサー

 既にある回答と一部重複するかもしれませんが,全く新たな回答として書かせていただきます。

 まず最初に,求核置換反応(Sn 反応)の機構は Sn1 か Sn2 かのどちらかしかありません。時に「Sn1 と Sn2 の中間の機構」とか「Sn1 と Sn2 が混ざった機構」と言われる事がありますが,これは Sn1 と Sn2 並行して起こっているという事(ある分子は Sn1 反応をし,別の分子は Sn2 反応をしているという状態)であって,個々の分子を見ればどちらか一方です。

 結果,Sn1 反応になるか Sn2 反応になるかは,どちらの反応の律速段階の反応速度が速いかで決ります。律速段階の反応速度が速い方の機構を通って反応が進行するわけです。

 さて,Sn1 反応の律速段階は御存知の様にカルボカチオンが生じる段階です。つまり,カルボカチオンができ易い程 Sn1 反応は速くなります。一方,Sn2 反応では反応中心の炭素が5つの結合を持った状態が遷移状態ですので,この状態ができ易いもの程反応が速くなります。

 まず,お書きの『中間体』についてです。カルボカチオンの安定性が「3級>2級>1級>メチル」の順であるのは御存知ですよね。これは付いているアルキル基の電子供与性効果と超共役による安定化がこの順で大きいからです。逆にこの順で立体障害が大きくなり,求核剤の接近は困難になります。つまり,「3級>2級>1級>メチル」の順で Sn1 反応の速度は速くなり,Sn2 反応の速度は遅くなります。結果,反応機構が Sn1 → Sn2 にシフトします。

 次に,『試薬の求核性』です。上記した様に Sn1 反応の律速段階はカルボカチオンができる段階であり,求核試薬はこの段階には関与しません。そのため,試薬の求核性は Sn1 反応にはあまり影響しません(重要でない)。一方,Sn2 反応では遷移状態の形成に求核試薬が関与しますので,遷移状態が出来やすい(試薬の求核性が高い)程反応は速くなります(試薬の求核性が重要)。結果,試薬の求核性が高い程 Sn2 反応で進行しやすくなります。

 最後に問題の『反応条件』です。何度も繰り返しになりますが,Sn1 反応の律速段階はカルボカチオンが出来る段階です。この過程では脱離基が抜けてカルボカチオンが生じると同時に,脱離基はアニオンになります。結果,このアニオンを安定化する条件(つまり,酸性もしくは中性)の方が Sn1 反応が進みやすくなります。逆に Sn2 反応は,求核試薬が剥出しの状態になる塩基性の方が攻撃性が高まり反応が速くなります(塩基でもある求核試薬を酸性条件下に置くと酸と反応してしまいます)。結果,塩基性から酸性になるに連れて,反応機構は Sn2 → Sn1 にシフトします。

 ざっとこんな感じですが,要点だけ纏めると,「カルボカチオンができ易い,脱離基が脱離し易い」条件は Sn1 に有利ですし,「アニオンができ易い,求核試薬が攻撃し易い」条件は Sn2 反応に有利です。そして,「求核置換反応の機構は Sn1 か Sn2 のどちらか」ですので,反応が起こらない場合は別にして,Sn1 反応が起こり難くなると Sn2 機構で,Sn2 反応が起こり難くなると Sn1 機構で反応が起こります。

 既にある回答と一部重複するかもしれませんが,全く新たな回答として書かせていただきます。

 まず最初に,求核置換反応(Sn 反応)の機構は Sn1 か Sn2 かのどちらかしかありません。時に「Sn1 と Sn2 の中間の機構」とか「Sn1 と Sn2 が混ざった機構」と言われる事がありますが,これは Sn1 と Sn2 並行して起こっているという事(ある分子は Sn1 反応をし,別の分子は Sn2 反応をしているという状態)であって,個々の分子を見ればどちらか一方です。

 結果,Sn1 反応になるか Sn2 反応になるかは,...続きを読む

Q結合性軌道と反結合性軌道とは?

結合性軌道と反結合性軌道とはどういうものなのでしょうか?
調べてみたのですが少し専門的で理解できませんでした。
初心者にも分かる程度にご教授お願いいたします。

また、「水素の分子軌道において、基底状態では反結合性軌道に電子が含まれない」ということも合わせて教えていただけるとうれしいです。

Aベストアンサー

分子の化学結合理論で、分子軌道法という理論の中で使われます。
文だけで分かりづらいと思うので画像をご覧ください。

まず、簡単に水素原子2つから水素分子1つができる過程を考えます。
それぞれの水素は1s軌道に電子を1つずつ持っています。
この2つの1s軌道は相互作用し、エネルギーの異なる2つの軌道ができます。
このときエネルギーの低い方の軌道は、2つの軌道の電子波の位相(波動関数の符号)を合わせて重なります。
すると重なった部分(2つの原子間)の電子密度が高くなり、この軌道の電子は2つの原子核を引き寄せ結合を生成しますから、「結合性軌道」と呼ばれます。
しかしエネルギーの高い方の軌道では、2つの軌道の電子波は位相を逆向きにして重なるのです。
すると、重なった部分の電子密度は低くなり、2つの原子間とは反対方向の電子密度が高くなります。
結果、この軌道はそれぞれの原子を結合とは逆向きに引き離し、結合を破壊する性質を持つので「反結合性軌道」と呼ばれます。

水素分子H2では、このように2つの1s軌道から結合性軌道・反結合性軌道ができます。
電子は合わせて2つです。パウリの原理に従い、エネルギーの低い軌道から電子を詰めていくと、2つの原子はどちらも結合性軌道に位置します。
反結合性軌道には電子は入っていません。

結合次数は (結合性軌道中の電子 + 反結合性軌道中の電子)/2 で求められます。水素分子の結合次数は1となります。
水素分子の結合は単結合である、ということに一致していますね。

分子軌道法はこのように考えます。

分子の化学結合理論で、分子軌道法という理論の中で使われます。
文だけで分かりづらいと思うので画像をご覧ください。

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それぞれの水素は1s軌道に電子を1つずつ持っています。
この2つの1s軌道は相互作用し、エネルギーの異なる2つの軌道ができます。
このときエネルギーの低い方の軌道は、2つの軌道の電子波の位相(波動関数の符号)を合わせて重なります。
すると重なった部分(2つの原子間)の電子密度が高くなり、この軌道の電子は2...続きを読む

Q共役or非共役の見分け方

有機化学や高分子化学の勉強をしているのですが、どういうものが共役で、どういうものが非共役のものなのか、いまいち確信をもって見分けることができません。
なんとなく電子がぐるぐる動いていて、二重結合の位置が常に変わっている(共鳴している?)もののことを共役系と言っている気はするのですが、具体的にどんな形をしたものとか、どんな構造が含まれていたら共鳴していると言うのかがよくわからないでいます。
非常に基礎的なところでつまずいてしまい、なかなか先に進めなくて困っていますので、ぜひご回答よろしくお願い致します。

Aベストアンサー

共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同士がくっついてしまって、あたかも二重結合を形成しているかのようになってるんです。
このようにして、炭素4つのp軌道が全部くっついているので、電子は自由に行き来できるのです(非局在化と言います)。共役物質が安定なのはこのためです。

少し踏み込んだ説明をしましたが、わかって頂けましたでしょうか…?

参考URL:http://www.ci.noda.sut.ac.jp:1804/classroom/1998_6_18/Q&A6_18_4.html

共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同...続きを読む

Q原核生物と真核生物の違い

原核生物と、真核生物の違いについて教えてください(><)
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Aベストアンサー

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【真核生物】
核膜で囲まれた明確な核を持つ細胞(これを真核細胞という)から成り、細胞分裂の時に染色体構造を生じる生物。細菌類・藍藻類以外の全ての生物。

【ウイルス】
濾過性病原体の総称。独自のDNA又はRNAを持っているが、普通ウイルスは細胞内だけで増殖可能であり、ウイルス単独では増殖出来ない。



要は、核膜が有れば真核生物、無ければ原核生物という事になります。

ウイルスはそもそも細胞でなく、従って生物でもありませんので、原核生物・真核生物の何れにも属しません(一部の学者は生物だと主張しているそうですが、細胞説の定義に反する存在なので、まだまだ議論の余地は有る様です)。



こんなんで良かったでしょうか?

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Aベストアンサー

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