人に聞けない痔の悩み、これでスッキリ >>

****CH3
****|
 H2N─ C─COOH
****|
****H 

上の構造式はアラニンですが、これがL型かD型かを判断するのに困っています。
定義では不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が左側にくるのがL型です。しかしこの定義のまま動かしてみると、

   COOH
****|
 CH3─ C─H
****|
****NH2
このようにアミノ基が下になってしまうため、判断に困っています。
アドバイスをお願いいたします。

(注意!:記号*は構造式を書くときに軸をそろえるために付けたものです。)

A 回答 (1件)

D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。

グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に4つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。

炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
(参考)
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei …

さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく描いてあるのではなく、意味があります。これはフィッシャー投影式といいます。

フィッシャー投影式では、「左右の結合は紙面より手前に出ている」「上下の結合は紙面の向こう側に出ている」というのがルールです。このルールにより、正四面体型の構造を、紙面で表示できます。

アミノ酸をフィッシャー投影式で描いた場合、上にカルボキシル基、下に側鎖を書いたときに、左にアミノ基が来るのがL型、右にアミノ基が来るのがD型です。

では、「上にカルボキシル基、下に側鎖」となっていないときに、どうするかです。フィッシャー投影式のルールから考えると、ご質問のように90度回転させてはいけません。90度回転させると、「紙面の手前」と「紙面の向こう」が逆になりますから、D型がL型に、L型がD型に変わってしまいます。
(180度の回転はOKです)

どうすればよいのかといえば、できることは次の2つです。
(1)3つの基を循環的に入れ替える(いわゆる三角トレード)。
(2)二組の2つの基を、両方同時に入れ替える。

ご質問の上のフィッシャー投影式ですと、上の(1)を適用して、「COOHを上に移動、CH3を下に移動、Hを右に移動」という形で循環的に入れ替えると、左にアミノ基が来てL型であることがわかります。

よくわからなかったら、分子模型を作ってみるとよいと思います。
    • good
    • 9
この回答へのお礼

shkwtaさん、アドバイスをありがとうございました。

フィッシャー投影式をまず勉強してから、アミノ酸の構造式を見てみると理解できました。

お礼日時:2005/06/30 13:19

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

QL体とD体

糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

Aベストアンサー

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。
 D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにD、(-)-グリセルアルデヒドにLを接頭 辞としてつけます。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。
 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

QL-アミノ酸とD-アミノ酸の違いは?

L-アミノ酸とD-アミノ酸の違いは何ですか?

Aベストアンサー

L-アミノ酸を鏡に映して見える像がD-アミノ酸の形です。

右手と左手の関係という感じですね。

物理的性質は変わらなかったと思います(遷光度が+と-が逆になるぐらいです)。

化学的性質も同じですが、構造だけが、右手と左手みたいな違いになります。

しかし、生体になると、話は変わります。

ほとんどの場合、L-型のアミノ酸で存在し、D-型のアミノ酸は、かなり少ないです(微生物がたまに使うぐらい?)。

QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

w/v%とは、weight/volume%のことで、2.5~3.5w/v%とは、100ml中に2.5~3.5gの過酸化水素が含有されているということです。
つまり、全溶液100ml中に何gの薬液が溶けているか?
ということです。
w/v%のwはg(グラム)でvは100mlです。

Q光学異性体 R,S型表記とD,L型表記とd型について

大学の一回生です。
光学異性体の区別の仕方に、R,S型表記とD,L型表記がありますが、この二つは全く別の区別の方法ですよね?
D,L型表記の定義のようなものを教えていただきたいです。
それとd型は自然型、のような記述を見つけたのですがよくわかりません。d型についても教えていただけませんか?

Aベストアンサー

全く違います。めんどくさいので、wikiで↓

RS:http://ja.wikipedia.org/wiki/RS%E8%A1%A8%E7%A4%BA%E6%B3%95
DL:http://ja.wikipedia.org/wiki/DL%E8%A1%A8%E8%A8%98%E6%B3%95

ちなみに、d型が自然型なのはデオキシリボース(DNA)かと

QR体S体とD体L体はどう違うの?

アミノ酸のD体とL体
サリドマイドのR体とS体
いずれも鏡像異性体という?のでしょうか?
使い分けはどうするのでしょうか?
サリドマイドのR体とS体が混合されていたサリドマイド事件(光学分離がされていなかったためにおきた)を
アミノ酸のD体とL体が、違う性質を示すという説明が妥当なのでしょうか??
また、鏡像異性体と光学異性体は同じことだと思っていましたが、違いますか???
もしご存じの方がいらっしゃいましたら教えてください。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

R体S体とD体L体はいずれも不斉炭素の立体配置を区別する方法です。すなわち、同じ物質であっても2種類の立体配置表示法が存在することになります。ただし、D体L体の区別をアミノ酸や糖以外のものに当てはめるのは面倒、あるいは時として不明確になりがちですので、それら以外ではR体S体で区別することが多いです。

>サリドマイドのR体とS体が混合されていたサリドマイド事件(光学分離がされていなかったためにおきた)をアミノ酸のD体とL体が、違う性質を示すという説明が妥当なのでしょうか??
質問が意味をなしていないように思います。サリドマイドはアミノ酸ではありません。

>また、鏡像異性体と光学異性体は同じことだと思っていましたが、違いますか???
事実上、同じと思っても良いでしょう。ただし、複数の不斉炭素を持つ物質であれば、それぞれの不斉炭素に対してRとかSとかを考慮する必要があるので、鏡像異性体以外の立体異性体(ジアステレオマー)が存在することになりますので、1個の不斉炭素の配置のみに基づいて鏡像異性体であるかどうかを議論できません。

Qヌクレオチドとヌクレオシドの違い

光合成の炭素固定のところで
デオキシリボヌクレオチド、デオキシリボヌクレオシド
というものが出てきました。
これって同じものではみたいです。何が違うんでしょうか?
          

Aベストアンサー

ヌクレオシドは糖に塩基がついたもの、ヌクレオチドはそれにリン酸がついたものです。

デオキシリボヌクレオシドリン酸がデオキシリボヌクレオチドです。

Q原核生物と真核生物の違い

原核生物と、真核生物の違いについて教えてください(><)
また、ウイルスはどちらかも教えていただけると嬉しいです!

Aベストアンサー

【原核生物】
核膜が無い(構造的に区別出来る核を持たない)細胞(これを原核細胞という)から成る生物で、細菌類や藍藻類がこれに属する。

【真核生物】
核膜で囲まれた明確な核を持つ細胞(これを真核細胞という)から成り、細胞分裂の時に染色体構造を生じる生物。細菌類・藍藻類以外の全ての生物。

【ウイルス】
濾過性病原体の総称。独自のDNA又はRNAを持っているが、普通ウイルスは細胞内だけで増殖可能であり、ウイルス単独では増殖出来ない。



要は、核膜が有れば真核生物、無ければ原核生物という事になります。

ウイルスはそもそも細胞でなく、従って生物でもありませんので、原核生物・真核生物の何れにも属しません(一部の学者は生物だと主張しているそうですが、細胞説の定義に反する存在なので、まだまだ議論の余地は有る様です)。



こんなんで良かったでしょうか?

Q水素結合とはどういうものですか?

現在、化学を勉強している者です。水素結合についての説明が理解できません。わかりやすく教えていただけないでしょうか?また、水素結合に特徴があったらそれもよろしくお願いします。

Aベストアンサー

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻が存在しますので、原子格がむき出しになることはありません。
ご存じと思いますが、原子核というのは原子のサイズに比べてはるかに小さいために、H+というのは他のイオンとは比べ物にならないほど小さいといえます。もちろん、正電荷を持つ水素というのは水素イオンとは異なりますので、原子殻がむき出しになっているわけではありませんが、電子が電気陰性度の大きい原子に引き寄せられているために、むき出しに近い状態になり、非常に小さい空間に正電荷が密集することになります。
そこに、他の電気陰性度の大きい原子のδーが接近すれば、静電的な引力が生じるということです。
そのときの、水素は通常の水素原子に比べても小さいために、水素結合の結合角は180度に近くなります。つまり、2個の球(電気陰性度の大きい原子)が非常に小さな球(水素原子)を介してつながれば、直線状にならざるを得ないということです。

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻...続きを読む

QL-α-アミノ酸

大学の試験勉強しているのですが、L-α-アミノ酸のLとαの意味が教科書を見ても良くわかりません。

どなたかわかる方教えてください。
よろしくお願いします!

Aベストアンサー

アミノ酸はアミノ基をもつカルボン酸です。
カルボン酸の命名法はご存知でしょうか?
COOHのCに直接結合している炭素をα炭素と言います。
(その隣の炭素はβ炭素、そのまた隣はγ炭素、 ・・・)
α炭素にアミノ基が結合しているアミノ酸を、αアミノ酸と言います。タンパク質を構成する20種類のアミノ酸は、すべてαアミノ酸です。

Lは光学異性体を示すD、LのLです。
αアミノ酸はα炭素を中心に四つのすべて異なる置換基が結合しています。(COOH, H, NH2, R)
したがってα炭素は不斉中心であり、αアミノ酸は光学異性体が存在するはずです。
天然に存在するαアミノ酸はすべて

   COOH
    |
H2N-C-H
    |
   R
という構造を持っています。
これをLアミノ酸と言います。
ここでNH2をα炭素の右側、Hを左側にもっていくと光学対掌体となります。これをDアミノ酸と言います。
縦の軸を中心にして回したら、L型もD型も同じではないか?と思われるかもしれませんね?
しかし、ここで、上に書いた構造式は平面構造ではなく、メタン分子のような正四面体構造をとっているということを思い出してください。
このような立体構造を表わすときの、Fischerの投影式の決まりがあります。
例えば上の構造式場合、COOHとRは真中にあるα炭素より奥にあり、
NH2とHはα炭素より手前にあります。
したがってNH2とHの位置を入れ替えたものは互いに鏡像のような関係(対掌体)になります。それがL型とD型です。
タンパク質を構成するアミノ酸は、極めて特殊なものを除き、L型です。

以上のことは「コーン・スタンプ生化学」第5版の49ページに書いてあります。もしお持ちでなかったら、図書館で探してください。

以上の説明でまだわからなかったら、補足質問してください。

アミノ酸はアミノ基をもつカルボン酸です。
カルボン酸の命名法はご存知でしょうか?
COOHのCに直接結合している炭素をα炭素と言います。
(その隣の炭素はβ炭素、そのまた隣はγ炭素、 ・・・)
α炭素にアミノ基が結合しているアミノ酸を、αアミノ酸と言います。タンパク質を構成する20種類のアミノ酸は、すべてαアミノ酸です。

Lは光学異性体を示すD、LのLです。
αアミノ酸はα炭素を中心に四つのすべて異なる置換基が結合しています。(COOH, H, NH2, R)
したがってα炭素は不斉中心であり、αアミノ酸は...続きを読む

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング