酸性度について

Ｒ－ＣＨ3では、Ｒ＝－ＮＯ2＞－ＣＮ＞－ＣＯＯＲ‘＞－ＣＯＲ‘＞アリール＞アリル＞アルキルの順に酸性度が減少するのはなぜか教えてください。

No.3 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/04/22 19:24

>－ＣＮとーＣＯＲ’の大小の理由は何…

Ｈ2Ｃ^-－Ｃ≡Ｎ⇔Ｈ2Ｃ＝Ｃ＝Ｎ^-
Ｈ2Ｃ^-－ＣＲ＝Ｏ⇔Ｈ2Ｃ＝ＣＲ－Ｏ^-
分極の大きさから考えて差は小さいのではないかと思います。

この回答へのお礼

ありがとうございました。

お礼日時：2008/04/22 20:53

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/04/21 13:54

＃１にあるようにこの例の場合アルキルを除き全て-ＣＨ2^-と共鳴構造(極限構造)が描けます。

それらの極限構造が安定であればあるほどＣＨ2^-が安定化され、共役酸としての-ＣＨ3のpＫaが小さくなります。

この回答へのお礼

ありがとうございます。

質問の中で、－ＣＯＯＲ’とーＣＯＲ’は順番が間違っているのですが、－ＣＮとーＣＯＲ’の大小の理由は何ですか？もしよかったら教えてください。

お礼日時：2008/04/21 17:15

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2008/04/21 10:01

それぞれの物質とそれからH+のとれた状態を比較すれば、その順に後者の相対的な安定性が減少するからです。

なぜそうなるかといえば、これらの例の場合であれば、Rとの共鳴によるR-CH2^-の安定化の大小によって説明されます。

この回答へのお礼

ありがとうございました。もう一度、考え直してみます。

お礼日時：2008/04/21 10:28