アルコールとフェノールのｐH

フェノールはアルコールより弱い酸性(ｐHが高い)ですよね。このｐHの違いの原因は何なのでしょうか。

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/07/29 20:20

>フェノールはアルコールより弱い酸性(ｐHが高い)です

間違い「pＫa」が小さい。フェノールはアルコールよりはるかに強い酸です。
教科書に書いてあります。
フェノールでは酸素上の負電荷がフェニル環のo-、p-の位置に来る「極限構造」が描けるからです。
特にo-、p-全てがニトロ基で置換されたピクリン酸はpＫaが-1といわれています。

No.1 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/07/29 20:05

＞フェノールはアルコールより弱い酸性(ｐHが高い)ですよね。

このｐHの違いの原因は何なのでしょうか。
そもそも、pHというのは水に溶かしたときのH+の濃度を表したものですので、濃度にも依存しますので、こういった場合の比較基準になりません。
通常はpKaを使って議論します。それと、そもそも一般にフェノールの方がアルコールよりも強い酸ですので、事実誤認もあるようです。
pKaの違いは電離した状態と電離していない状態の安定性の差に起因します。