有機化合物のフッ素を手軽(手軽でなくても良いですが)に定性する方法はないでしょうか?たとえば塩素などの炎色反応のように。

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A 回答 (4件)

・混合物がふっ素イオンなのか有機ふっ素化合物かにより前操作が違ってきます。


・日本薬局方第13改正(薬学関係の方はご存知の厚い本)のフルオロウラシルの純度試験(2)フッ化物(イオン化するとき)、定量法(2)ふっ素という項目で酸素フラスコ燃焼法で有機物を分解してからアリザリンコンプレキソン試液で発色させる方法の記載があります。
・JIS K0101(工業用水試験方法)及びK0102(工場廃水試験方法)のふっ素イオン
というような項目で詳細な方法があるはずです。(手許に無くて・・・・・)
・その他、水道水や環境測定関連のマニュアルなど沢山参考になる書籍はあるはずです。アリザリンコンプレキソン法は化学的に検出する最も一般的手段です。具体的マニュアルを全部ここに記入するのは、ワープロが苦手なのでごめんなさい。

この回答への補足

ありがとうございます。非常に助かりました。
あと質問なのですが、ダイフロイル(ダイキン社製)のような3フッ化1塩化炭素のポリマーなどは燃焼フラスコ法においても、訂正できないと思うのですが(燃えないのでは???)、その場合にはやはりNMRなど他の分析機器に頼るしか方法は無いのでしょうか?

補足日時:2001/04/03 11:24
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高価な機器を使わない方法を追加いたします。


前操作として有機化合物の分解が必要です。
(1)日本薬局方の定性反応にアリザリンコンプレキソン溶液で
青紫色になる。
(2)衛生試験法には、ランタン・アリザリンコンプレクソンによる
定量法の記載があります。アリザリンコンプレキソンとランタン
との錯体にふっ素イオンが反応して生ずる複合錯体の青色を、
波長620nm付近の吸光度を測定して定量できる。
・・・・の記載がありました。
Alizarin Complexone は試薬として市販されています。

この回答への補足

ありがとうございます。
早速試したいのですが・・・試験方法について詳しく書かれているものは無いでしょうか。
実は有機化合物中の混合物についてフッ素化合物が含まれているか確認したいのです。もしお分かりであれば教えてください。

補足日時:2001/03/30 15:17
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なくなってしまってもよければ、酸と一緒に分解してICPにかけるのが


手っ取り早いです。
あと、熱分解装置のついたGC-AEDなんかもサンプルが少なくて済むので
いいんではないかと思います。
含有量が少ないと難しいですが、EPMAやEDX、ESCAなどもフッ素の検出は可能だったと思います。
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 19F-NMRならわかりますね。

手軽ではないのが難点ですが、二次元をとれば結合位置も分かります。いかがでしょう?
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反応機構的にかんがえて、炭酸カリウムの役割が、ヨウ化水素を中和するためということはあり得ません。塩基として作用してH+を引き抜いていることは間違いないと思います。結果的に、式の上ではヨウ化水素を中和していることにはなりますが、それは反応の本質ではありません。アニオンにならなければ求核置換は起こりませんよね。
常識的に考えれば、文献があるのなら進む可能性のある反応と考えて良いでしょう。まれに、信頼できない論文もありますが・・・
現実的な対応としては、ヨウ化メチル追加した方が良いでしょうね。特別な副反応は起こりそうにないですから、揮発して逃げた分の補償の意味もありますしね。それと、炭酸カリウムは固体でしょうから、それをすりつぶすなどの方法で表面積を大きくするのが有効な場合もあります。また、この手の反応では試薬の純度(というよりメーカー)を変えることによって、反応が進むようになる場合もあります。もしも、オリジナルの文献に試薬のメーカーやグレードが記載されていればそれを再現することも検討に値します。
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