安息香酸→安息香酸メチル
反応メカニズムの詳細を教えて欲しいのです。

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (2件)

有機化学の教科書はお調べになりましたか。



安息香酸(Ph-COOH)から安息香酸メチル(Ph-COOCH3)の反応の一番簡単なのは,カルボン酸とアルコ-ルからのエステル合成です。

安息香酸(Ph-COOH)から安息香酸メチル(Ph-COOCH3)の反応は載って無いかも知れませんが,カルボン酸とアルコ-ルからのエステル合成については,必ず,詳細な機構の説明付きで載っているはずです。

まづ,教科書を御覧になった上で,必要でしたら,補足をお願いします。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

そうですね。基本的なことでした・・・。
教科書を要注意して見ることにします。

お礼日時:2001/06/07 23:55

 安息香酸を塩化チオニルで酸クロにして、メタノールを加えてエステル化すると、得られるでしょうね。



 Ar-COOH → Ar-COCl →Ar-COOCH3 といった具合に。

安息香酸をトルエン中、DMF触媒下、塩化チオニルにてリフラックス。
濃縮して、酸クロを得た後、ピリジンで脱塩酸してメタノールと反応させると得られるんじゃないかと思います。
    • good
    • 0

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Q安息香酸と安息香酸メチルの性質の違いを教えてください。

安息香酸と安息香酸メチルの性質の違いを教えてください。
お願いします。

Aベストアンサー

安息香酸は細菌に対してその動きを抑制する働きは強力ではあるが、
殺菌作用としては弱い。
その為、殺菌効果を得る為にパラベン等他の成分と一緒に用いる
場合が多い。

安息香酸メチルはメタノールと結びつくことで芳香性が現れる為、
香水など香り成分として用いられる。

Q安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさ

安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさについて疑問があります。

参考書では、安息香酸のほうが分極が大きいとなっているのですがどうしてでしょうか?

分極しているカルボニル基の隣に注目した時に、安息香酸ではOH基、安息香酸エチルでは、CH2CH3基が結合していますよね。

OH基とCH2CH3基の電子供与効果を比較した時に、OH基のほうが大きく、安息香酸の分極がより小さくなると考えたのですが、違うようです。

これは、OH基の電子供与性よりも電気陰性度が優先するからでしょうか?

芳香族の時は、OH基がつくと必ず供与基になるのに、この2つはどう違うのでしょうか?

違いもふまえて、教えてください。

お願いいたします。

Aベストアンサー

そもそも、「分極」とは何でしょうか。そこで述べられている「分極」というのは極めて曖昧であり、いったい何をさすのかわからない無責任な言い回しです。
両者を比較するのであれば、違いはO-H結合の有無です。あなたは、OHとC2H5の違いがどうのこうのと言う言い方をしていますが、そうではなく、OHとOC2H5の違いです。

結局、その無責任な言い回しの意味するところは、単にOHとOC2H5の違いといったレベルの話でしょう。O-H結合は簡単に切れてイオンになるのに対して、O-C2H5の結合ではそうはならないというレベルの話じゃないですか。

あなたが後半で書いたようなことは全く別の話です。本件に関しては的外れだと思います。

Qサリチル酸メチルと安息香酸メチルについて

 上の2つの物質を生成する実験をしたのですが、分からないことがあったので、誰か分かる方、教えてください。まずは実験の手順から書きます。
  
(1)サリチル酸(安息香酸)、メタノール、濃硫酸と沸騰石 を入れて加熱する。

(2)サリチル酸(安息香酸)がすべて溶けたあと、しばらく 加熱を続けると、液が一瞬白濁する。加熱をやめたあ  と、液が2層に分かれていればよい。

(3)試験管を流水で冷やしたあと、液を炭酸水素ナトリウム に注ぎいれる。

(4)気体が発生しなくなったら、ガラス棒でかき混ぜてから 静置する。

(5)ビーカーに沈んだ油滴を取り出す。


 と、こんな感じです。ここで質問なんですが、手順(2)において、液は白濁しなかったし、2層にも分かれなかったのですが、なにか原因があるのでしょうか??それともう一つ、液が白濁するのはどうしてですか??良かったら教えてください!!


 

Aベストアンサー

エステル化の反応ですね。

二層にわかれなかったのは、おそらく最初に水が混入していたのでしょう。濃硫酸の性質として吸湿性がありますが、実験で使用した濃硫酸は実は水を吸ってて、反応がうまくいかなかった。

エステル化は基本的には
酸+アルコール ←→ エステル + 水
という、脱水(右向き)と加水分解(左向き)の平衡反応です。このとき、反応液中に水があると、上の反応式は右に進みにくくなり(ルシャトリエの原理)、極端に収量が落ちます。
濃硫酸の吸湿作用により、右向きの反応で生じた水が減らされ、エステル化反応は進みやすくなります。

白濁は、たぶん、油と水が一瞬急激に混ざることに起因すると思うんですが・・・。

Q安息香酸メチルの反応

安息香酸メチルはヒドロキシルアミンと加熱によりヒドロキサム酸を作りますが(間違ってないですよね・・・)
この反応は加熱をしなければ進行しないものでしょうか? 

Aベストアンサー

PhCOOCH3 + NH2OH → PhCONHOH + CH3OH
CH3OH中室温で一晩撹拌しておけば合成できます。
コツ:
NH2OH・HCl +NaHCO3 +CH3OH,でNH2OHのCH3OH溶液を作ってから反応させるといいですよ。

Qm-トルイル酸(m-メチル安息香酸)の性質

大学の実習で、未知の有機溶媒に溶けているものを、NMRやIRによって、構造決定をしています。そして、そのうちの一つがm-トルイル酸(m-メチル安息香酸)ではないかと思われるのですが、化学物質の性質をレポートに書かなければならないので、教えていただきたく、質問しました。

Aベストアンサー

CAS ナンバー って、わかります?
Chemical Abstract の、Registry Number ですが、まず、m-トルイル酸 の、番号を調べましょう。

まじめに調べる方法は、色々ありますが、まずは、簡単な方法として

http://www.google.com/search?hl=ja&ie=Shift_JIS&q=m-%83g%83%8B%83C%83%8B%8E_&btnG=Google+%8C%9F%8D%F5&lr=

で調べると、見つかることが多いです。

99-04-7
が、正解です。次に、

http://www.google.com/search?q=99-04-7

で、検索すると、日本だけでなく、世界中の、m-トルイル酸 に関する情報が見えます。

そう言う中で、化合物の特定データーをネットで調べるとき、私は、NIST を利用します。ここ、ポイント。

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=99-04-7

で、NIST を検索して、

*Phase change data
*IR Spectrum
*UV/Visible Spectrum
などのリンクをクリックすると、情報、スペクトルデータを見ることが出来ます。

簡単でしょ?

でも、学生さんなら、学生のうちに、STNを利用しての、オンライン検索など、体験しておきましょう。企業に入ってからでは、ランニングコストが気になるので、私は、上記方法でまず、調べてみて、見つからないときだけ、有料検索を利用しています。

昔は、物性と言えば、BEILSTEINを開いた物だが、、、

CAS ナンバー って、わかります?
Chemical Abstract の、Registry Number ですが、まず、m-トルイル酸 の、番号を調べましょう。

まじめに調べる方法は、色々ありますが、まずは、簡単な方法として

http://www.google.com/search?hl=ja&ie=Shift_JIS&q=m-%83g%83%8B%83C%83%8B%8E_&btnG=Google+%8C%9F%8D%F5&lr=

で調べると、見つかることが多いです。

99-04-7
が、正解です。次に、

http://www.google.com/search?q=99-04-7

で、検索すると、日本だけでなく、世界中の、m-トルイル酸 に...続きを読む


人気Q&Aランキング

おすすめ情報