防虫剤で紙が変色？

新聞や号外など、紙資料の収集を主な趣味の一つとしています。
先日、同じ分野の収集仲間と電話で話をしていて、保存方法で「紙ということで虫食いが懸念されるため、防虫剤を使っている」旨の話をしたところ、「紙が真っ黄色になる。防虫剤なんかすぐ取り除け！」と怒られ、現在は使っていません。ただ、「何故黄色になるか？」ということがいまいちはっきり分かりません。電話で話した方も、以前別の人に同じ理由で怒られ、どうでもいい新聞で実験をした所、本当に黄色くなったということらしいです。
　黄色くなる、ということは、「酸化する」ということだと思うのですが、なぜ防虫剤でそうなるのでしょうか？
何故防虫剤で黄色くなるのか、私は文系の人間ですので出来るだけ分かりやすく教えてください。

尚、防虫剤というのは、衣類などに使う用の防虫剤です。

No.3 ベストアンサー 回答者： myeyesonly 回答日時： 2004/05/31 15:05

こんにちは。

ご指摘をうけて少し調べてみました。
結論からいうと、新聞紙に含まれるリグニンという成分がどうも怪しいという事になりました。

リグニンは、木のコルク質などに大量に含まれる物質で、紙には不純物？として混ざっています。
パルプを精製するほどリグニンは少なくなり、上質紙ではさらに「脱リグニン処理」というのを行なうそうです。

このリグニンは、年月を経て黄色くなる主役だそうです。

新聞紙は粗製パルプと廃パルプから作られるようですので、精製行程は少ないと思われ、多量のリグニンが含まれているようです。

このリグニンはセルロースと違って「キノン残基」という反応しやすい部分があり、古くなってもこの部分が酸化されて黄色くなりますが、パラジクロロベンゼンのクロロ基とも反応するらしいです。

このキノン残基もクロロ基も有機化学では発色団として色を発生する物として知られていて、黄色かどうかは判りませんが、これで色がでるのは間違えなさそうです。

とまあ、こんな所までわかりました。m(__)m

No.2 回答者： shige117 回答日時： 2004/05/31 07:56

インキ屋です。

新聞に使用されるインキの溶剤成分は価格が安いために、精留が十分でないものがあります。また、石油系溶剤とは別に植物油等も使用しております。これらは蒸発することなく、インキが印刷された周囲にとどまります。これらの油は、酸化するとご指摘のように黄色くなります。しかし、経験からすると防虫剤での黄変は紙面全体に及ぶことから、インキの油以上に紙のセルロースが塩素を吸着しているのではないかと思いますよ。又は、セルロースが化学変化していることも考えられます。

No.1 回答者： myeyesonly 回答日時： 2004/05/31 07:41

こんにちは。

この場合は「酸化」ではなく「塩素化」だと思います。
防虫剤で現在広く使われているのは、「パラジクロロベンゼン」ですが、この物質は塩素を多く含み、他の油などの有機物質(簡単には石油系の物質と思ってください)に塩素をくっつけてしまう働きがあります。

有機物質に塩素がくっついた有機塩素化合物は黄色っぽい色がある事が多いです。

この場合は、印刷物ですので、インキ、インキの溶剤などが紙に残っている事は間違えないと思われますので、それらが塩素化してしまって黄色く発色するものと思われます。

パラジクロロベンゼンは、衣類などでも変色騒ぎをよく起こします。
大抵、染料などと反応しているようです。