不飽和度数

Question

不飽和度という以下の式があります。

１＋Ｃ-H/2+N/2

はどうやって導き出されたのでしょうか？

psa29 · Accepted Answer

どのような説明方法がfumihisaさんの思考経路にぴったり合って、分かりやすいのかはわかりませんが、結局、私もrei00さんも同じ事を説明している訳です。
しかし、人それぞれ思考回路が違うので、説明の仕方も変わってきます。
私の説明に対する補足的な説明をします。
炭素原子を並べたときに２本の手が余るところまでは理解したのですよね。
この２本の手同士がつながったら、丁度、人間がからだの前で自分の手の平を合わせたように輪が１つ出来ます。１つの炭素上でこのような輪は実在しませんが・・・・
分かり難ければ、２つの炭素原子から２つの２重結合（つまり３重結合）が出来るので、１つの炭素当たり１つの２重結合ができます。
構造はさておき、炭素原子が並んだときに両端を除いて、鎖の中の炭素は１つ当たり、不飽和度が１と言うことを言いたいのです。そして両端は手が１つ余っているので、もう一つ環が出来て、結局Ｃ+1が不飽和度になるのです。
水素が２原子で環構造、または２重結合が１つ消失していくことはご理解いただけますか？
２つで１つずつ減るので、１つの水素原子では１／２だけ減ります。
そこで不飽和度は-Ｈ/2だけ減るのです。
なぜ、２つの原子で環構造が１つずつ減っていくのかは水素原子の手の数が１だからです。
ハロゲン原子も手の数が１なので、不飽和度の計算において水素とハロゲンは区別されません。
窒素は３本の手をもっていて、主鎖に入るときに２本を使い１本残っているので２個の原子で１つの環を作ります。
よって２個の原子で不飽和度を１つずつ高めていくので、１つ当たりでは+１／２つまり+Ｎ/2となります。

酸素は手の数が２本で鎖の中に入ってしまうと余分な手がないので、不飽和度を高めたり低めたり出来ません。影響を与えることが出来ないのです。


アルカンやアルケンの説明をしたのは蛇足でしたね。
炭素鎖を中心において両側に出た手の数を考えていくとアルカンやアルケン、アルキンの基本的な炭素と水素の数の計算式も簡単に理解できることを言いたかったのですが、不飽和度の理解には蛇足だったようです。

結局、安定な化合物は手の数が全部満たされていて、計算上満たされていない場合は、環を作るか２重結合か３重結合などの不飽和結合を作っている訳ですから、元素の種類ではなく、その元素を構成する原子が何本の手をもっているかが重要なわけです。

やはりrei00さんの説明の方が簡潔で分かりやすいかな。

rei00 · Answer

先ず炭化水素で説明します。炭素鎖を下記のように書くと水素は各炭素の上下に付きます。つまり，水素の数は炭素の数の２倍（２Ｃ）です。

　　Ｈ　Ｈ　　　　　　　　Ｈ　Ｈ
　　｜　｜　　　　　　　　｜　｜
　ーＣーＣー・・・・・・ーＣーＣー
　　｜　｜　　　　　　　　｜　｜
　　Ｈ　Ｈ　　　　　　　　Ｈ　Ｈ

　これだけでは両端の炭素の手が余っていますのでここにも水素が必要です。結果，水素原子の数は　２Ｃ+２　になります。

　ここから，二重結合あるいは環を作るには水素を取って新たなＣーＣ結合を作る必要があります。ＣーＣ結合１つ作るためには水素２個取らなければいけません。いま不飽和度（二重結合及び環の数）をＵＳとすると，不飽和度の２倍の数の水素が減っていることになりますから，実際に存在する水素の数は　Ｈ=２Ｃ+２-２ＵＳ　になります。

　これを変形して，　ＵＳ=(２Ｃ+２-Ｈ)/２　です。

　次に窒素が入った場合も同様に考えます。飽和炭化水素に窒素が入るという事は「ＣーＨ⇒ＣーＮーＨ」や「ＣーＣ⇒ＣーＮーＣ」の変化を考える事になります。ここで窒素原子は結合の手が３本ありますので，窒素原子の余った１本の手にも水素を付ける必要が生じます。結果，飽和の含窒素化合物の水素原子の数は，飽和炭化水素の場合より窒素原子の数（Ｎ）分だけ多い　２Ｃ+２+Ｎ　になります。

　不飽和度をＵＳとして上記と同じように水素原子の数を考えると，Ｈ=２Ｃ+２+Ｎ-２ＵＳ　になります。これを変形すると，ＵＳ=(２Ｃ+２+Ｎ-Ｈ)/２　になり，整理するとお書きの『 １＋Ｃ-H/2+N/2 』になります。

　なお，同様に考えると酸素が入った場合は炭化水素の場合と同じ式で計算できることも解ります。ついでに，ハロゲンが入った場合はハロゲン（Ｘ）も水素原子として数えます。

　以上まとめると，不飽和度ＵＳは，ＵＳ=(２Ｃ+２+Ｎ-Ｈ-Ｘ)/２　で求まります。なお，お書きの式よりも，この形の式で覚えておく方が解り易い（理解し易い）と思いますが・・・。

psa29 · Answer

不飽和度というのは、分子中にある２重結合か環構造の数を表す訳ですよね。
炭素の手の数は４本、水素は１本、窒素は３本、ハロゲンは１本、酸素は２本ですよね。
まず、炭素だけを考えます。
炭素が１列にn個並んだとき、２本の手は炭素同士がつながるのに使われるので、１個の炭素で２本の手が余ります。
この余った手がつながると、１つの環構造をつくるので、炭素ひとつに対し不飽和度は１つとなります。
両端の炭素は手が３本余っていて、ひとつの環構造を作ってもさらに１本残っています。
この両端に余った手同士で１つの環が出来るので、結果として炭素の数＋1が不飽和度となります。
水素の手の数は１本なので、２個の水素が付加することによって、先ほどの環が１つ消失します。
よって、Ｈ/2だけ減少しますからＣ＋１からそれを引きます。そのように考えていくと手の数が3本のＮは＋N/2となることは、簡単に理解できるはずです。
このように手の数によりますので、ハロゲンは-Ｘ/2となります。また、酸素は不飽和度に関係しません。
いくつ入っても、入らなくても同じです。
同じように考えていくと、飽和炭化水素のときに水素の数が2n+2(nは炭素の数）、や２重結合が１個のアルケンは2n,同じく３重結合が１個のアルキンは2n-2となります。
２重結合や３重結合の数が増えたときも簡単に計算できますよね。

不飽和度数

どのような説明方法がfumihisaさんの思考経路にぴったり合って、分かりやすいのかはわかりませんが、結局、私もrei00さんも同じ事を説明している訳です。

先ず炭化水素で説明します。

不飽和度というのは、分子中にある２重結合か環構造の数を表す訳ですよね。

似たような質問が見つかりました

関連するカテゴリからQ&Aを探す

デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング

マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング

　先ず炭化水素で説明します。