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2-ペンテンがシス・トランス型になるのはどうしてなのでしょうか?対角線上にメチルとエチルでもそれはトランス型になるんですか?そもそも、シス・トランス型の定義とはなんですか?

α位の炭素とはどういう炭素を示すのですか?
例えば、2-クロロブタンならα位の炭素はどこですか?

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A 回答 (4件)

すでに#1の方が答えておられますが、


シス・トランスというのは、C=C2重結合に付いた同じ原子団2つがどう付いているかという「形」に基づいたものです。

ご質問の2-ペンテンでは、

H     H
 \   /
  C=C
 /   \
CH3   C2H5



H     C2H5
 \   /
  C=C
 /   \
CH3   H

の2つの形が考えられます。
上をシス(cis-)型、下をトランス(trans-)型といいます。

2重結合は1重結合のように回転するコトが出来ないので、上記のような異性体が出来ます。

CH3-CH=C(CH3)-CH3


CH3   CH3
 \   /
  C=C
 /   \
H     CH3

の構造しか出来ませんので、シス・トランス異性体は出来ません。

CH2=CH-CH=CH2の場合は

      H
     /
CH2=C
     \
      C-H
      ∥
      CH2

であり、C-C結合の部分が回転できるので、上記のようなシス・トランス配置に固定されません。

こういう問題は実際に結合を書いてみるのが一番わかりやすいです。
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現在専門的にはcis-、trans-は使わずにZとEを使います。


IUPAC(国際純正および応用化学連合)の命名方と絡むので詳細はそちらを検索エンジンで調べてください。
ほとんどの場合の目安ですが、二重結合を含む平面内でより重い原子が(2つの炭素の)同じ側に揃ったものがZ体(cis)、対角側にあるものがE体(trans)と考えて下さい。2-ペンテンなら両方の炭素上でメチルとエチルの炭素が揃えばZ体(cis)です。4つとも炭素の場合などにはその先に何が付いているかで決めます。大学時代凝ってみましたが、あまり勉強の糧になりませんでした。--;
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α位、β位という表現は官能基同士の関係を表すときの表現ですので、2-クロロブタンのような官能基が1つしかないものでは普通使いません。



分かりやすい例をあげると

CH3-CH2-COOH
3 2 1 ←炭素番号

上のプロピオン酸でカルボン酸の炭素が1位になりますが、α位炭素は2位のメチレン、β位は3位のメチルになります。
具体的には
2位の炭素にアミノ基がつくと2-アミノプロピオン酸(=アラニン)ですが、これはα-アミノプロピオン酸と書くことができます
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シス・トランス型は、4つの原子団のうち2つが同じであれば定義できます。

2-ペンテンの場合は2つの水素原子で定義できます。4つの原子団がすべて異なる場合を含む一般の場合にはZ,E命名法を使います。
(参考)
http://ce.t.soka.ac.jp/stereo/Ch3/ch3j.materials …

α位の炭素は主要な官能基の結合している炭素原子のことですが、2-クロロブタンの2位をα位と呼ぶべきかどうかはわかりません。

参考URL:http://ce.t.soka.ac.jp/stereo/Ch3/ch3j.materials …

この回答への補足

CH3-CH=C(CH3)-CH3や、CH2=CH-CH=CH2がシス・トランス型ではないのは、3つが同じ原子団だからですか?

補足日時:2005/01/23 23:44
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Aベストアンサー

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 構造は CH3-CH2-CH2・ ですね。

> 不対電子から

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> β位となる結合

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> が切れて水素ラジカルまたはメチルラジカルにを生じる
> とともにプロペンまたはエチレンを与える。

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 又は
  CH3-CH2-CH2・ → CH2=CH2 + CH3・

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 R-CO-COOR’
   ↑  ↑
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【β-ケトエステル】
 R-CO-CH2-COOR’
   ↑  ↑   ↑
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カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

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カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

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 ‥  ‥
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 ‥  ‥
・O:::O(・)
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Aベストアンサー

たくさん思い違いをしている。
 特に参考書は教科書のように多くの査読が入らないためにとんでもない記述が多い。
 専門外のところも担当しなければならなくなったり

・二重結合が、その結合軸を軸にして回転できない。
 これは良いですね。

 エチレンを例に
\__/
/ ̄ ̄\



\__/  これは、異性体はない
/ ̄ ̄\



\__/  これは、構造異性体が存在する。
/ ̄ ̄\
B


\__/  上記の構造異性体だけど立体異性体もある
/ ̄ ̄\
    B  BがAに対してtrans-

A   B   BがAに対してcis-
\__/  上記の立体異性体
/ ̄ ̄\
   ここで、trans,sisは、接続している基を指定しないと意味がないことが分かりね。

>いくつか参考書を見てみたのですが、シス、トランスに着目する原子は同じ種類の元素(Hなど)の場合しかないです。
 所詮参考書。(^^)
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ご存じの栄養素の脂質・・高級脂肪酸とグリセリンのトリまたはジエステル--高級脂肪酸のグリセリドは、炭素の骨格が必ずcisです。ニュースで耳にする機会の多いトランス脂肪酸はtrans

          異性体(isomer)
   ┏━━━━━━┻━━━━━┓
構造異性体         立体異性体
structural isomer      spatial isomer(stereoisomer)
           ┏━━━━━━┻━━━━━┓
         鏡像異性体     立体異性体のうち鏡像異性体を除いたもの
        エナンチオマー    ジアステレオマー
        enantiomer      diastereomer
               ┏━━━━━━┻━━━━━━━━┓ 
              シストランス異性体    配座異性体
              cis-trans isomer     conformer(atropisomer)
              かっては、幾何異性体   回転異性体
              と呼ばれていたが現在   rotational isomer(rotamer)
              は非推奨

たくさん思い違いをしている。
 特に参考書は教科書のように多くの査読が入らないためにとんでもない記述が多い。
 専門外のところも担当しなければならなくなったり

・二重結合が、その結合軸を軸にして回転できない。
 これは良いですね。

 エチレンを例に
\__/
/ ̄ ̄\



\__/  これは、異性体はない
/ ̄ ̄\



\__/  これは、構造異性体が存在する。
/ ̄ ̄\
B


\__/  上記の構造異性体だけど立体異性体もある
/ ̄ ̄\
    B  BがAに対してtrans-

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 ニトロフェノールのオルト体とパラ体では沸点が相当違いますよねぇ・・・。ニトロ基の場所の違いがどうして沸点の差に結びつくんでしょう?沸騰するっていうのは蒸気圧=外圧になるってことですよねぇ。となると、パラ体の溶液のほうが外圧が高くなるってことでしょうか?それとも蒸気圧が低くなるのでしょうか?でも、なんでニトロ基の場所が違うだけで、そんなことが起こるノー--?
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なお補足ですが、確かパラ体では沸点がなかったのではないでしょうか?その前に分解してしまうはずです。


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