高校の参考書をめくっていると酸の強さの表をみかけます。僕の持っている参考書の表にはだいたい、「HClO4>HI>HBr>HCl>HNO3>H2SO4>・・」のように書いてあります。横には「酸の電離定数」が書いてあり、強い酸であればあるほどその値は大きくなっています。「酸の強さは電離定数で判断できる」と聞いたことがあったので今までは疑問がなかったのですが、最近別の参考書で、酸の強さが上で述べたものとは違う順序でかかれていました。それは「HI>H2SO4>HBr>HCl>HNO3・・」というものでした。硝酸と硫酸と塩酸の強さの順が違うので混乱しています。「ベンゼンのニトロ化で濃硝酸と濃硫酸の混合物からニトロニウムイオンができるのは濃硫酸が濃硝酸よりも強い酸っであるからだ」とも書いてあり、確かに下の順序でいくとニトロ化を理解できます。正しい酸の強さの順序とはどのようなものなのですか?教えてください。長々とすいませんでした。

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強酸性水」に関するQ&A: 強酸性水について

A 回答 (4件)

 本来の定義とは違うと思いますが、簡単に。



 まず、酸の強さは酸と溶媒の平衡式を書いたときの定数Kaによって決まります。水中では、わたしの記憶では前の式のような順序で酸の強さが並んでいたはずです。
 もっとも、水の中ではオキソニウムイオンがもっとも強い酸であることは覚えておいたほうがいいかもしれません。これより強い酸であっても、水との平衡反応によって生じたオキソニウムイオンが反応を起こすわけです。
 ここでは、H+(プロトン)を与える能力のあるものを酸と呼び、これをブレンステッドの酸塩基説といいます。
 一方、溶媒が水以外、特にH+を生じない溶媒の場合、酸は電子を受け取る能力のあるものとされます。これをルイスの酸塩基説と呼びます。ブレンステッド説はルイス説の応用とも考えられます。ルイス説が最も普遍的。
 後半ではベンゼンのニトロ化についてふれられていますが、この反応は水を使わないので、ルイス説での酸の強さが示されます。
 ここで二つの順序が違うのは、ルイス説で考えると、水から電子を受け取るか、他のもの(他の溶媒や物質)から受け取るか、という違いがあるからと説明できると思います。

 高校ではおそらくこの酸塩基説は触れられない話ですので、ここでは溶媒など、条件で違ってくると理解して下されば間違いはないかと思います。
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この回答へのお礼

どうもご回答ありがとうございました。ルイス説については錯イオンの生成反応を習ったときに軽く聞いたことがあったので、なんとなくですがわかりました。(ニトロ化反応はルイス説で考えて酸の強さ、硫酸>硝酸だからH+が硫酸から硝酸へと送られると考えていいのかな?(^^!)不安・・)どうもありがとうございまた。

お礼日時:2001/09/07 01:18

 ニトロ化においては、硫酸は正しくは脱水剤ではありません。

工業的には84.4%硫酸を用いるそうです。
 硝酸は濃硫酸中で平衡的にニトロニウムイオン、オキソニウムイオン、硫酸水素イオンを生成させます。
HNO3 + 2H2SO4 →← NO2+ + H3O+ + 2HSO4-
 この反応は硫酸以外の強酸性媒体(HClO4,HF(水中では弱酸)など)でも進行します。
 生成したニトロニウムイオンがベンゼンと求電子置換反応を起こします。
 つまり、濃硫酸はニトロニウムイオン生成触媒として働くのです。

 ちなみに、水が関与しない系での硝酸のプロトンのpKa値は-1.30、硫酸の最初のプロトンのpKa値は-10~-20です。
 おそらく質問されているponmasaさんはここまでの情報は必要ないかと思いますが、ニトロ化についてさらに知りたい場合は有機化学の専門書をご覧になって下さい。
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この回答へのお礼

どうもありがろうございました。ぼくが習ったニトロニウムイオン生成の反応式は HNO3 + H2SO4 -> NO2+ + H2O + HSO4- だったのですが教えていただいた反応式のほうが酸性条件を表せていていい感じですね。pKaの値も参考になりました。

お礼日時:2001/09/07 01:45

酸の強さではなく、ニトロ化の機構についてですが、


濃硫酸の作用は酸ではなく、脱水です。もちろん硝酸に
プロトン化してから脱水が起こるので、硝酸は塩基として働く、
つまりより弱い酸だと言えますが、二つの酸の強さは
あまり関係ないように思います。
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この回答へのお礼

どうもありがとうございます。高校の化学って納得できないところが多いんですよね。参考になりました。

お礼日時:2001/09/07 01:39

物理化学の教科書を見ていただくのが手っ取り早いと思いますが、


高校で、ということなので、

駿台文庫
大学入試 新理系の化学(上)(下)
の上巻(改訂版の113ページ~)に詳しく書いてあります。

高校の化学の教科書や参考書って、基本的に「何故?」と言う部分が
書かれていないんですよね。そのくせ、参考書は分厚いし・・・。
この本は、受験用なんですが、そこら辺のことが書いてあります。
もし化学の「何故?」について知りたいのなら良い参考書になると思います。
実際、大学一年の前期ぐらいまで重宝しますよ。
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この回答へのお礼

どうもご回答ありがとうございました。石川先生の参考書はいいと聞いたことがあるので僕も新理系の化学を新理系の化学100選と併用させていただいて必死に勉強しております。でも難しいんですよね、この本。まだまだ勉強不足というところです。何かわかりやすくて詳しい本があればいいのですが・・。

お礼日時:2001/09/07 01:36

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Aベストアンサー

0.1 mol/L硝酸ではなく、0.1 mol/L硫酸として答える。

H2SO4 → H+ + HSO4- (完全解離)
HSO4- ⇌ H+ + SO4--  (Ka = 1.2×10^-2)
Ka = [H+][SO4--] / [HSO4-]

物質均衡より、硫酸の全濃度をCaとして、
Ca = [H2SO4] + [HSO4-] + [SO4--]
一段目は完全電離なので、[H2SO4] = 0
Ca = [HSO4-] + [SO4--] …(1)

電荷均衡より、
[H+] = [HSO4-] + 2[SO4--] + [OH-]
0.1 mol/L硫酸では、明らかに[H+]>>[OH-]なので、
[H+] = [HSO4-] + 2[SO4--] …(2)

(2)-(1)より、[SO4--] = [H+]-Ca
2×(1)-(2) より、[HSO4-] = 2Ca-[H+]

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Ka = [H+]([H+]-Ca) / (2Ca-[H+])
整理して、
Ka(2Ca-[H+]) = [H+]([H+]-Ca)
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[HSO4-] = 2Ca-[H+] = 0.090 mol/L
[SO4--] = [H+]-Ca = 0.010 mol/L

0.1 mol/L硝酸ではなく、0.1 mol/L硫酸として答える。

H2SO4 → H+ + HSO4- (完全解離)
HSO4- ⇌ H+ + SO4--  (Ka = 1.2×10^-2)
Ka = [H+][SO4--] / [HSO4-]

物質均衡より、硫酸の全濃度をCaとして、
Ca = [H2SO4] + [HSO4-] + [SO4--]
一段目は完全電離なので、[H2SO4] = 0
Ca = [HSO4-] + [SO4--] …(1)

電荷均衡より、
[H+] = [HSO4-] + 2[SO4--] + [OH-]
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http://www.aa.tufs.ac.jp/i-moji/(インド系文字について)

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No.1です。
図を書くのは苦手なので、うまく伝わるかどうかわかりませんが・・・・
サリチル酸に関しては、同一分子内のOH基のHと、-COO^-(電離した形)のOが水素結合を形成することによって安定化されます。下図。

ーO
 ┃
 H
 : ←水素結合
 O^-
 ┃ 
ーC=O


アセチルサリチル酸の解離した形における共鳴形には、安息香酸では対応する形がないような共鳴形が存在します。
この時のベンゼン環と置換基の結合に関しては下に示しています。形式的にベンゼン環と置換基の結合は二重結合になっています。また、このとき、ベンゼン環自体はシクロヘキサジエン構造になっています。
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*COO^-とベンゼン環の結合
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これでもまだ難しいでしょうか。確かに少々難しい話もあり、共鳴安定化、あるいは共鳴効果などがわかっていなければ、アセチルサリチル酸の話は理解できないと思います。
もしわからないようでしたら、教科書の共鳴に関連する部分を勉強してみて下さい。

No.1です。
図を書くのは苦手なので、うまく伝わるかどうかわかりませんが・・・・
サリチル酸に関しては、同一分子内のOH基のHと、-COO^-(電離した形)のOが水素結合を形成することによって安定化されます。下図。

ーO
 ┃
 H
 : ←水素結合
 O^-
 ┃ 
ーC=O


アセチルサリチル酸の解離した形における共鳴形には、安息香酸では対応する形がないような共鳴形が存在します。
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念の為、追加です。

もし・・
質問者さまが、「All-in-One Sidebar」をご使用になっているとすると
「ボタンバー」が下ではなく、上に移動されているはずですからご注意を・・

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「インストール(N)」ボタン、「更新を確認(F)」ボタン、「フィルター入力欄」、
1番右側に質問者さまお求めの、インストール日時で「ソート」するボタンのあるバーです。

 ※ この場では以後、インストール日時で「ソート」するボタンを、
   「ソートボタン」とします。

「All-in-One Sidebar」をご使用の場合、
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 ※「サイドバーの広さによって、「ソートボタン」が隠れて見えない場合があります。」
   フィルター入力欄の右側です。

アドオン「MR Tech Toolkit」を導入する事で、
アドオン管理は、凄く便利になります。

アドオン「MR Tech Toolkit」は、アドオン強制導入するだけではありません。
他にも便利な機能がいろいろあります。

念の為、追加です。

もし・・
質問者さまが、「All-in-One Sidebar」をご使用になっているとすると
「ボタンバー」が下ではなく、上に移動されているはずですからご注意を・・

「ボタンバー」とは、
「インストール(N)」ボタン、「更新を確認(F)」ボタン、「フィルター入力欄」、
1番右側に質問者さまお求めの、インストール日時で「ソート」するボタンのあるバーです。

 ※ この場では以後、インストール日時で「ソート」するボタンを、
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