高校の参考書をめくっていると酸の強さの表をみかけます。僕の持っている参考書の表にはだいたい、「HClO4>HI>HBr>HCl>HNO3>H2SO4>・・」のように書いてあります。横には「酸の電離定数」が書いてあり、強い酸であればあるほどその値は大きくなっています。「酸の強さは電離定数で判断できる」と聞いたことがあったので今までは疑問がなかったのですが、最近別の参考書で、酸の強さが上で述べたものとは違う順序でかかれていました。それは「HI>H2SO4>HBr>HCl>HNO3・・」というものでした。硝酸と硫酸と塩酸の強さの順が違うので混乱しています。「ベンゼンのニトロ化で濃硝酸と濃硫酸の混合物からニトロニウムイオンができるのは濃硫酸が濃硝酸よりも強い酸っであるからだ」とも書いてあり、確かに下の順序でいくとニトロ化を理解できます。正しい酸の強さの順序とはどのようなものなのですか?教えてください。長々とすいませんでした。

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強酸性水」に関するQ&A: 強酸性水について

A 回答 (4件)

 本来の定義とは違うと思いますが、簡単に。



 まず、酸の強さは酸と溶媒の平衡式を書いたときの定数Kaによって決まります。水中では、わたしの記憶では前の式のような順序で酸の強さが並んでいたはずです。
 もっとも、水の中ではオキソニウムイオンがもっとも強い酸であることは覚えておいたほうがいいかもしれません。これより強い酸であっても、水との平衡反応によって生じたオキソニウムイオンが反応を起こすわけです。
 ここでは、H+(プロトン)を与える能力のあるものを酸と呼び、これをブレンステッドの酸塩基説といいます。
 一方、溶媒が水以外、特にH+を生じない溶媒の場合、酸は電子を受け取る能力のあるものとされます。これをルイスの酸塩基説と呼びます。ブレンステッド説はルイス説の応用とも考えられます。ルイス説が最も普遍的。
 後半ではベンゼンのニトロ化についてふれられていますが、この反応は水を使わないので、ルイス説での酸の強さが示されます。
 ここで二つの順序が違うのは、ルイス説で考えると、水から電子を受け取るか、他のもの(他の溶媒や物質)から受け取るか、という違いがあるからと説明できると思います。

 高校ではおそらくこの酸塩基説は触れられない話ですので、ここでは溶媒など、条件で違ってくると理解して下されば間違いはないかと思います。
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この回答へのお礼

どうもご回答ありがとうございました。ルイス説については錯イオンの生成反応を習ったときに軽く聞いたことがあったので、なんとなくですがわかりました。(ニトロ化反応はルイス説で考えて酸の強さ、硫酸>硝酸だからH+が硫酸から硝酸へと送られると考えていいのかな?(^^!)不安・・)どうもありがとうございまた。

お礼日時:2001/09/07 01:18

 ニトロ化においては、硫酸は正しくは脱水剤ではありません。

工業的には84.4%硫酸を用いるそうです。
 硝酸は濃硫酸中で平衡的にニトロニウムイオン、オキソニウムイオン、硫酸水素イオンを生成させます。
HNO3 + 2H2SO4 →← NO2+ + H3O+ + 2HSO4-
 この反応は硫酸以外の強酸性媒体(HClO4,HF(水中では弱酸)など)でも進行します。
 生成したニトロニウムイオンがベンゼンと求電子置換反応を起こします。
 つまり、濃硫酸はニトロニウムイオン生成触媒として働くのです。

 ちなみに、水が関与しない系での硝酸のプロトンのpKa値は-1.30、硫酸の最初のプロトンのpKa値は-10~-20です。
 おそらく質問されているponmasaさんはここまでの情報は必要ないかと思いますが、ニトロ化についてさらに知りたい場合は有機化学の専門書をご覧になって下さい。
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この回答へのお礼

どうもありがろうございました。ぼくが習ったニトロニウムイオン生成の反応式は HNO3 + H2SO4 -> NO2+ + H2O + HSO4- だったのですが教えていただいた反応式のほうが酸性条件を表せていていい感じですね。pKaの値も参考になりました。

お礼日時:2001/09/07 01:45

酸の強さではなく、ニトロ化の機構についてですが、


濃硫酸の作用は酸ではなく、脱水です。もちろん硝酸に
プロトン化してから脱水が起こるので、硝酸は塩基として働く、
つまりより弱い酸だと言えますが、二つの酸の強さは
あまり関係ないように思います。
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この回答へのお礼

どうもありがとうございます。高校の化学って納得できないところが多いんですよね。参考になりました。

お礼日時:2001/09/07 01:39

物理化学の教科書を見ていただくのが手っ取り早いと思いますが、


高校で、ということなので、

駿台文庫
大学入試 新理系の化学(上)(下)
の上巻(改訂版の113ページ~)に詳しく書いてあります。

高校の化学の教科書や参考書って、基本的に「何故?」と言う部分が
書かれていないんですよね。そのくせ、参考書は分厚いし・・・。
この本は、受験用なんですが、そこら辺のことが書いてあります。
もし化学の「何故?」について知りたいのなら良い参考書になると思います。
実際、大学一年の前期ぐらいまで重宝しますよ。
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この回答へのお礼

どうもご回答ありがとうございました。石川先生の参考書はいいと聞いたことがあるので僕も新理系の化学を新理系の化学100選と併用させていただいて必死に勉強しております。でも難しいんですよね、この本。まだまだ勉強不足というところです。何かわかりやすくて詳しい本があればいいのですが・・。

お礼日時:2001/09/07 01:36

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解説と回答お願いします。

Aベストアンサー

0.1 mol/L硝酸ではなく、0.1 mol/L硫酸として答える。

H2SO4 → H+ + HSO4- (完全解離)
HSO4- ⇌ H+ + SO4--  (Ka = 1.2×10^-2)
Ka = [H+][SO4--] / [HSO4-]

物質均衡より、硫酸の全濃度をCaとして、
Ca = [H2SO4] + [HSO4-] + [SO4--]
一段目は完全電離なので、[H2SO4] = 0
Ca = [HSO4-] + [SO4--] …(1)

電荷均衡より、
[H+] = [HSO4-] + 2[SO4--] + [OH-]
0.1 mol/L硫酸では、明らかに[H+]>>[OH-]なので、
[H+] = [HSO4-] + 2[SO4--] …(2)

(2)-(1)より、[SO4--] = [H+]-Ca
2×(1)-(2) より、[HSO4-] = 2Ca-[H+]

これらを Ka = [H+][SO4--] / [HSO4-] に代入して、
Ka = [H+]([H+]-Ca) / (2Ca-[H+])
整理して、
Ka(2Ca-[H+]) = [H+]([H+]-Ca)
[H+]^2 + (Ka-Ca)[H+]-2KaCa = 0
解の公式より、
[H+] ={(Ca-Ka)±√((Ca-Ka)^2 + 8KaCa))}/2

Ca = 0.1, Ka = 0.012を代入して、
[H+] = 0.110 mol/L
[OH-] = Kw/ [H+] = 9.1×10^-14 mol/L
[HSO4-] = 2Ca-[H+] = 0.090 mol/L
[SO4--] = [H+]-Ca = 0.010 mol/L

0.1 mol/L硝酸ではなく、0.1 mol/L硫酸として答える。

H2SO4 → H+ + HSO4- (完全解離)
HSO4- ⇌ H+ + SO4--  (Ka = 1.2×10^-2)
Ka = [H+][SO4--] / [HSO4-]

物質均衡より、硫酸の全濃度をCaとして、
Ca = [H2SO4] + [HSO4-] + [SO4--]
一段目は完全電離なので、[H2SO4] = 0
Ca = [HSO4-] + [SO4--] …(1)

電荷均衡より、
[H+] = [HSO4-] + 2[SO4--] + [OH-]
0.1 mol/L硫酸では、明らかに[H+]>>[OH-]なので、
[H+] = [HSO4-] + 2[SO4--] …(2)

(2)-(1)より、[SO4--] = [H+]-Ca
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Q[サリチル酸・アセチルサリチル酸・安息香酸] 酸としての強さの比較

サリチル酸・アセチルサリチル酸・安息香酸の、酸としての強さが、
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サリチル酸は安息香酸と比べて、フェノール性ヒドロキシル基がついているので、安息香酸より酸性が強くなりそう、また、アセチルサリチル酸はサリチル酸のフェノール性ヒドロキシル基がアセチル化されているので、サリチル酸よりは酸性が弱くなりそう、
と何となく思うのですが、正確なところが良くわかりません。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

No.1です。
図を書くのは苦手なので、うまく伝わるかどうかわかりませんが・・・・
サリチル酸に関しては、同一分子内のOH基のHと、-COO^-(電離した形)のOが水素結合を形成することによって安定化されます。下図。

ーO
 ┃
 H
 : ←水素結合
 O^-
 ┃ 
ーC=O


アセチルサリチル酸の解離した形における共鳴形には、安息香酸では対応する形がないような共鳴形が存在します。
この時のベンゼン環と置換基の結合に関しては下に示しています。形式的にベンゼン環と置換基の結合は二重結合になっています。また、このとき、ベンゼン環自体はシクロヘキサジエン構造になっています。
大雑把な議論ではありますが、一般に共鳴形が数多く書けるほど安定ということになりますので、アセチルサリチル酸の解離した形の方が、対応する安息香酸のものよりも安定と言うことになり、その分だけアセチルサリチル酸の方が強い酸性を示します。

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=O^+ーC(=O)CH3  (Oに+の形式電荷)
*COO^-とベンゼン環の結合
=C(O^-)2

これでもまだ難しいでしょうか。確かに少々難しい話もあり、共鳴安定化、あるいは共鳴効果などがわかっていなければ、アセチルサリチル酸の話は理解できないと思います。
もしわからないようでしたら、教科書の共鳴に関連する部分を勉強してみて下さい。

No.1です。
図を書くのは苦手なので、うまく伝わるかどうかわかりませんが・・・・
サリチル酸に関しては、同一分子内のOH基のHと、-COO^-(電離した形)のOが水素結合を形成することによって安定化されます。下図。

ーO
 ┃
 H
 : ←水素結合
 O^-
 ┃ 
ーC=O


アセチルサリチル酸の解離した形における共鳴形には、安息香酸では対応する形がないような共鳴形が存在します。
この時のベンゼン環と置換基の結合に関しては下に示しています。形式的にベンゼン環と置換基の結合は二重結合...続きを読む

Qニトロ化 濃硫酸は何している?

高校の化学の段階での質問なのですが
ニトロ化するとき、濃硝酸はニトロ基になっているんだろうなぁと
いうのはわかりますが、濃硫酸は触媒としてどんな働きをしているので
しょうか?
エステル化のような脱水ではないようですし、高校レベルでわかる範囲の
内容であれば教えてください。

先生には触媒だという事がわかれば知らなくてよいと門前払いされ
聞けませんでした

Aベストアンサー

理論的には濃硝酸だけでも少しは反応します…

2HNO3 ⇔ NO2^+ + NO3^ー + H2O

このNO2^+がベンゼンと反応します。 しかし平衡は左に偏っています。

濃硫酸を入れると

2H2SO4 + HNO3 ⇔ NO2^+ + H3O^+ + 2HSO4^ー

平衡は濃硫酸を入れない時より右に偏っているので反応するNO2^+が多い…

たしかこんな感じです。

Q化学 38%HCl溶液から20%HCl溶液を180mL調製したい。36%HCl溶液は何mL必要か?ま

化学

38%HCl溶液から20%HCl溶液を180mL調製したい。36%HCl溶液は何mL必要か?また、水は何mL必要か?

解き方教えてください

Aベストアンサー

計算不能です。
いわゆるパーセント濃度は質量パーセント濃度。水溶液の質量に対する溶質の質量の割合を示しています。
溶液の密度が与えられなければ体積を質量に変換できません。

Q酸のモル濃度×価数×電離度、また塩基のモル濃度×価数×電離度はそれぞれ何を表しているか教えてください

酸のモル濃度×価数×電離度、また塩基のモル濃度×価数×電離度はそれぞれ何を表しているか教えてください!

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水素イオン指数とはpH
水酸化物イオン指数とはpOH

また1気圧、25℃のもとで、pH+pOH=14である。


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