僕は来年2月頃に大学受験を控えているのですが、
その時、解答用紙にこのように↓書いていいのかどうか困ってます。

例えば、酢酸ってIUPAC的にはエタン酸(ethanoic acid)って言いますよね?
また、ホルムアルデヒドはメタナール(methanal)ですよね。

学校の先生が、
『入試で解答欄にメタナールなんて書いたら、採点者が有機の専門じゃなければそこは0点にされる』
とか断言するんです。
僕はIUPAC的な名前の方が好きなので、メタナールって書きたいのですけど・・・。
まぁ結局どっちも覚えなきゃならないので慣用名で書けば全て解決するんですが。(爆
せっかくアルファベットまで覚えたのに使わないなんて悲しいんですよ。(笑
学校の先生(50歳?)の言うことは正しいのでしょうか??

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A 回答 (4件)

 今日は rei00 です。

相変わらずマニアック(?)な質問をされていますね。

 さて,私,入試委員はまだ経験がありませんが,他の先生の話を聞くと,入試問題とその採点については,「えっ,そこまで」と思うぐらい気を使っておられます。当然,複数の先生で考えられる解答を全て考慮し,正解にするかどうかを決めておられます。逆に,明確に正解不正解の判断ができないような解答の考えられる問題は出題されません。

 で,ご質問の内容ですが,この場合は正式な IUPAC 名ですので,正解になると思います(先にも書いた様に,経験なしですので自信はありませんが)。


 ところで,お書きのエタン酸(ethanoic acid)とメタナ-ル(methanal)では IUPAC での扱いがチョット異なります。

 メタナ-ル(methanal)の場合,IUPAC 規則には,規則 C-305.1 に『アルデヒドに対応する一塩基性酸に慣用名があるときには,その酸の慣用名の末尾 -ic acid または -oic acid を -aldehyde に変えてアルデヒドの名称を作ってもよい』とあります。つまり,メタナ-ルが基本でフォルムアルデヒドを使ってもよいという事です。

 一方,エタン酸(ethanoic acid)に関しては,規則 C-404.1 に,表 VI としてカルボン酸とそのアシル基の慣用名の例があげられていますが,methanoic, ethanoic, propanoic, butanoic などには『通常は慣用名を使うほうがこのましい』という注が付いています。つまり,これらに関しては,IUPAC も慣用名を推奨しているわけです。

 「化学の領域増刊130号 有機化学・生化学命名法 上」(平山健三・平山和雄 訳著,南江堂,1980年)を参考にしました。なお,命名法に関しては下のようなペ-ジもあります。「メニュ-」に「慣用名」もあります。

参考URL:http://homepage1.nifty.com/nomenclator/
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この回答へのお礼

>相変わらずマニアック(?)な質問をされていますね。

先生が『0点にされる』とか断言するもんですから。(笑 
気になってしまって・・・・。

>当然,複数の先生で考えられる解答を全て考慮し,正解にするかどうかを決めておられます。逆に,明確に正解不正解の判断ができないような解答の考えられる問題は出題されません。

そんなに気を使って採点をしてくださっているのですか。
なんとなく安心しますね~。(笑

>これらに関しては,IUPAC も慣用名を推奨しているわけです。

なるほど、IUPACでも慣用名を推奨してるものがあるのですか。
では、カルボン酸とかには慣用名を使った方がいいですね。

参考URLも参考にさせていただきます。m(_ _)m

お礼日時:2001/11/02 17:42

こんちは。


他の方と違ってしっかりした回答にはならないかもしれませんが
ちょっと楽しそうだったもので僕もついつい(笑)

命名法が数種類ある以上はある1つの物質に複数名称を持つことは
当然有り得ます。
大学入試でIUPAC名でもほとんど問題がないと思いますが、
ちょっとだけ注意事項が。
大学入試の問題はその大学が文系のみの学校でも理科で受験できる
学校ってあります。その学校の入試問題って質や採点にエラーがあるのが
事実なのです。
ですから、河合塾が入試問題を作る、なんて言い出しているのですから(笑)


他の方も仰っていますが、慣用名を使った方が
問題文や参考書等に即していて使いやすいはずです。
覚える量ももの凄く変わるという訳ではないと思いますし。

でも、不正解にはできないですよね。だって合ってるんですもの(笑)
安全策をとって慣用名で覚えるのが無難だと思います(#^.^#)
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この回答へのお礼

>大学入試の問題はその大学が文系のみの学校でも理科で受験できる
>学校ってあります。その学校の入試問題って質や採点にエラーがあるのが
>事実なのです。

一応僕の受けたい学部は理系(化学科)なんですが、どうですかね?
化学科ならIUPACでも大丈夫だとも思うんですけどねぇ~(笑
でも採点者がメタナールとか知らなかったら困るし・・・。

>他の方も仰っていますが、慣用名を使った方が
>問題文や参考書等に即していて使いやすいはずです。
>安全策をとって慣用名で覚えるのが無難だと思います(#^.^#)

やっぱそうですよねぇ・・・。
質問にいきなり書いてましたけど、『慣用名で書けば全て解決』しますよね(笑

お礼日時:2001/11/02 17:25

うーーーん。

これは難しい・・

今現在、IUPACが基準に学会とかでもなっては
いるけれども、慣用名でOKの物質も数多いです。
ってことで先生の言っていることは
おやじの古い知識じゃないですよー

実際には0点にされることはないと思うんですけど・・
ほんとにされないかっていってしまうと・・
保障ができない。

まあ先生の言い方がわるいですよねーー
断言するんじゃなくて・・こっちの方が安全だよーって
言えばいいのに・・
#1に加えて
アセトンなどもそのままでOKですよ。
っていうかいっぱいありますねー慣用名・・(苦笑)

で俺からのアドバイスは
ふつーの感覚で回答を・・
それなら慣用名・・IUPACどちらでも
OKだと思います。
ではでは頑張ってください。
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この回答へのお礼

>おやじの古い知識じゃないですよー

てっきりそうかと思ってました。
いや~、まさか違うとは・・・(爆

アセトンにもいろいろ名前がありますよね。
アセトン、ジメチルケトン、プロパノン・・。
僕的にはジメチルケトンが一番好きなんですけどねぇ。

>ふつーの感覚で回答を・・

普通の感覚ですか・・。ってどんなのですか?(^^;
自分の感覚を信じきれませんな。(笑

お礼日時:2001/11/02 17:13

受験生さんを茶化すつもりではありませんが、楽しいご意見ですね。


と申しますのは、私も「慣用名は嫌い」なので!
IUPAC名は系統的にできているので、そのルールに慣れてしまえば、
個々の化合物名を覚えなくてすみますし、何より、IUPAC名を見れば
知らない化合物でも構造式を起こせます。

ただ、IUPACが認めている慣用名も多いですし、さすがに methnal や
ethanoic acid は無理がありますね。慣用名のほうが推奨される境目を
覚えていなくて恐縮ですが、大学受験レベルで登場しそうな化合物群で
「組織名で書いたらあまりに通りが悪そう」なものとして
エチン、メタナール、エタナール、メタン酸、エタン酸、ブテン酸、
エテニル基、1,2,3-プロパントリオール、などが思い浮かびます。
エテンやプロペンは問題ないと思いますよ。

先生の仰ることは「例え話」かもしれませんが、意地を張って受験で
損しても馬鹿らしいですし、それ以上に問題文に出てくる慣用名が
わからないと困りますね。頑張って下さい!
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この回答へのお礼

>IUPAC名は系統的にできているので、そのルールに慣れてしまえば、
>個々の化合物名を覚えなくてすみますし、何より、IUPAC名を見れば
>知らない化合物でも構造式を起こせます。

そうなんですよ。
あの名前の”美しさ”に感動して有機がまた一歩好きになったのに、
それを使っちゃダメだ、なんて先生に言われたので『ハァ?』とか思いましたよ。(爆

>IUPACが認めている慣用名

数年前に、エチレン(ethylene)なんかは認めなくなったらしいですね。
いい感じですよねぇ、これは。
でも学校の教科書にはまだエチレンって書いてますけど。
エテン(ethene)なんて言葉すらありませんし。(^^;

>意地を張って受験で損しても馬鹿らしいですし、
>それ以上に問題文に出てくる慣用名がわからないと困りますね。

そうですよね。
・・・そう思ったんですけど、あのIUPAC名の”美しさ”が!
書きたいんですけどねぇ~。(笑

お礼日時:2001/11/02 17:05

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Q酢酸に関するPH計算について

質問失礼します。

現在分析化学を勉強しているのですが

希薄酢酸のpH計算に関しては、ほとんど酢酸は乖離しない
という前提で、酢酸イオンを無視して計算しました。

また別の問題では
0.1モルの酢酸ナトリウム溶液の乖離に関して
酢酸の乖離はするが、酢酸イオンは酢酸にはほとんど無視できる量しか戻らない前提でありました。

つまり濃い酢酸の乖離ではほとんどが酢酸イオンになって
薄い酢酸は酢酸化合物であろうが酢酸イオンに乖離しないということでよろしいのでしょうか?

また酢酸のように挙動する弱酸の中で覚えるべき物はありますでしょうか?

Aベストアンサー

間違えておられる箇所がおおくて、どこのポイントを修正してあげればよいのか
難しいです。それでもお困りのようなのでできるだけ説明します。

(1)酢酸のように挙動する弱酸の中で覚えるべき物はありますでしょうか?

まず、概念を改めるのはここです。
酢酸だけが特殊な挙動をするのではなくて、弱酸は全て同じなのです。
濃度 C、電離度 α、電離定数 Ka とおけば、
CH3COOH → CH3COO- + H+
 C(1-α)         cα        Cα
K=Cα・Cα/C(1-α)=Cα^2/(1-α)
電離度が小さい場合は、1-α≒1 とみなせるので、Ka=Cα^2
よって、α=√Ka/C   〔H+〕=Cα=√KCになります。

(2)希薄酢酸のpH計算に関しては、ほとんど酢酸は乖離しないという前提で、
酢酸イオンを無視して計算しました。

CH3COOH → CH3COO- + H+ という電離です。
酢酸イオン 〔CH3COO-〕 = 水素イオン 〔H+〕 になりますので、
pHを求める際に酢酸イオンは無視できません。ただ、電離度が0.1未満のとき
には、1-α≒1 すなわち、電離後の〔CH3COOH〕=電離前の〔CH3COOH〕
と近似することはあります。

(3)0.1モルの酢酸ナトリウム溶液の乖離に関して酢酸の乖離はするが、
酢酸イオンは酢酸にはほとんど無視できる量しか戻らない前提でありました

これは加水分解を指しているのでしょうか?
酢酸ナトリウムは安定なナトリウムイオンのため、完全電離します。
CH3COONa → CH3COO- + Na+
このとき、CH3COO-は不安定なので、加水分解をします。
CH3COO- + H2O → CH3COOH + OH-
このときの加水分解の割合をαとおけば、
Cα^2=Kw/Ka (Kw:水のイオン積)
確かに、Ka=2.0×10^-5 程度、Kw=1.0×10^-14
ですので、Cα^2=5.0×10^-8 となり、加水分解はかなり小さな
値となります。しかし、これを無視するとpH=7になってしまいます。

(4)つまり濃い酢酸の乖離ではほとんどが酢酸イオンになって薄い酢酸は
酢酸化合物であろうが酢酸イオンに乖離しないということでよろしいのでしょうか?

まったく逆です。
α=√Ka/C なので、濃い酸ではCが大きくなり、αは小さくなります。
したがって電離度は非常に小さくなり、ほとんどが酢酸イオンではなく、
酢酸分子として存在しています。
逆に、Cが小さくなるとαは大きくなるので、酢酸イオンの存在が大きくなります。
また、NaやKのように水中で安定な陽イオンとの塩の場合、ほぼ全電離するので
α≒1になり、ほぼ全てが酢酸イオンとして存在します。

間違えておられる箇所がおおくて、どこのポイントを修正してあげればよいのか
難しいです。それでもお困りのようなのでできるだけ説明します。

(1)酢酸のように挙動する弱酸の中で覚えるべき物はありますでしょうか?

まず、概念を改めるのはここです。
酢酸だけが特殊な挙動をするのではなくて、弱酸は全て同じなのです。
濃度 C、電離度 α、電離定数 Ka とおけば、
CH3COOH → CH3COO- + H+
 C(1-α)         cα        Cα
K=Cα・Cα/C(1-α)=Cα^...続きを読む

QIUPACの慣用名

化学物質におけるどの慣用名が廃止勧告を受けたのかを、できれば日本語で、最新の情報が手に入る方法を教えていただきたいです。

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私の手元には
「化合物命名法(補訂7版)/日本化学会 化合物命名小委員会」2000年9月
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研究室の先生に頂いたものですので、入手方法はわかりませんが、
日本化学会を通して入手するのがもっとも確実かと思います。

ちなみにビフェニルは認められているようです。

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フェノール+無水酢酸→酢酸フェニル+酢酸
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> 各々の試験管に水を加えて、水より重いか軽いかを学校の実験でやりました。

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「エチレングリコールエーテルとその酢酸エステル」は酢酸エチルとは別物なので、含まれません。

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弱酸である酢酸の水溶液がある。では酢酸と酢酸イオンとプロとんのなかで最も多いのはなにか。その理由をおしえてください
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この問題には落とし穴がある。#1の回答者様は無視してどこからか酢酸のpKaを引用したが、それが与えられない場合。「弱酸である酢酸の水溶液」だけからpKaを推測しなければならず、#1の回答者様のお答えは「正確だが題意を無視している」この問題では正確な計算は排除されている。

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phosphoric acid ? phosphonic acid ?

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Aベストアンサー

phosphoric acid  リン酸 H3PO4
phosphonic acid  ホスホン酸H3PO3=亜リン酸(phosphorous acid)

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Q酢酸+酢酸ナトリウム+水 大学入試範囲

大学入試範囲です

「問題
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ただし酢酸のモル濃度は0.10mol/L 酢酸ナトリウムのモル濃度は0.10mol/Lとする。」





この問題の回答では起こる反応は
酢酸ナトリウムの電離、酢酸の電離(可逆反応)、水の電離(可逆反応)
だけとして解いていたのですが

酢酸ナトリウム由来の酢酸イオンは水素イオンと反応しませんか?(加水分解)

Aベストアンサー

平衡定数が与えられている問題でいつまでも電離度にこだわって解こうとしていることが混乱の原因になっています。平衡定数を使う立場であれば電離度は必要ないのです。教科書がいつまでも電離度を使った解き方をしているのはおかしいです。(計算の結果得られた値を用いて電離度を計算することはできます。それは酸がどの程度電離しているのかが知りたいという希望がある時の話です。問題を解く上で電離度という量が必要であるということではありません。余計な量を持ちこんでいるのでその量に付随する新たな疑問が生じてしまうのです。)

平衡の式に入ってくるのは平衡が成立している時の酢酸イオンCH3COO^-の濃度です。酢酸由来の酢酸イオンであるか、酢酸ナトリウム由来の酢酸イオンであるかの区別はありません。
平衡の式に入ってくるということは
CH3COOH⇔CH3COO^-+H^+
の右辺にある酢酸イオンはどちらに由来するものであるかを問題にしていないということです。(問題にしようと思っても不可能です。)

平衡が成立している時の[CH3COO^-]に対して、[CH3COO^-]=[Na^+]に相当する分を酢酸ナトリウム由来、残りを酢酸由来の酢酸イオンだとしているのは量的な判断です。そうみなしているだけのことです。イオンについての粒子的な判断ではありません。

この判断をもとにして電離度の値も求めることができます。電離度は結果として分かる量です。

ところが電離度を解法の出発点においてしまうと「酢酸が電離度に従って電離する」⇒「電離で生じた酢酸イオンが酢酸ナトリウム由来の酢酸イオンと合わさって平衡の式に入ってくる」⇒「平衡の式を満すためには酢酸ナトリウム由来の酢酸イオンが減らなくてはいけない」というような流れをイメージしてしまいます。これがあなたの疑問になっています。

問題文の数値の与え方もおかしいですね。
濃度しか与えられていませんから、混合溶液中での濃度であるとするしかありません。
混ぜたという表現にはなっていないのですから「酢酸ナトリウムの濃度が0.10mol/L」なんて言えないのです。[Na^+]=0.10mol/Lだということを「酢酸ナトリウムの濃度が0.10mol/Lだとみなしている」のです。酢酸をNaOHで中和して行った時の途中の状態であるのかもしれません。NaOHに酢酸を過剰に加えて行ったのかもしれません。その場合、「酢酸ナトリウム由来の酢酸イオンが水素イオンと反応するのではないか」というような疑問は出てきませんね。

この問題で、分かっているのは
[CH3COOH]+[CH3COO^-]=0.20mol/L
[Na^+]=0.10mol/L
だけです。

pHを求めるのであれば
電荷の保存の式と平衡の式を使います。
[H^+]+[Na^+]=[CH3COO^-]+[OH^-]  (1)
[CH3COO^-][H^+]/[CH3COOH]=K    (2)
[H^+][OH^-]=Ko                (3)

これは[H^+]についての3次方程式になります。
[H^+]>>[OH^-]であるとすると式(1)で[H^+]に対して[OH^-]を無視してしまうことができますから2次方程式になります。解くことができます。電離度など使う必要はありません。(pH<6であれば十分です。これで100倍以上の違いが出てきます。)

近似をさらに進めたい時でもこの式でやればいいです。
[H^+]<<[Na^+]であれば (1)から[CH3COO^-]≒[Na^+]
[CH3COOH]≒[CH3COO^-]≒[Na^+]=0.10mol/L
(2)から[H^+]≒K
(この計算が緩衝溶液での問題で出てくるものです。酢酸の1/2中和点でのpHを求めています。滴定曲線の変化がゆるくなっているところの中点です。)

「酢酸水溶液のpHは?」
「酢酸ナトリウム水溶液のpHは?」
「酢酸を水酸化ナトリウムで中和して行った時の1/2中和点でのpHは?」
 ・・・・
 ・・・・

すべて上で出てきた式で表されています。違うのは[Na^+]=cの数値だけです。

参考
[CH3COOH]+[CH3COO^-]=[Na^+]=cとすれば酢酸ナトリウム水溶液のpHを求める問題になります。その時、[H^+]<<[OH^-]が成り立つようであれば同じようにして解くことができます。pH>8という場面に相当します。少し荒くなりますが条件を[OH^-]/[H^+]>10 としてもいいでしょう。

平衡定数が与えられている問題でいつまでも電離度にこだわって解こうとしていることが混乱の原因になっています。平衡定数を使う立場であれば電離度は必要ないのです。教科書がいつまでも電離度を使った解き方をしているのはおかしいです。(計算の結果得られた値を用いて電離度を計算することはできます。それは酸がどの程度電離しているのかが知りたいという希望がある時の話です。問題を解く上で電離度という量が必要であるということではありません。余計な量を持ちこんでいるのでその量に付随する新たな疑問...続きを読む

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