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立体異性体の数の数え方がよくわからないので、教えてください。(特に2-ブロモ-3-クロロブタンのとき)

A 回答 (2件)

 「立体異性体の数の数え方」という事は,立体異性体が何個あるかという事でよろしいでしょうか。

それでしたら,次の様に考えて下さい。

 まづ,不斉中心が何個あるかを考えます。不斉中心1個についてR配置とS配置の2種の立体が可能ですので,不斉中心がn個あれば,2^n 個の立体異性体が可能です。

 ただし,中には複数の不斉中心を持ちながら,分子内に対象面が存在するために,光学不活性になる分子(メソ体)が存在します。この分子の場合,元の分子と対象体が同じ分子になりますので,重複して数えることになります。つまり,これを除外しないといけません。

 お書きの2-ブロモ-3-クロロブタン(CH3-CHBr-CHCl-CH3)の場合,不斉中心は2位と3位の2ヶ所です。ですので,2^2 = 4 通りの立体異性体(2R,3R; 2R,3S; 2S,3R; 2S,3S)が可能です。

 いかがでしょうか。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。立体異性体について何も知らなかったので、とても参考になりました

お礼日時:2001/11/20 19:28

rei00先生の解説がありますので、蛇足になりますが



このページに絵入りで解説があります。
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/h137 …

「目次へ」のリンクをたどっていくと酒石酸を例にあげたメソ体の解説などもあり、参考になると思います。

参考URL:http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/h137 …
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この回答へのお礼

ありがとうございました。勉強になりました。

お礼日時:2001/11/26 15:05

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よろしくお願いします。
表題の通りなのですが不斉炭素は炭素n個につき2のn乗個、
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たとえば不斉炭素3つで8個、異性体がある場合はどのように
表記をするのでしょうか?

ご教授よろしくお願いします。

Aベストアンサー

もっとも一般的なものはR,S表示法です。
個々の不斉炭素について、その立体配置がRであるかSであるかを判断します。したがって、何個不斉炭素があっても問題はありません。

DL表示法は、糖やアミノ酸など限定された範囲内で使用されることが多く、一般の有機化合物における不斉炭素の表示法としては不適当です。

ややこしい話をしますと、不斉炭素をもたない光学活性物質というのも存在します。そちらになると幾分厄介になりますが、高校レベルでは関係ありませんね。

Qアキラルとは。

アキラルというものが解りません。辞書によると
キラルというのは像と鏡像が重なり合わないもので、
アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
(像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
というのと違うのでしょうか。

どなたか詳しい方がいらっしゃいましたら回答
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

> アキラルというものが解りません。

 簡単に言えば,「キラルでないもの」をアキラルといいます。


> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

 「キラル」,「アキラル」と言う言葉は出てきませんが,下の過去質問「QNo.337088 光学不活性・・・」の ANo.#3 の回答とそこで紹介されている過去質問が参考になると思います。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=337088

Q共役or非共役の見分け方

有機化学や高分子化学の勉強をしているのですが、どういうものが共役で、どういうものが非共役のものなのか、いまいち確信をもって見分けることができません。
なんとなく電子がぐるぐる動いていて、二重結合の位置が常に変わっている(共鳴している?)もののことを共役系と言っている気はするのですが、具体的にどんな形をしたものとか、どんな構造が含まれていたら共鳴していると言うのかがよくわからないでいます。
非常に基礎的なところでつまずいてしまい、なかなか先に進めなくて困っていますので、ぜひご回答よろしくお願い致します。

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共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同士がくっついてしまって、あたかも二重結合を形成しているかのようになってるんです。
このようにして、炭素4つのp軌道が全部くっついているので、電子は自由に行き来できるのです(非局在化と言います)。共役物質が安定なのはこのためです。

少し踏み込んだ説明をしましたが、わかって頂けましたでしょうか…?

参考URL:http://www.ci.noda.sut.ac.jp:1804/classroom/1998_6_18/Q&A6_18_4.html

共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
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二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
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Q異性体 メソ体について。高校の化学の知識しかありません

よろしくお願いします。
大学受験の勉強において
構造式では異性体に見えるのに実は異性体でないものに
着目して勉強をしています。
たとえば
ジクロロメタンの炭素の周りをH,Cl,Cl,Hの順番のものと
H,Cl,H,Clの順番のものは異性体にならないという問題は
センターにも出題されていますが

分子モデルを買ってきて自分で組んでみると瞬時に理解ができました。

炭化水素のアルケンの
炭素数四つの枝分かれのものが二重結合の場所によらない
=異性体を持たない

これも120度に開くので結局異性体とはならず同じものと
いうのも理解できます。

で、なるほどなぁと思って他にこんな感じのもので
構造式でみると紛らわしいけど、構造を考えると異性体で
ない例はありますか?と、予備校の講師に質問をしたところ
メソ体なんかがそうであり、メソ体という用語はでないけど
大学受験としてもとても良くでるよ、、という回答をもらいました。

その講師に続けて質問をできれば良いのですが、とても人気の
先生で30分の休み時間に20人ぐらい質問に並ぶような状況なので
他の人に配慮するとそこまでぐらいしか聞けませんでした。

そこで質問なんですが、メソ体とはどういうもので、どのような
理由で異性体とならないのでしょうか?
大学受験での問題という点を考慮していただけるととても助かります。
ご教授よろしくお願いいたします。

よろしくお願いします。
大学受験の勉強において
構造式では異性体に見えるのに実は異性体でないものに
着目して勉強をしています。
たとえば
ジクロロメタンの炭素の周りをH,Cl,Cl,Hの順番のものと
H,Cl,H,Clの順番のものは異性体にならないという問題は
センターにも出題されていますが

分子モデルを買ってきて自分で組んでみると瞬時に理解ができました。

炭化水素のアルケンの
炭素数四つの枝分かれのものが二重結合の場所によらない
=異性体を持たない

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Aベストアンサー

メソ体は分子内に「鏡像対称」の面を持っている、と高校段階では覚えておいて下さい。
物理や化学の大学教養後期から専門にかけて光学異性体について詳しく習いますので、その時他の例も現われます。
でも私も高校の時同じような経験をして異性体を徹底的に拾い出しましたからいま覚えておいても良いかもしれません。
乳酸には150以上の異性体が描けます、このぐらい描けると大学入試の有機化学は楽勝なんですが。

QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

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w/v%とは、weight/volume%のことで、2.5~3.5w/v%とは、100ml中に2.5~3.5gの過酸化水素が含有されているということです。
つまり、全溶液100ml中に何gの薬液が溶けているか?
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QL体とD体

糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

Aベストアンサー

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。
 D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにD、(-)-グリセルアルデヒドにLを接頭 辞としてつけます。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。
 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

QSn1反応とSn2反応の違い

Sn1反応およびSn2反応になる条件について調べています。調べたところ両者には以下のような条件の違いがありました。

*Sn1反応*
[中間体]・・・・・3級>2級>1級>メチル
[反応条件]・・・・中性~酸性
[試薬の求核性]・・重要でない

*Sn2反応*
[中間体]・・・・・メチル>1級>2級>3級
[反応条件]・・・・中性~塩基性
[試薬の求核性]・・重要

中間体による違いは、カルボカチオンの超共役効果や立体障害に依存するのだと思います。しかし反応条件や試薬の求核性がどのようにSn1反応とSn2反応に関係するのかが分かりません。例えば、「なぜSn1反応は中性~酸性条件で進行するのか」といったようなことです。どなたか教えてください。

Aベストアンサー

 既にある回答と一部重複するかもしれませんが,全く新たな回答として書かせていただきます。

 まず最初に,求核置換反応(Sn 反応)の機構は Sn1 か Sn2 かのどちらかしかありません。時に「Sn1 と Sn2 の中間の機構」とか「Sn1 と Sn2 が混ざった機構」と言われる事がありますが,これは Sn1 と Sn2 並行して起こっているという事(ある分子は Sn1 反応をし,別の分子は Sn2 反応をしているという状態)であって,個々の分子を見ればどちらか一方です。

 結果,Sn1 反応になるか Sn2 反応になるかは,どちらの反応の律速段階の反応速度が速いかで決ります。律速段階の反応速度が速い方の機構を通って反応が進行するわけです。

 さて,Sn1 反応の律速段階は御存知の様にカルボカチオンが生じる段階です。つまり,カルボカチオンができ易い程 Sn1 反応は速くなります。一方,Sn2 反応では反応中心の炭素が5つの結合を持った状態が遷移状態ですので,この状態ができ易いもの程反応が速くなります。

 まず,お書きの『中間体』についてです。カルボカチオンの安定性が「3級>2級>1級>メチル」の順であるのは御存知ですよね。これは付いているアルキル基の電子供与性効果と超共役による安定化がこの順で大きいからです。逆にこの順で立体障害が大きくなり,求核剤の接近は困難になります。つまり,「3級>2級>1級>メチル」の順で Sn1 反応の速度は速くなり,Sn2 反応の速度は遅くなります。結果,反応機構が Sn1 → Sn2 にシフトします。

 次に,『試薬の求核性』です。上記した様に Sn1 反応の律速段階はカルボカチオンができる段階であり,求核試薬はこの段階には関与しません。そのため,試薬の求核性は Sn1 反応にはあまり影響しません(重要でない)。一方,Sn2 反応では遷移状態の形成に求核試薬が関与しますので,遷移状態が出来やすい(試薬の求核性が高い)程反応は速くなります(試薬の求核性が重要)。結果,試薬の求核性が高い程 Sn2 反応で進行しやすくなります。

 最後に問題の『反応条件』です。何度も繰り返しになりますが,Sn1 反応の律速段階はカルボカチオンが出来る段階です。この過程では脱離基が抜けてカルボカチオンが生じると同時に,脱離基はアニオンになります。結果,このアニオンを安定化する条件(つまり,酸性もしくは中性)の方が Sn1 反応が進みやすくなります。逆に Sn2 反応は,求核試薬が剥出しの状態になる塩基性の方が攻撃性が高まり反応が速くなります(塩基でもある求核試薬を酸性条件下に置くと酸と反応してしまいます)。結果,塩基性から酸性になるに連れて,反応機構は Sn2 → Sn1 にシフトします。

 ざっとこんな感じですが,要点だけ纏めると,「カルボカチオンができ易い,脱離基が脱離し易い」条件は Sn1 に有利ですし,「アニオンができ易い,求核試薬が攻撃し易い」条件は Sn2 反応に有利です。そして,「求核置換反応の機構は Sn1 か Sn2 のどちらか」ですので,反応が起こらない場合は別にして,Sn1 反応が起こり難くなると Sn2 機構で,Sn2 反応が起こり難くなると Sn1 機構で反応が起こります。

 既にある回答と一部重複するかもしれませんが,全く新たな回答として書かせていただきます。

 まず最初に,求核置換反応(Sn 反応)の機構は Sn1 か Sn2 かのどちらかしかありません。時に「Sn1 と Sn2 の中間の機構」とか「Sn1 と Sn2 が混ざった機構」と言われる事がありますが,これは Sn1 と Sn2 並行して起こっているという事(ある分子は Sn1 反応をし,別の分子は Sn2 反応をしているという状態)であって,個々の分子を見ればどちらか一方です。

 結果,Sn1 反応になるか Sn2 反応になるかは,...続きを読む

Q光学純度

光学純度の定義を教えてください。

いろんな文献を読みましたが書かれていませんでした。

Aベストアンサー

「光学純度」というのであれば基本的に比旋光度に基づいて記述されます。
%eeはエナンチオマー過剰率の略で、決定方法については言及しませんが、最近であればHPLCが用いられることが多いです。
本来であれば光学純度と%eeは同じ値になるはずではありますが、必ずそうなると言うわけでもありませんし、純品の比旋光度がわからなければ光学純度を決めることはできません。

Q光学不活性・・・

光学不活性ってなんかイマイチ意味が分からないんですけど・・・

酒石酸に数種類の立体異性体があって、そのうちに光学不活性なのがあるとかないとかで・・・

光学不活性って鏡に映しても一緒って事ですか?

Aベストアンサー

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下に振動している光を考えて、この光を(1)、(2)にそれぞれあてます。
すると、例えば(1)では光が右に15度、(2)では左に15度回転してしまいます。
これが光学異性体の性質なんですね。
(1)が右に回転させただけ(2)は左に回転させる、と。

ここで本題。長々すいません(-_-A;)
光学活性っていうのは、光を当てたときに光が回転しちゃう物質のこと、光学不活性はその逆です。
だから、鏡に映しても一緒なものが光学不活性っていうのは正しいんです。
けど、それだけじゃなくて、例えば(1)と(2)が等量含まれてる物質があったとしたら?
(1)で右に15度、(2)で左に15度ですから、結局もとどうりですよね。
だからこれも光学不活性。
酒石酸の光学不活性なもの(ラセミ酸)っていうのはつまり
(1)と(2)がおんなじだけ入ってるものって事です。
えーと、ほんとに長くなっちゃったんですけど少しでも参考になれば。

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下...続きを読む


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