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含水エタノールから無水エタノールを調整する方法は、幾つかあると思うのですが、”化学反応により水を除去する方法”と言われたら、ベンゼンとの共沸脱水方法で良いのでしょうか??

あと、調整した無水エタノールが、無水であることを確認する方法はあるのでしょうか。

ご存知の方、是非ともよろしくお願いします。

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A 回答 (5件)

よく使われる方法が、金属ナトリウムをプレスしてナトリウムワイヤーを作り、それを共沸や無水酸化カルシウムで脱水したエタノールに加え、生成したナトリウムエトキシドとともに蒸留する方法です。


有機化学について質問させていただきます。 - 教えて!goo ( http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=5553491 )
にも書いた。
具体的には、
エチルエステルと水、ナトリウムエトキシドの不可逆反応を利用する方法で

 RCOOC2H5 + C2H5ONa + H2O → RCOONa + 2C2H5OH

 Rはコハク酸やフタル酸のように項沸点のものを使う。

 詳しくは文献をチェックすること。古いです・・古典的手法ですが、あまりにもマイナーなので・・・
E.L.Smith J.chem.Soc., 1288(1927)
R.H.Manske, J.Am.Chem. Soc., 53,1106(1931)

学生時代は、日々、原料として必要な無水アルコールを調整していましたね。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます!

つまり…
エタノールにナトリウムを加え反応させる
<EtOH+H2O+3Na→EtONa+NaOH+H2↑>
  ↓
そこへエチルエステルを加え反応させる
<2EtONa+RCOOEt+H2O→2EtOH+RCOONa>
  ↓
蒸留してEtOHとRCOONaを分離する

という風に理解したのですが、合ってますか!??
文献のほうも後々Checkしたいと思います。
取り急ぎお礼まで、でした。


アルコールは自分で調製するものなのですね。
私は購入したものをがんがん使っちゃってます。

お礼日時:2010/01/25 12:27

>という風に理解したのですが、合ってますか!??


でよいですよ。
 具体的には、変性アルコールに無水の酸化カルシウムを(水面から出るくらい)入れて一晩置いて、再度沸騰させてから、分別蒸留して無水エタノールを取り出す。ベンゼンがあるときは共沸を使って・・
 取り出した無水エタノールにナトリウムワイヤーを適量加えて、さらにエステルを加えて分別蒸留・・

>アルコールは自分で調製するものなのですね。
 無水エタノールは酒税がかかっていて、とっても高価なので変性アルコールから蒸留していました。(お金ないから)
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この回答へのお礼

無水エタノール調整法の流れが見えてきました。
とても分かりやすいご説明ありがとうございます。
大いに参考にさせていただきます!

お礼日時:2010/02/03 12:01

ベンゼンが用いにれていましたが、


エタノール、水、トリクロロエチレンの共沸点が最も低いので、
工業的には、トリクロロエチレンが用いられています。

無水であることの確認は、
水15℃との比重が0.79425であれば、濃度100%です。
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この回答へのお礼

なるほど◎
比重で判断するんですね。分かりました。
ありがとうございます!

お礼日時:2010/02/03 11:58

 無水硫酸銅を入れて吸水させるのはダメですか?

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この回答へのお礼

そうですね!
その後硫酸銅を回収できれば良いはずですよね。。
ありがとうございます!

お礼日時:2010/01/25 12:28

いいえ。

ベンゼンとの共沸は、化学反応ではありません。

水と反応する固体を入れてしまうんです。金属ナトリウムはアルコールとも反応してしまうのでNGですが、似た発想で見つかるかと。

> あと、調整した無水エタノールが、無水であることを確認する方法はあるのでしょうか。

水があると色が分かるもので試すと分かりやすいかと思います。有色塩の無水物で無色の物を使うと便利かと。
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この回答へのお礼

どうやらORUKA1951さんによるとNaで良いみたいですね^^
確認方法もその線で調べてみたいと思います。
ありがとうございます!

お礼日時:2010/01/25 12:11

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Aベストアンサー

 水とエタノールの完全な分離というか、エタノールの完全な脱水は、共沸と言う現象のために単純な蒸留だけでは理論的に不可能です。

 共沸についてはblackdragonさんの回答にあるリンク先に説明があったと思いますし、gooなりgoogleなりで検索して頂ければ直ぐに見つかると思います。(詳しくは、物理化学や化学工学の教科書をご覧下さい。)

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無水エーテル:文字通り水を含んでいない純粋な物質ということ。
 基本的に有機化合物の無水はこのタイプです。
 無水エタノール、無水アセトン
 特に無水エタノールは、大変です。ベンゼンと共沸させて、塩化カルシウムで脱水したり、さらにはワイヤー状に搾り出した金属ナトリウムを入れて蒸留したり・・それでもすぐ水を吸ってしまう。
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化学薬品における「無水」の違いということです。
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 基本的に有機化合物の無水はこのタイプです。
 無水エタノール、無水アセトン
 特に無水エタノールは、大変です。ベンゼンと共沸させて、塩化カルシウムで脱水したり、さらにはワイヤー状に搾り出した金属ナトリウムを入れて蒸留したり・・それでもすぐ水を吸ってしまう。
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Aベストアンサー

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http://www.nacalai.co.jp/information/trivia2/01.html

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