今年のセンター試験の化学の最後の問題の中にある部分なのですが、
http://www.47news.jp/47topics/pdf/23kagaku1_q_r. …
一番最後の分子量72、C4H8Oであらわせるメチルエチルケトンの構造異性体には、不斉炭素原子をもつものがあるか?と言う問題で、正解は○なのですが、何故○なのかがどうしても解りません!

自分の解釈の仕方では、
ケトンはR-CO-R'であらわせるので、-CO-を除いた部分は、
C4H8O - CO = C3H8
3*2+2=8なので、
∴このケトンは飽和で二重結合はない。

(i)R=Hの時、
Rの部分がアルデヒドになってしまうので、題意を満たさない

(ii)R=CH3の時、
R' = C3H8 - CH3 = C2H5
よって、CH3-CO-C2H5・・・(1)

(iii)R=C2H5の時、
R' = C3H8 - C2H5 = CH3
よって、C2H5-CO-CH3・・・(2)
(1)と(2)は同じメチルエチルケトン。

(iv)R=C3H7の時、
R' = C3H8 - C3H7 = H
これだとR'がアルデヒド基となり、題意を満たさない。

なので、構造異性体がまず、見つけることができません…
この問題どうすれば良いのでしょうか?


もしかして、ケトンの形を崩して良いのですかね…?
二重結合一つある2級アルコールにすれば、
CH3-CH(OH)-CH=CH2
で、不斉炭素原子になりますけど…

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A 回答 (2件)

ケトンの構造異性体はケトンとは限りません。

なので、そのアルデヒドが正解です。
構造異性体の意味を再確認して下さい。分子式が同じであればどのような官能基があろうが無関係です。
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#1です。

とんでもない勘違いをしていました。アルデヒドでは不斉炭素はありませんでしたね。
最後の不飽和アルコールがそれに該当します。また、環状の構造をもつ異性体の中にも不斉炭素をもつものがあります。
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この回答へのお礼

分子式 C4H8O で表せるケトンの異性体は何個あるか?
と言うような問題を、直前に、連続で解いていたので、勘違いしてしまいました。

どうもありがとうございました。

お礼日時:2011/04/13 08:52

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人間の体は普段、ブドウ糖を体を動かす燃料にしています。

このぶどう糖は、主に糖分や炭水化物を摂取することでブドウ糖を作っているのですが、
ブドウ糖が体内(血液内)に無くなると、人間はエネルギー不足となって動けなくなってしまいます。

したがって、そういう事態にならない様に、人間の体は予備の燃料を体に確保しており、
その予備の燃料こそが、脂肪なのです。

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したがって、今流行りのケトン体ダイエットというのは、
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体内をブドウ糖不足にさせ、ケトン体を使って体を動かす様にする事で
ダイエットしようというのがケトン体ダイエットになります。

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体から発生する事があり、それがケトン臭だと言われています。

メリット・デメリットはこれらを把握すれば解ってくると思いますが、
状況や個人差もあると思うので、それらを踏まえて考えるしかないと思います。

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Q化学の構造異性体について

現在テスト期間中で、化学の勉強をしていたのですが、何度教科書やノートを見ても構造異性体の所が全く分かりません。
月曜日が化学のテストなのでかなり焦っています;
どなたか回答して下さると嬉しいです。

*分子式C4H10で表される炭化水素には構造異性体が2種類あって、それを書けという問題です。(授業で先生が黒板に書いたので一応答えはノートに書き写してあります)
一種類目の直鎖の炭化水素というのは分かったのですが、二種類目の「直鎖の炭化水素から炭素を1つはずす」というのがわかりません。

二種類目のどこが分からないのかというと、二種類目の炭化水素の名前が「2-メチルプロパン」となっているのです。
主鎖の「プロパン」というのは分かったのですが、何故側鎖の部分が「メチル」となるのですか?

ノートには、

アルカン  アルキル基   名称
CH4    CH3-      メチル基
C2H6    C2H5-     エチル基
C3H8    C3H7-     プロピル基

と書いてあります。
CH4からCH3-になる時に側鎖の名称が「メチル」になるという事ですよね?
なのに何故、C4H10から炭素が一つ無くなった時にも側鎖の名称が「メチル」となるのですか?

初歩的な質問で申し訳ありません。
本当に全く分からず困っています。

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Aベストアンサー

こんばんは

koko15さんが混乱されているのは、二種類目の「直鎖の炭化水素から炭素を1つはずす」の説明が原因ではないでしょうか。
もう少し噛み砕いて説明すると、ブタン(下記リンク先ページの一番上の図の左側の化合物)

http://members.jcom.home.ne.jp/ararapon/beanchem1boc/isomer.htm

の左端(右端でも同じですが)の炭素、正確には水素が3つついた CH3-(メチル基ですね)を隣の炭素からはずして、もう一つ隣の炭素にくっつけてやります。
図の右側の化合物ができますよね。
ここでできたものは、プロパンC3H8の左から2番目の炭素に、側鎖としてCH3-(メチル基)がついていますので、2-メチルプロパンといいます。
(図の下の「2-メチルブタン」は誤りです)

koko15さんが書かれている「CH4からCH3-になる時に側鎖の名称が「メチル」になる」という理解は誤っています。
「メタンCH4から水素が一つ外れた形の官能基(CH3-)をメチル基という。同様に、ブタンC4H10から水素が一つ外れた形の官能基(C4H9-)をブチル基という。」が正しい理解の仕方です。

また、「C4H10から炭素が一つ無くなった時にも側鎖の名称が「メチル」となる」の理解も誤っています。
「ブタンC4H10の炭素が一つ移動すると、プロパンの骨格を持った、側鎖がメチル基の化合物 2-メチルプロパン CH3-CH2(CH3)ーCH3(#1さんのご回答通り、こんな表し方をします)ができる」が正しい理解です。
プロパンは炭素が3つ、メチル基は炭素が1つですから合わせて4つとなり、元のブタンの炭素の数4つと同じですね。

他の皆さんも同じことを説明されていると思うのですが、何とか理解して戴きたくて長々と説明を書いてしまいました。
きっと深みにはまってしまっていると、私の説明でも理解して戴くのは難しいかも知れませんね。

月曜日のテスト、頑張ってくださいね。

こんばんは

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Qβーヒドロキシ酪酸はケトン体?

糖尿病などの検査項目であるケトン体には、
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 アセト酢酸
 β-ヒドリキシ酪酸
の3種類を含んでいるという記述がありました。そこで構造式を調べてみたところ、アセトンとアセト酢酸はケトン体であると納得できました。ところが、β-ヒドロキシ酪酸の示性式は

CH3-CH(OH)-CH2-COOH

のようです。これはケトン体なのでしょうか?
ケトン体といったら

R1-CO-R2
(RはC含有)

だと思うのですが・・・。そもそもケトン体に対する理解が間違っているのでしょうか?

どなたがご存知の方がいらっしゃいましたら、よろしくお願いします!!

Aベストアンサー

VOET生化学第3版下P726左下より抜粋
(指示語など一部改変)

「これら3つは、少し不正確な表現だがケトン体と総称する」

これら3つの共通の特徴は、
ケトンであることではなく、
脂肪のエネルギーを脳に送るための形である、
ということです。

たまたま二つがケトンだったからそういう名前をつけて
ひとくくりに呼んであげたのですね。総称です。


結論:ケトン体は脂肪のエネルギーが脳にいける形になったものの総称で、分子構造的にはケトンのものが多い。

Q構造異性体について。(化学II)

≪問題≫グリシン(略号Gly),アラニン(略号Ala),フェニルアラニン(略号Phe)各1分子からなる鎖状のトリペプチドには,何種類の構造異性体があるか。

≪自分の考え≫
(1)Gly-Ala-Phe (2)Ala-Gly-Phe (3)Ala-Phe-Gly
ここまで、できるんです。。。

答えが6種類ってなってるんですけど、なぜでしょうか?

どなたかよろしくお願いします。

Aベストアンサー

> (1)Gly-Ala-Phe (2)Ala-Gly-Phe (3)Ala-Phe-Gly

惜しいところまでいっていると思うんですが・・・(汗)

恐らく、『「Gly-Ala-Phe」と「Phe-Ala-Gly」は、ひっくり返せば
同じだから・・・』と考えたのではないかと思いますが、これは
別々のものです。

略号ではなく、分子式で考えると、よくわかると思います。
例として、「Gly-Ala」と「Ala-Gly」を考えてみます。

【Gly-Ala】
H2N-CH2-CO2H + H2N-CH(CH3)-CO2H
 →H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO2H

【Ala-Gly】
H2N-CH2-CO2H + H2N-CH(CH3)-CO2H
 →H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-CO2H

中央の「CONH」は、左右対称ではありません。
従って、
  「CO」側にメチル基がある「Ala-Gly」と
  「NH」側にメチル基がある「Gly-Ala」とは
それぞれ異なるものになる、ということです。


従って、english777さんが考えた3種に、それを左右ひっくり返した
3種類が加わって、全部で6種類になります。

> (1)Gly-Ala-Phe (2)Ala-Gly-Phe (3)Ala-Phe-Gly

惜しいところまでいっていると思うんですが・・・(汗)

恐らく、『「Gly-Ala-Phe」と「Phe-Ala-Gly」は、ひっくり返せば
同じだから・・・』と考えたのではないかと思いますが、これは
別々のものです。

略号ではなく、分子式で考えると、よくわかると思います。
例として、「Gly-Ala」と「Ala-Gly」を考えてみます。

【Gly-Ala】
H2N-CH2-CO2H + H2N-CH(CH3)-CO2H
 →H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO2H

【Ala-Gly】
H2N-CH2-CO2H + H2N-CH(CH3)-CO2H
 →H2N-CH(C...続きを読む

Qケトン体について プラス3

ケトン体について プラス3

私はよくケトンが出やすい体質ですのでケトンを調べるための
ウロペーパーを購入しました。

とても体が重く、だるいなぁ~と思って調べて見ると、
画像の通り、+3くらい出ていました。

これは、病院に行くべきなのでしょうか?
また、ケトンが尿に出ていると何か怖い病気があるのでしょうか?
ご回答よろしくお願いします。


当方、20代後半男性です。

Aベストアンサー

>これは、病院に行くべきなのでしょうか?

ここで行くべきか行かなくてよいか指示することは医師法違反です。
なにより、ド素人が「行かなくてよい」と言ったら行かないのですか?

>また、ケトンが尿に出ていると何か怖い病気があるのでしょうか?
一般論ですが、糖尿病の可能性はあります。
単なる絶食(飢餓状態)でも出ますが。

Q化学で、構造異性体の種類を調べるときのコツなどがあれば教えていただけると幸いです。

化学で、構造異性体の種類を調べるときのコツなどがあれば教えていただけると幸いです。

Aベストアンサー

まあ、一般的には最長炭素鎖の含まれる炭素数に基づいて、順序立て考えます。重複のないようにね。
数学で確率などを考える時と同じです。いかに重複なく、整理して数え上げるかということが重要になります。

Qメチルエチルケトンについて

いつも大変お世話になっております。
仕事でメチルエチルケトンを使い始めました。
メチルエチルケトンに絶対に混ぜていけない、化学薬品はあるのでしょうか?たとえば、これを混ぜると爆発する危険があるとか・・・
是非、メチルエチルケトンについての注意点をお教え下さい。どうぞ宜しくお願いいたします。

Aベストアンサー

メチルエチルケトンはアセトンでは気にする必要の無かった「過酸化物」の生成がかなり問題です。
私の元居た研究室で過去自動酸化(酸素酸化)をメチルエチルケトン中で行い反応が暴走して卒研の学生さんが怪我をする「事故」がありました。これは完全に指導者の落ち度です。指導者はもみ消そうとして総スカンを食いました。
で、蒸留するときは必ず抗酸化剤(ヒドロキノンがお薦め)をごく少量入れて下さい。
また、古い開封後の瓶の物は捨て、常に新品を使用して下さい。
気になるようでしたらヨウ化カリウム水溶液にイソプロパノール(2-プロパノール)を加え、そこに少量のメチルエチルケトンを加え80℃でしばらく放置しヨウ素がの色が出ないことを確認して下さい。デンプン液を後から加えると色ははっきり見えます。

Q有機化学の異性体の構造の決定

有機化学の高校レベルの問題で、↑以外の問題ならそこそこ取れるのですが
異性体系の問題が出ると途端にたくさん失点してしまいます。
そもそも異性体や、光学異性体の問題にどうアプローチしていけばいいのかよくわかりません。
どうか助けてください。おねがいします

Aベストアンサー

(1)骨格異性体
 先ず、基本は炭素骨格がどうなっているかを考えることです。最初は直鎖を考え、次に分岐を考えていきます。分岐は、先ずは一つ短い直鎖とメチル基を考えます。次は、二つ短い直鎖とジメチル基およびエチル基を考えます。このように繰り返していって、組み合わせが無くなるまで考えます。ここで注意したいのは、メチル基の場所です。例えばC7H16(ヘプタン)の場合、一つ短いC6の直鎖にメチル基をつけていく訳ですが、2の位置と3の位置だけにメチル基がついて、4の位置以降は考えなくても良いということですね。当り前のことですが、長い炭素鎖でジメチルなんて考えていくと、結構、忘れがちです。ジメチルの場合は、2,2- 2,3-と考えて、炭素鎖の中央に1個目のメチルがいったら、それ以降は要らなくなります。
 以上は、CnH2n+2の場合で、CnH2nの場合は、オレフィンと環状パラフィンの両方を考えてください。水素が2個減るごとに、二重結合か炭素環が1個増えます。尚、炭素環は3員環からありますので、組み合わせを考えてください。これは、もう頭の体操です。ただし、これが基本ですから、じっくりやってください。例えば、C20H38の異性体をじっくり考えてみるのも良いです。必ず書いてみてください。頭の中だけではできません。
(2)官能基異性体
 酸素が一個の場合、アルコールとエーテル、ケトンとアルデヒドのような組み合わせになります。酸素が二個になると、酸とエステルが仲間に入ります。これと(1)の骨格異性体の組み合わせも考えます。
(3)位置異性体
 例えば、キシレンのオルト、メタ、パラのような異性体です。トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンも各々三種類の異性体があります。考えてみてください。
 二重結合のトランス、シスもこの仲間に入ります。
(4)光学異性体
 光学異性体の基本は、一つの炭素に4種類の違う基が結合した時に発生すると考えてくれれば良いです。分子模型を使えれば、実感できるので有れば試すことをお薦めします。2個の結合を合わせると、残りの二つが逆の関係になることが頭で判れば、光学異性体はすっかりわかってしまいます。
(5)その他
 色々有りますが、後は経験の世界に属しますので、tomasinoさんが、これから経験を積んで行くことを期待します。一つだけ、申し上げれば、シクロヘキサンの椅子型(チェア―フォーム)と船型(ボートフォーム)も、低温では性質が異なり、異性体に数えるべきとの議論もあります。有機化学は、かなり奥深いですが、判って来てしまうと逆に積み木で遊ぶ子供と同じで、面白い面もあることを付け加えておきます。

(1)骨格異性体
 先ず、基本は炭素骨格がどうなっているかを考えることです。最初は直鎖を考え、次に分岐を考えていきます。分岐は、先ずは一つ短い直鎖とメチル基を考えます。次は、二つ短い直鎖とジメチル基およびエチル基を考えます。このように繰り返していって、組み合わせが無くなるまで考えます。ここで注意したいのは、メチル基の場所です。例えばC7H16(ヘプタン)の場合、一つ短いC6の直鎖にメチル基をつけていく訳ですが、2の位置と3の位置だけにメチル基がついて、4の位置以降は考えなくても良いという...続きを読む

Q高校化学、有機分野 アルデヒドとケトンの還元性につ

高校化学、有機分野

アルデヒドとケトンについてなのですが、
アルデヒドは還元性を持つのに対し、ケトンは還元性を持たないのはなぜですか?

Aベストアンサー

アルデヒドが還元性を発揮するのは水溶液中です。
水中にはH+、OH-があるので、HやOHは転移する
ことができるのですが、アルキル基は転移できません。

<アルデヒド>
R-C-H (+O) → R-C-OH
  ||             ||
  O            O

<ケトン>
R1-C-R2    → R1,R2が移動できない。
    ||     
   O
   

Q異性体の数を求めよといわれれば、光学異性体の数も含めるのが普通と思われ

異性体の数を求めよといわれれば、光学異性体の数も含めるのが普通と思われますか?
除くのが普通なのでしょうか?

皆様のご意見お待ちしております。

Aベストアンサー

> 私は含めないのが普通であると思います。
> しかし、それ以前の問題として、その辺りの曖昧さを排除していない限りは、
> 問題が成立しないと思います。
> 少なくともまともな出題者であればその辺りは配慮すると思います。
なるほど、大学によっても違うんでしょうかね。
私がいたところでは入試も定期試験も
必ず光学異性体を含むか除くかを付記していました。
(不斉合成に対してこだわりのある大学だったからでしょうかねえ・・・)
まあ、そんなのが無くても、だいたい出題の流れで
何を聞きたいのかわかるようになっていましたが。

個人的にはやはり、
光学異性体を考えることで莫大な数に膨れあがる場合を除けば
何も書いてない場合は光学異性体も含めるのが安全だとは思いますが。
その辺は、常識で判断するしかないかもしれませんね。


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