分子式C5H8Oで表される構造異性体A・Bがあります
Aは不斉炭素原子をもちます。
仮に環状の構造の場合5個の炭素原子を含む環を1つだけ持つものとします。
実験1:化合物A・B各1molを適切な触媒と、十分量の水素を用いて還元すると、
どちらの場合も水素分子1molが消費され、同一の化合物Cが得られます。

実験2:化合物A・Bに硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を加えると水溶液の赤紫色が
化合物Aでは消えたがBでは消えなかった。

実験3:化合物Cをナトリウムと反応させると、気体の発生とともに化合物Dが得られた。

問1:化合物A・Bの構造式を書け
問2:実験3の反応を構造式を用いて化学反応式で書け
問3:酢酸に化合物Dを加えるとどのような反応が起こるか構造式を用いて化学反応式を書け

という問題があるのでどのような解法をすればいいか、また答えを教えてほしいです。
また、最小限に要約して書いているのでもしかしたら足りない条件があるかもしれないです。

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A 回答 (2件)

構造式を打つのが面倒なのでヒントだけ



分子式より不飽和度2

さらにA、B共に一モルに対して水素一モル消費だから、環状1、二重結合1とわかる

実験2→Bは三級アルコール

実験3→Aはアルコール

この回答への補足

ありがとうございます。だいだいの考え方がわかりました。
確認しておきたいのですが
『これらの化合物が環状の構造を持つ場合は、5個の炭素原子を含む環を1つだけ持つものとする』という条件は5員環であるということでは無いんですかね・・・この一文の意味が良くわからないです
三級アルコールの場合矛盾すると思うのですが・・

補足日時:2011/04/13 22:47
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ピランは?

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Qアルデヒドとケトンの検出実験で・・・

ヨードホルムテストが陽性、過マンガン酸塩と反応しないC5H8Oの構造式、
フェニルヒドラゾンと反応し、ジクロロメタン中で臭素と反応せずヨードホルムテストが陰性のC5H8Oの構造式がわからないです。教えてくださいm(__)m
ヨードホルムテストが陽性だとケトンですよね。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

ケトンは >C=O カルボニル基を持つ化合物です。
アルデヒドはその炭素原子につく片方または両方が
Hになっている(-CHO アルデヒド基を持つ)化合物です。

過マンガン酸塩は代表的な酸化剤ですね。
アルデヒドは酸化されるがケトンは酸化されないので、問題の化合物はケトンであると分かります。
ヨードホルム反応はCH3C(=O)-またはCH3(OH)-の構造を持つ化合物に起こります。
アセトアルデヒドやエタノールなどでもヨードホルム反応をしますし、ジエチルケトン(3-ペンタノン)ではヨードホルム反応をしません。
つまり、ケトンであるが、CH3C(=O)-の構造を持たないと言うことです。

またもう一つ、臭素と反応しないのでC=C結合がないと言うことも分かりますね。


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