アセトアルデヒドの考察

昨日学校で「アセトアルデヒドの合成」の実験を行いました。
手順は、
1、試験管に希硫酸２mlと二クロム酸カリウム水溶液を１ml加える。
2、エタノールを少量ずつ加える。
というものです。

考察がいくつかありまして、その中で分からなかったものを質問したいと思います。
1、この化学変化を略式構造式を用い化学反応式で表せ。
2、塩酸や硝酸を用いず、希硫酸を加える理由は?
3、酸化剤として「過マンガン酸カリウム」を用いない理由は？?
4、生成したアセトアルデヒドを分離するには？
以上４つです。
１つでも分かるものがございましたら、
教えてください。

No.3 回答者： ga-00 回答日時： 2008/10/22 17:06

　ま、学校の先生に説明してもらえば解決することと思いますが。

高校化学の実験では通常用いられている実験方法ですね。
実験時に穏やかに加熱することで，No.2さんがあげていらっしゃるとおり，沸点が低いですから，酢酸まで酸化される前にアセトアルデヒドが気化して出てきます。したがって反応で得られた気体のアセトアルデヒドは，冷却して液体に戻して集めることになります。
C2H5OH＋Cr2O7^- ＋8H^ やじるし CH3CHO＋2Cr^3+7H2O
硝酸は希硝酸でも酸化作用がある，塩酸は揮発性が高いため，などの理由により酸化還元反応で用いられる酸は一般的に揮発性の低い硫酸を用いるようです。
　過マンガン酸カリウムを用いない理由については，確定的なことはわかりませんが、酸化作用が強いため，実験中に酢酸まで参加されてしまうのではないか、と思いますが、この辺は個人的な予想の域を出ませんので参考までとさせてください。

No.2 回答者： noname#64889 回答日時： 2008/07/26 18:01

実際に実験を行ったとの事ですが、それなら指導者（恐らく高校の先生でしょうね）が間違っているのです。

その理由：
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
上記酸化反応は、水溶液中で行うとアルデヒドで止める事は出来ないのです。理由は先生にお訊ねください。
そのために、無水の条件で酸化をする必要が有ります。また、塩酸、硝酸は水溶液ですのでこれも使用できません。
KMnO4は、水溶液でのみ酸化剤として使用しますので、これもアルデヒドで止める事は出来ません。
最後に、CH3CHOの単離ですが、沸点が２１度ととても低く（CH3CH2OHは７８度）、蒸留で集める事はこれもまた難しく、ドラフト内で実験をしないと頭痛、吐き気が起きます。

No.1 回答者： noname#64889 回答日時： 2008/07/26 14:47

＞昨日学校で「アセトアルデヒドの合成」の実験を行いました。

本当に、実験を行いましたか。
とても信じる事ができないのです。
CH3CHO（アセトアルデヒド）の沸点は２１度ですよ。また、示された実験条件では、CH3COOH（酢酸）まで酸化されてしまいます。

この回答への補足

実験しましたよ。
まだ、有機化学を習い始めたばかりなので、よく分かりませんが…
強いて補足するならば、手順の２後に
「試験管をよく振り混ぜつつ、溶液の色が完全に変化するまで、数回に分けてエタノールを加える」
とあります。
あまり結果に影響がないかと思いまして省略してしまったのですが、いけなっかったでしょうか??
それともやはり不可能ですか??

補足日時：2008/07/26 16:08