No.2ベストアンサー
- 回答日時:
ひっかけ問題なので解説してもしょうがない気はしますが、たぶんこういう意図かと。
二価のフェノールとは、ヒドロキノン(カテコール)のことを言っているものと思います。
まず、フェノール自体が水酸基を持った化合物なのでアルコールの一種とみなせます。”フェノール”という化合物のファミリーを、還元でアルコールになる”ケトン”や”アルデヒド”といったカルボニル化合物と勘違いしていないですか?という引掛け。
”二価”という技術用語と”第二級”という技術用語の語感が似ていることから、なんとなく関連がありそう、という引掛け。
なお、”第二級アルコール”を還元で与える化合物というのは、上記の”ケトン”です。問題集に名前が出てきそうなものとしては、アセトンとか。
覚える必要ないですが、ヒドロキノンをさらに還元するのは普通は困難です。というのは、ヒドロキノンは還元剤なので酸化されやすいものです。むりやり還元することは不可能ではないですが、それは高級な有機合成化学や遷移金属化学の問題です。
なるほど、二価と第二級の引掛けですか。確かに、知識が浅いと混同しますね。なお、ケトンを還元すると第二級アルコールを生じる、というのは、かろうじて知っておりました。これで、ようやく理解できました。
ありがとうございました。
No.3
- 回答日時:
はっきり言わせてもらえば、問題が稚拙と言うか意図が不明です。
つまり、「還元」という言い方をした場合に、いったいどのような還元を行ったかも関係するはずです。
たとえば、ベンゼン環に水素を付加させるのも還元です。そういったタイプの還元を行えば、得られるものは、シクロヘキサンジオールであり、まさに2価の第二級アルコールです。したがって、それを誤りだと決めつける根拠はありません。だから問題がダメだというのです。
No.1
- 回答日時:
よく6角形で描かれるベンゼン環の2箇所に-OHがついている、2価のフェノールを還元して、
ーOHが2つ残るアルコールができたとしても、それは2価のアルコールであって、
第二級アルコールという炭素の並びの途中にーOHが1つ付いているアルコールに必ずなるという保証がない(まずできない)
というだけかと思います。あまり学問的意味がある設問ではなく、惑わすための選択肢を無理に作っただけかと思いますよ。
そうですか。2価のフェノールを還元すると、第2級ではなく、2価のアルコールになるんですね。やはり、ひっかけだったんですね。ありがとうございました。参考になりました。
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