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アスピリンに炭酸水素ナトリウムを加えるとアスピリンが湿潤してアスピリンの効力が低下するとあったのですがどのような変化が起きているのですか。湿潤するのはなぜですか?効力が低下するのはなぜですか?詳しく教えてください。急いでいます。お願いします。

A 回答 (5件)

すみません.先ほど参考意見を申しましたが、ちょっと誤解していました.まず、アスピリンのカルボン酸で中和反応が起こりますね.


C6H4(COOH)OCOCH3 + NaHCO3 --> C6H4(COONa)OCOCH3 + H2CO3
生じた炭酸は脱水して二酸化炭素となる平衡状態にありますが、この平衡はほとんどが二酸化炭素に傾いています.この結果
--> C6H4(COONa)OCOCH3 + H2O + CO2
となり、生じた水は非常に少ないので CO2 はヘンリーの法則に従って空気中に気体となって放出されます.すると、高濃度の弱酸強塩基塩(アセチルサリチル酸ナトリウム)水溶液になり、OH触媒下で加水分解が進行するということでいいですかね.
何度もすみません.よろしくお願いします.
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アスピリン(アセチルサリチル酸)C6H4(COOH)OCOCH3


炭酸水素ナトリウム(重炭酸ソーダ:重曹) NaHCO3
これを混合すると、順番はわかりませんが第一の可能性として、まず炭酸水素ナトリウムから二酸化炭素が分離するとしましょう:
NaHCO3 --> NaOH + CO2
この水酸化ナトリウムによってエステル加水分解するとしましょう:
C6H4(COOH)OH + CH3COONa + CO2
第二の可能性として、先にエステル加水分解が起こる:
C6H4(COOH)O(+?) + CH3COO(-) + NaHCO3
こちらはちょっと考えにくいので、詳しい方よろしくお願いします.
加水分解でアスピリンが水を使いますので、二酸化炭素を放出しても水は出てきませんから、ご質問の「湿潤」は起こりません.
まず、第一にアスピリン酸性条件下、何らかの理由で炭酸水素ナトリウムが吸湿すると仮定してみます.
すると、二酸化炭素を放出すると水酸化ナトリウム水溶液になります.
すると、OHイオンの特殊塩基触媒効果によってアスピリンのエステル加水分解が促進されます.
経口投与ではアスピリンが加水分解すると、難溶性(エステルよりもサリチル酸のほうが難溶性になるというのは受け入れがたいですが)であるにせよ、COXのSer残基のアセチル化であるにせよ、薬効が低下するということに繋がるのではないかと考えてみました.
実験的根拠、臨床的根拠のある話ではありませんが、皆様のお考えをお聞かせ頂けますと幸いです.
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アスピリンは、バイエル薬品が初めに作った解熱鎮痛剤です。

このアスピリンはアセチル化させた部分が非常に大切です。それは発熱等の原因であるCOXのser部分をアセチル化することにより効力を低下させます。
ですから炭酸水素ナトリウムはアルカリ性であるためエステル部分を加水分解するため。アスピリンの効力が低下する。
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こんにちは。


まず、湿潤するのは、先の方の述べている通り、中和反応によって水が生じるからですが、反応の内容がちょいと違います。

アスピリンは、アセチルサリチル酸という物質ですが、この中のアセチル基がアルカリ性の物質と接触すると分解してサリチル酸と酢酸ができてしまいます。
この酢酸と炭酸水素ナトリウムが反応して、酢酸ナトリウムと二酸化炭素と水ができます。

アスピリンは体の中に吸収されると、アセチル基がとれてサリチル酸として働くので、単純には効果は変わらなそうですが、サリチル酸自体は水に大変溶け難いのです。

つまり、アスピリンが重曹と混ざると、アスピリンが分解してできた酢酸と重曹が反応して水ができる、アスピリン自身は分解してサリチル酸という水に溶け難い物質に変わるので薬効は落ちる、という事です。

なお、回りに重曹が沢山あれば、余った重曹がサリチル酸と反応してサリチル酸ナトリウムになれば、水に溶けやすいので薬効は落ちないはずなのですが、残念ながら、この反応は強いアルカリ性で温度が高く(お湯程度)ないと進みませんので、サリチル酸のままの状態で残るわけです。
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 アスピリンは酸性、炭酸水素ナトリウムはアルカリ性です。

といことで、酸とアルカリの反応が起こり、
アスピリンの効力が落ちてくるのではないでしょうか。
 また、湿潤しているのは、反応でアスピリンのナトリウム塩(-COONa)が関係しているのかもしれません。
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