なぜグルコース分子の6位水酸基のATP分子のリン酸基によるエステル化反応が進むのですか？ グルコース

なぜグルコース分子の6位水酸基のATP分子のリン酸基によるエステル化反応が進むのですか？
グルコース内のアルデヒド基の方が酸性度が高く、アルデヒド基の方がリン酸基になると思うのですが。

No.4 回答者： Tacosan 回答日時： 2018/07/05 23:49

そういうふうに制御してるからだと思うよ.

まあ「アルデヒド基ってなに?」ともいえそうだけど.

No.3 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/07/05 17:22

＞酸性度が高く

リン酸化されやすいのは親核性の高い水酸基ですので、酸性度が高くてもリン酸化は受けやすくありません。＃2のお答えに例を挙げて書かれていますが、＃2のお答えに用いられたアルコールとフェノールの例を用いると、フェノールの酸性度が高いのは解離して生ずるフェノキシイオンの陰電荷がベンゼン環と共役し、ベンゼン環全体に分散されて安定化されるためで、酸素上の陰電荷は小さくなります。アルコールにはその様な効果は存在しないうえアルキル基は電子供与基なのでアルコールは酸素上に陰電荷がなくても十分な親核性を持っています。付け加えればアルデヒドの水酸基はgem水酸基と呼ばれ、二つの水酸基が同じ炭素に着いています、この場合二つの水酸基が電子を引き合うため水酸基の親核性は低くなります。

No.2 回答者： NiPdPt 回答日時： 2018/07/05 10:34

それと、酸性度の高い方がエステル化されやすいという認識も誤っています。

たとえばアルコールとフェノールであれば、後者の方が酸性度が高く、エステル化されにくいです。こういったエステル化の起こりやすさはアルコール（フェノール）側の酸性度と関係し、酸性度が大きいほど反応が進みにくいと認識されています。

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2018/07/05 10:31

「アルデヒド基の酸性度」とおっしゃいますが、どのH+が取れること想定してるのでしょうか。

アルデヒドについている水素はCHOのHのみですので、その酸性度であれば、-C(=O)^-を生じること想定していることになります。あるいは、エノラートが生じる反応を想定しているのかもしれませんけど、いずれにしてもアルコールの方が酸性度は高いです。
なので、酸性度に関するあなたの認識は誤っています。