高校化学です。 レシチンをリパーゼにより40°で加水分解した。この反応溶液を酸性にした後、エーテルで

高校化学です。
レシチンをリパーゼにより40°で加水分解した。この反応溶液を酸性にした後、エーテルで抽出すると化合物Aが得られた。この化合物Aは、植物中に存在する油脂をリパーゼて完全に加水分解して得られる化合物の1つと一致した。化合物Aの分子量を測定すると282であった。化合物Aの分子式を示せ。

という問題なのですが、写真の解説で、①②を満たすnは17、18、19の3つ考えられると思うのですが、どうして17に決定されているのかわかりません。

あと、エーテルで抽出する前に酸性にする理由も教えていただきたいです。

No.1 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2018/10/23 17:32

塩基性ではRCOO-になって抽出されにくくなる可能性があるからじゃないですか。

nが17の時、Hが33になるのなら、Cが18ではHは21でなければならない。そんなに不飽和度が高い（二重結合が８！）不飽和脂肪酸があるかという話と、油脂に由来する脂肪酸の炭素数は偶数であることが基本なので、nは奇数のはず。なので、18は不適当。19であれば、Hは9になり、ほとんどあり得ないレベルになります。不飽和度の非常に高いEPAでもC＝Cの二重結合は５個、DHAでも6個しかありません。それ以上の８をこえるわけがないでしょう。
まあ、C17の時に、二重結合が１個となり、オレイン酸というありふれた脂肪酸と考えればよいからでしょう。

この回答へのお礼

脂肪酸の炭素数は偶数が基本ということは知りませんでした！
まだあまり化学に馴染んでいないので二重結合が 8つは多すぎるという感覚も知りませんでした、覚えておきます。
ありがとうございました！^^*

お礼日時：2018/10/23 17:53

No.4 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/10/23 21:27

＞mは定まってない

＃3のお答えにもありますが、基本的にはｍは2n+1だと考えて概算して構いません。厳密にはここに書かれている方法でやるわけですが。ですのでｍにはあまり意味がありません。

この回答へのお礼

わかりました！ありがとうございます！

お礼日時：2018/10/23 21:30

No.3 回答者： Dr-Field 回答日時： 2018/10/23 20:33

CnHmCOOH → 飽和脂肪酸のカルボン酸であれば、CH3COOH、C2H5COOH、C3H7COOH、・・・と、mは奇数になるはず。

二重結合や三重結合が増えても、結合1つにつきＨが２つ除去されるから、結局奇数になるはず。
だから、n＝18、m＝22が不適格となる。

この回答へのお礼

なるほど！ありがとうございます！

お礼日時：2018/10/23 20:45

No.2 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/10/23 19:54

自然数の数学ですから17、18、19をｎに入れて中学の数学で解いて下さい。

18、19では分子量が282を突破してしまいます。
目的物がカルボン酸だと分っているので、たとえ長鎖カルボン酸でも酸性にしてからエーテルで抽出します。そうしないと長鎖カルボン酸は界面活性剤の効果があるので水層とエーテル層が分かれなくなってしまいます。まあ効果の低い石鹸だと思って下さい。特に酵素も界面活性剤の効果があるのでよけいです。

この回答へのお礼

mは定まってないので12nが282よりも小さければ条件は満たすので突破することはないと思うのですが、、

界面活性作用！知らなかったですありがとうございます！

お礼日時：2018/10/23 20:00