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有機化学について

写真のfの反応についてで、答えは
第3級カルボカチオン(カッコの左側)が答えなのですが、
FSO3-イオンはカルボカチオン自体に立体障害があるので、結合しないのでしょうか?

よろしくお願いします。

「有機化学について 写真のfの反応について」の質問画像

A 回答 (4件)

大学生がよくやることとして、先輩の過去問を解くことがあります。


当たり前ですが、前年と講義内容が異なることもありますし、もっと重要なこととして、総じて、そういうものに書いてある「解答」とやらは、先輩の誰ぞが解答であると主張するものが出ているに過ぎず、それが誤っていることも多いです。解答そのものだけでなく、問題が曖昧であったり間違っていたりすることもザラです。
なので、そう言ったものが出所であるなら、それを信じ込んで真剣に議論するのはバカバカしいと思いますよ。
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FSO3Hとの反応ということよりも、反応生成物をかけというのであれば安定な化合物を書くのが常識であり、カチオンをかかせるのであればそのカウンターアニオンも必要なはずです。


また、そこに書いてあるようなカチオンができるためには2回の転位が必要です。本当にその問題で間違いないのか少々疑問です。
更に言うなら、そのFSO3Hというのは極めて特殊な酸であり、一般的な有機化学の講義では取り上げないようなものです。すなわち、一般的な有機化学の教科書には書いてないようなものです。仮に大学の授業で取り上げられたとすれば、担当教員がそういうものに強い関心をもっていたと言うことでしょうし、それに関する説明があったはずです。なので、こんなところで聞くよりも、授業の復習でもすればわかるはずだと思います。
大学とかの試験勉強であるなら、講義内容を復習するのが基本です。
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この回答へのお礼

詳しい解答ありがとうございます。FSO3Hに関しては授業で全く取り上げておらず、教科書の章末問題に突如出てきました。
なので、自身で調べてみたものの、答えがわからず、解答を見てもカチオンしか書かれていないので、何を問うてるのかが当方よく分かりませんでした。
解答もこれしか書かれていなかったので、謎は深まるばかりですが、非常に参考になりました

お礼日時:2019/02/01 08:52

そもそも、その括弧の中が問題であるというのもおかしな話ですし、それが問題であったとしても、カルボカチオンのような反応中間体が反応生成物というのもおかしな話です、問題になっていないと思いますよ。

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この回答へのお礼

ありがとうございます。
FSO3Hと反応?と私としてもなりましたので、お聞きできて嬉しく思います

お礼日時:2019/02/01 00:28

FSO3-イオンのもとはFSO3H(フルオロスルホン酸)、超強酸で親核性はほとんどありません。

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