アセトンを酸素18(18O)で標識した水の中に溶解させるとなぜアセトンのカルボニル酸素に酸素18(18O)が取り込まれるのか?

CH3          CH3
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C=16O -->  C=18O 
|           |
CH3          CH3

A 回答 (2件)

化学式の入力に失敗しました^^;むずいっすね


メチル基は変化しないので、官能基だけに注目してこの平衡を解析すると、
(a) <=> (b) <=> (c)
という平衡が起きていることになります。

(a)
C=O(16)

(b)
C-OH(16)
|
OH(18)

(c)
C=O(18)

大変見づらくてすみませんm(__)m わかって頂けましたか?
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確かな確証はないのですが。


私の推測では、ケトンを水に溶解させることから、ヘミアセタール構造がこの平衡のカギを
握っていると考えています。C=Oは電子がO側に押しやられるため、水分子中のHが
C=OのO原子を攻撃して平衡を起こします。

CH3 CH3 CH3
| | |
C=O(16) + H-O(18)-H <==> CH3-C-OH(16) <==> C=0(18) + H-O(16)-H
| | |
CH3 OH(18) CH3
a) b) c)

上の平衡で言うと、b)がヘミアセタール構造です。ここからOH(16)が脱離すれば、
たしかにc)のようなアセトンができますが、この平衡がどちらに進みやすいか、また
O(16)とO(18)のどちらを取り入れたアセトンのほうが安定か、などはわかりません。

ただ、この実験からは、アセトンは周囲の水分子と反応してヘミアセタール構造を
とることがわかるのではないでしょうか。
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