有機化学の高校レベルの問題で、↑以外の問題ならそこそこ取れるのですが
異性体系の問題が出ると途端にたくさん失点してしまいます。
そもそも異性体や、光学異性体の問題にどうアプローチしていけばいいのかよくわかりません。
どうか助けてください。おねがいします

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A 回答 (5件)

(1)骨格異性体


 先ず、基本は炭素骨格がどうなっているかを考えることです。最初は直鎖を考え、次に分岐を考えていきます。分岐は、先ずは一つ短い直鎖とメチル基を考えます。次は、二つ短い直鎖とジメチル基およびエチル基を考えます。このように繰り返していって、組み合わせが無くなるまで考えます。ここで注意したいのは、メチル基の場所です。例えばC7H16(ヘプタン)の場合、一つ短いC6の直鎖にメチル基をつけていく訳ですが、2の位置と3の位置だけにメチル基がついて、4の位置以降は考えなくても良いということですね。当り前のことですが、長い炭素鎖でジメチルなんて考えていくと、結構、忘れがちです。ジメチルの場合は、2,2- 2,3-と考えて、炭素鎖の中央に1個目のメチルがいったら、それ以降は要らなくなります。
 以上は、CnH2n+2の場合で、CnH2nの場合は、オレフィンと環状パラフィンの両方を考えてください。水素が2個減るごとに、二重結合か炭素環が1個増えます。尚、炭素環は3員環からありますので、組み合わせを考えてください。これは、もう頭の体操です。ただし、これが基本ですから、じっくりやってください。例えば、C20H38の異性体をじっくり考えてみるのも良いです。必ず書いてみてください。頭の中だけではできません。
(2)官能基異性体
 酸素が一個の場合、アルコールとエーテル、ケトンとアルデヒドのような組み合わせになります。酸素が二個になると、酸とエステルが仲間に入ります。これと(1)の骨格異性体の組み合わせも考えます。
(3)位置異性体
 例えば、キシレンのオルト、メタ、パラのような異性体です。トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンも各々三種類の異性体があります。考えてみてください。
 二重結合のトランス、シスもこの仲間に入ります。
(4)光学異性体
 光学異性体の基本は、一つの炭素に4種類の違う基が結合した時に発生すると考えてくれれば良いです。分子模型を使えれば、実感できるので有れば試すことをお薦めします。2個の結合を合わせると、残りの二つが逆の関係になることが頭で判れば、光学異性体はすっかりわかってしまいます。
(5)その他
 色々有りますが、後は経験の世界に属しますので、tomasinoさんが、これから経験を積んで行くことを期待します。一つだけ、申し上げれば、シクロヘキサンの椅子型(チェア―フォーム)と船型(ボートフォーム)も、低温では性質が異なり、異性体に数えるべきとの議論もあります。有機化学は、かなり奥深いですが、判って来てしまうと逆に積み木で遊ぶ子供と同じで、面白い面もあることを付け加えておきます。
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この回答へのお礼

がんばって経験を積ませていただきます・・・
今は全く構造体の決定ができないため、
有機化学がにくくてしょうがありませんが、
他の分野がそうであったようにいつかできる
用になることを信じつつこれからがんばっていきたい
とおもいます

お礼日時:2001/08/22 17:40

 既に HIMADESU さん,inorganicchemist さんから,考え方の基本は出ていますので,一つだけアドバイスしておきます。



 異性体について考える時は,必ず紙に書く事です。系統だって拾い上げたものは全て一度紙に書いて,それから同じものを消していって見ると考えやすいと思います。

 後は何度も練習することですね。大学生(大学院への留学生)でも,とんでもない間違いをする者がいます。彼らに共通しているのは,頭で考えて実際に書かない事と練習不足です。

 構造式は化学の基本です。今は判らないと思いますが,専門になれば構造式を見れば,その物質の性質や反応性がある程度判るようになります。tomasino さんがどの方面へ進まれるかは判りませんが,これで挫けずに有機化学の面白さを少しでも理解していただきたいと思います。ガンバって下さい。
 
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この回答へのお礼

将来は医者になりたいと思います、
そのためには化学もおそらく必要でしょうね
有機化学の出来ない医者なんて成立しないでしょうから
これから有機化学の面白さを見つけられるようにがんばってい
きたいと思います

お礼日時:2001/08/22 17:42

まず、二つの異性体の構造式を与えられたときに


その二つが同じものであるか、違うものであるかを
区別できるようになること。

構造式は常に同じ方向から見た図に基づいているとは限らないので、
この構造式を紙の裏から見たらどうかけるか?90°回転させたら
どうか?この訓練が十分でないと、「全ての異性体を挙げよ」
という問題に対して、おなじものを二つ書いてしまうことになります。

次に、異性体を考えるときに自分なりに体系づけて考えること。
たとえば「C5H10Oの分子式をもつ化合物を全て挙げよ」
という問題に対しては

・官能基ごとに分ける
今の場合、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトンなどが考えられます。

・炭素の主鎖に注目する
枝分かれがあるのか、直鎖なのか。
全ての炭素は連なっているのか、酸素によって途中で切れているのか。
(エーテルのこと。) 

ほかにも考え方はあるでしょうが、この二つが代表的でしょう。
この二つのうち、どちらを先に考えるかは、個人の好みだと思います。
たとえば、
アルコールを最初に考える。
炭素鎖は直鎖かどうか。
二重結合はどこにあるか。

そして最後に、自分が数え上げたものの中に同じものがないかどうか
確認します。
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この回答へのお礼

的を得た回答ありがとうございます
どうも有機化学には他の分野にはほとんどない
構造というものがあるので苦手です
インオーガニックケミストさんの
回答を励みにがんばりたいと思います

お礼日時:2001/08/22 17:38

光学異性体の場合には.


炭素に繋がっている枝の内容が.4つとも違っている場合に.枝の右左で異性体となる
と言葉では.表現できます。炭素を縦に並べて書いてみて.見て下さい。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます
やはり書くことはみなさん共通して
言われているように大事なようですね
がんばってみます

お礼日時:2001/08/22 17:57

transとcisの場合なら2重結合の部分がクルクルと回転しないと考え、


光学異性体の場合には左手の親指、人差し指、中指と右手の人差し指
でテトラポットのような形を作り、立体的に結合を考えてみると良いのでは?

構造式はノートや教科書の平面に書かれていますが、光学異性体は
立体的に考えることが必要なため、ちょっと難しそうですが、何と言う
ことはないとおもいますよ。
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この回答へのお礼

ありがとうございます
シストランスはなんとか理解できるんですが、
光学異性体は難しいですね。
ノートに書いてみてやってみます

お礼日時:2001/08/22 17:43

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Q大学の化学の勉強で

大学の化学の勉強で

こんにちは。
僕は今物理系の学科の大学1年生です。
物性物理学に興味があって大学の化学もしっかり勉強したいなあと考えています。
しかし、僕の大学では化学の教科書を1冊購入するだけで授業も教科書に沿っておらず、
あまりちゃんとした授業展開にはなっていません。
そこで自分で勉強したいと思い質問しました。

大学で買った教科書は理工系の基礎化学という教科書です。
わからないということではないのですが、厳密な原理の説明などが少なく、やや天下り的な解説が多いように感じます。
そこで本質的な化学を独学で学んでいく際にどのような参考書をどのように進めていけばよいのかを知りたいです。
ただ化学科ではないのでできれば物理化学的な視点でしっかりと化学が理解できるような本があればそのようなものも紹介していただけるとありがたいです。

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

>物理系の学科
理工系物理学か
工業系の物理関係か
で大きく変ります。

前者の場合、原子・分子の挙動を研究する上での、化学の知識ですから、はっきり言えば、高校程度です。ただし、物理と重複する部分に付いては、高校程度では全然足りません。

工業系の場合には、高校程度の場合で済ます場合、電気化学に限ってそれなりの知識を要する場合、前述理学系程度の内容を要求する場合、があります。

>で授業も教科書に沿っておらず、
大学の講義なんて物は、教授の自慢話がほとんどです。重要なことは
自らが何を学んで行くか、を決定し、
何を調べる必要があるか、調べる手段はどうするか
を理解することです。過去に教授がどのように研究して行ったか、が講義の内容で、研究方法を学んでください。
教科書の内容なんて物は、知っているのが当たり前、で講義が進みます。
ただし、物理が専門でない学科の物理の講義中には、教科書の3行(シュレジンカー方程式)を説明するだけで、半期を使ってしまうなんて講義もあります。

だから、「あまりちゃんとした授業展開にはなっていません。」なんて言っている様では、大学教育が何たるかを理解していな、と感じます。

本格的に化学を学ぶのでしたらば、
有機化学
無機化学
錯体化学
電気化学
生化学
物理化学
放射化学
分析化学
機器分析
化学工学
高分子化学(繊維を含む)
くらいあります。物理化学として、偏微分方程式程度の知識が必要です(物理の学生さんだからこれはご存知でしょう。常微分までは高校の範疇です)。
これが、2-3冊・2-3講義に分かれていて全部で20-30冊ぐらいの分量です。

参考に大阪府立のサイトをあげておきます。
http://www.osakafu-u.ac.jp/subject_guide/eng/010109.html
パットみて、何とかなるなという本(多くの場合図書館に蔵書である。蔵書を見て読めると感じたら購入)を選んでください。

おそらく、化学系学科も有るでしょうから、所属大学の化学系学科の教科書を読んでください。わからない部分に付いては、図書館で、教科書(普通蔵書として1冊ぐらい置いてある)の分類番号を見て、同じ分類番号の本を見れば、表現の違いがありますので、理解できる本を見つけてください。この「見つける」という作業が大学生に要求されている講義内容です。

最後に、物理系の方が拒絶反応を示しやすい化学の分野として、化学工学があります。
公理から数式で求めて行く物理の考え方を真っ向から否定し、経験式と極端な近似方程式で解を求めて行きます(差分法、階段作図などの作図法、等)。
物理系の方は読むときには注意してください。数学的考え方が通用しない分野です。
計算自体は、中学の範囲(四則演算, 無理数(三角関数, logを含む))です。

>物理系の学科
理工系物理学か
工業系の物理関係か
で大きく変ります。

前者の場合、原子・分子の挙動を研究する上での、化学の知識ですから、はっきり言えば、高校程度です。ただし、物理と重複する部分に付いては、高校程度では全然足りません。

工業系の場合には、高校程度の場合で済ます場合、電気化学に限ってそれなりの知識を要する場合、前述理学系程度の内容を要求する場合、があります。

>で授業も教科書に沿っておらず、
大学の講義なんて物は、教授の自慢話がほとんどです。重要なことは
自らが何...続きを読む

Q異性体の数を求めよといわれれば、光学異性体の数も含めるのが普通と思われ

異性体の数を求めよといわれれば、光学異性体の数も含めるのが普通と思われますか?
除くのが普通なのでしょうか?

皆様のご意見お待ちしております。

Aベストアンサー

> 私は含めないのが普通であると思います。
> しかし、それ以前の問題として、その辺りの曖昧さを排除していない限りは、
> 問題が成立しないと思います。
> 少なくともまともな出題者であればその辺りは配慮すると思います。
なるほど、大学によっても違うんでしょうかね。
私がいたところでは入試も定期試験も
必ず光学異性体を含むか除くかを付記していました。
(不斉合成に対してこだわりのある大学だったからでしょうかねえ・・・)
まあ、そんなのが無くても、だいたい出題の流れで
何を聞きたいのかわかるようになっていましたが。

個人的にはやはり、
光学異性体を考えることで莫大な数に膨れあがる場合を除けば
何も書いてない場合は光学異性体も含めるのが安全だとは思いますが。
その辺は、常識で判断するしかないかもしれませんね。

Q公立大学のランキング。

みなさんは、次の公立大学の中でランキングを作るとしたらどういうランキングにしますか?
※大学レベル、難易度等を除いて、お気に入りの大学や、「ここは良い、ここはよさそう」という感じで作ってください。是非参考にしたいです☆

17大学を挙げてみました。この17校でランキングにして下さい!(難易度・レベルは除く)
・岩手県立大学
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・富山県立大学
・福井県立大学
・静岡県立大学
・愛知県立大学
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長くなりましたが、真剣にランキングを点けていただけたら幸いです。またこうした理由も教えていただけたら嬉しいです!宜しくお願いします!

Aベストアンサー

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Q幾何異性体、光学異性体、付加反応って?

分からないよ。

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置換反応、付加反応って何?付加と化合はどう違うの?

Aベストアンサー

>アルケンと幾何異性体はどう関係してるの?
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>置換反応、付加反応って何?付加と化合はどう違うの?
置換反応は、読んで字の如く『置き換える』反応です。
例えば、CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
この反応では、HとClが置き換わっています。

付加反応は、二重結合や三重結合を切って反応する反応のことです。
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Q化学か大学院に詳しい方アドバイスをください

数学科3回生のものです。数学も好きですが、それ以上に化学が好きだと気付きました。化学の参考書ばかり読んでいます。なので学部を卒業したら大学院は化学系で計算化学について研究したいと決心しました。できればドクターまで進学したいです。大学院で専攻を変えるということは簡単なことではないことは重々承知しております。
不安に思うのが、大学院で化学に進むとなると院試は突破できても実験の経験があまりないのでどうなのかということです。ここは三年次編入して化学の基礎を学ぶか?でもそうしたら博士号取得が早くても29歳だからポストにつくのが不利にならないのか?などいろいろ考えています。そもそも化学系の方が他専攻の野郎を快く受け入れてくれるのかなどの心配もあります。化学か大学院に精通している方は、いきなり大学院で専攻を変えるのは無謀だと思いますか?なにかアドバイスを頂きたいです

Aベストアンサー

ちゃんと「計算化学」という分野はあります。心配する必要はありません。
ただ、基礎的な「常識」が無いと、取っつくのに苦労すると思います。
数学には素人なので、学部でどんな先生についたら院で有利になるかよく分かりません。
何しろ始めに、計算化学をやっていない大学もありますから、まず「指導教官」を探しましょう。
大型計算機(最近は大学共同施設が主か?)のある大学ですと計算化学をやっている可能性は大きいと思います。
計算化学も広いので、軽い分子の精密計算や反応の推定もあれば、重い元素で相対論的効果のある部分に力を入れている所もあります。
全く別にニューラルネットで新規合成法を開発するとか、トポロジーから複雑な形の分子を合成するのに最もふさわしいルートを探す人もいます。
何がやりたいか、どんな先生に巡り会うか、どんなテーマとぶち当たるか…未来は洋々。^o^

Qシス トランス異性体 光学異性体

シストランス異性体があるかどうかはどのように判断すればよいですか。
たとえば、CH2=C(CH3)2は シストランス異性体は存在しますか?

光学異性体があるかどうかはどのように判断すればよいですか。
まだ習いたてなので よろしくお願いします。

Aベストアンサー

シスを見つけるのはフォースの力が必要です。
有機化学でフォースとは分子の構造です。

幾何異性体(シス・トランス異性体)とは二重結合が回転できないので
生じる異性体です。したがって、二重結合の左右それぞれに別の2つの
原子や基が結合している必要があります。
CH2=C(CH3)2 では左側がH2つ、右側もCH3が2つなので、
上下の区別が無いので幾何異性体はありません。
CH(CH3)=CH(CH3) (2-ブテン) では、二重結合の
左側がHとCH3なのでどちらが上か下かで別物になります。
そして、同じような基が同じ方向に付いているのがシスです。
別の方向に付いているのがトランスです。

光学異性体があるかどうかは不斉炭素があるかどうかです。
すなわち、炭素の4個の価標に全て別の原子や原子団が結合しているものが
不斉炭素原子です。これがあれば鏡像的な2種の異性体が生じます。

では、フォースと共にあらんことを。

Q昭和大学 薬学部 の一般入試での 化学は化学基礎も含まれますか?

昭和大学 薬学部 の一般入試での
化学は化学基礎も含まれますか?

Aベストアンサー

薬学部、薬剤師になるか、薬の研究科勉強をするか、そういう所でしょう。
高校化学くらい、全部がチェック対象なのは当たり前です。
もし、化学基礎は要らないとか、無印化学は要らない、なんて所なら、行かない方が良いです。私立の薬学部で、これ以上日和るところは怪しいと思った方が良いでしょう。
まぁ、入試が楽な分、ツケが後に回されるだけのことです。
某底辺薬科大学に至っては、中学数学からやり直し、です。
結局「薬剤師国家試験」なり薬学の勉強なりに「当たり前に必要とされること」は、いつかは身に付けなければならなくなる、いつか勉強させられることになります。
すると、同じ6年間で、バカな奴が集まる大学ほど、必要な勉強量が下方向に増えるわけです。
それもあって、だから薬剤師国家試験の合格率が悪くなるんです。

なお、ここにはこう書いてあります。
http://www.showa-u.ac.jp/admissions/exam_requirements/frdi8b0000001hk5-att/a1494901923180.pdf
> 一般選抜入試
~~中略~~
> 試験科目
> Ⅰ期・Ⅱ期
> 外国語:コミュニケーション英語Ⅰ,コミュニケーション英語Ⅱ,コミュニケーション
> 英語Ⅲ,英語表現Ⅰ
> 数 学:数学Ⅰ(データの分析を除く),数学Ⅱ,数学A,数学B(数列,ベクトル)
> 理 科:化学基礎・化学

数3が無いのは如何な物かと毎度思わないでも無いのですが、理科が化学固定というのは、まだ真っ当な大学であるということでしょう。
仮に高校化学ができずに生物で入学したところで、勉強についていけないでしょうから。
高校の化学の授業だけ恐ろしく酷い物であった、というのでも無い限り。
そうであっても自分で勉強したら身に付いちゃう人が対象のハズですが。

薬学部、薬剤師になるか、薬の研究科勉強をするか、そういう所でしょう。
高校化学くらい、全部がチェック対象なのは当たり前です。
もし、化学基礎は要らないとか、無印化学は要らない、なんて所なら、行かない方が良いです。私立の薬学部で、これ以上日和るところは怪しいと思った方が良いでしょう。
まぁ、入試が楽な分、ツケが後に回されるだけのことです。
某底辺薬科大学に至っては、中学数学からやり直し、です。
結局「薬剤師国家試験」なり薬学の勉強なりに「当たり前に必要とされること」は、いつかは身...続きを読む

Q光学活性をもつ光学異性体について

光学活性を持つ光学異性体について説明するときに、どんなふうに説明すればいいですか?(具体例をお願いします)
また、その測定方法を図示する場合はどうすればいいですか?

Aベストアンサー

 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体(エナンチオマー)』とは、「二つの化合物の構造式について、平面に書いた(=3次元立体構造を無視した)構造式は等しいが、立体構造を考えると重なり合わず、丁度鏡に映した物同士の関係(実像と鏡像)になるもの」を指します。例えば右手と左手。L-アミノ酸とD-アミノ酸など。

鏡像異性体を有する分子構造を『キラル(掌性)』と呼びます。一般に炭素原子に異なる四つの置換基が着くとキラルな分子と成り、その四つの異なる置換基がついた炭素原子の事を『不斉炭素』と呼びます。

『光学異性体』とは、『鏡像異性体』の内『光学活性』なものの関係を指します。一般に、「全ての光学活性体には光学異性体の関係を満たす分子が存在し、その光学異性体同士は、光の旋光面が丁度正負の関係で反転しています。例えば、ある化合物が光学活性でその旋光度が+20°なら、その鏡像異性体は-20°の旋光度を持ち、それらは光学異性体の関係にあります。

ここで、ちょっとややこしい書き方をしましたが、それは、次の理由によります。

 全ての『光学活性体』は『キラル』な構造を有し『鏡像異性体』が存在するが、全ての『キラル』な分子が『光学活性体』では無い。
と言う事実と、
『不斉炭素』を持たない『キラル』化合物があり、『不斉炭素』有していても『キラル』でない(=アキラル)、すなわち、光学不活性な分子も存在するからです。

 例えば、L-酒石酸は光学活性でその光学異性体(かつ鏡像異性体)は、D-酒石酸ですが、世の中には光学不活性なメソ酒石酸なる分子も存在します。この三つの分子構造は、平面状に書くと(立体を無視すると)全て同じです。ご自分で調べてみてください。
 また、キラルで光学不活性(鏡像異性体が存在するのに光学不活性)な分子として、5-エチル-5-プロピルウンデカンという分子が存在します。(Wynberg. H, Hulshof. L. A., Tetrahedron, 1974, 30, 1775)


 質問に直接答えていないうえ、長文で申し訳なく思いますが、この質問に答えるには、質問者様が上記説明にでてきた『』でくくった単語の意味を正確に理解することが第一だと思いこのような回答をさせていただきました。
 私の回答も専門家の方が読んだら不適切な部分があると思いますので、その場合適宜訂正を入れてください。

 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体(エナンチオマー)』とは、「二つの化合物の構造式...続きを読む

Q受験資格のために大学の化学過程終了資格を取りたい

現在化学系の会社で営業職をしている35歳男性です。
国家試験受験の資格として大学で化学過程を専攻していることというものが結構あります。その中で最近仕事のためにどうしても欲しい資格があり、働きながらどうにか大学の化学過程終了資格を取りたいのです。ですが、働きながらということで夜間大学等は無理です。選択肢は通信大学かと思っていますが、どなたか比較的簡単にこの資格を取れる大学について詳しい方がいらっしゃいましたら教えていただけますでしょうか?どうぞよろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

資格は、具体的には何になりますか?
それによって、受験資格=大学化学課程修了 と有っても、いろいろと幅ができる場合もありますので。

Q光学異性体の構造式を書く問題で

真中に縦線が引いてあり、左右に正四面体が書いてあります。
そして、中央に不斉炭素原子を書いて、正四面体の頂点に原子または原子団の構造を書く問題があります。

こういう場合、どこにどの原子や原子団を書く、という規則があるのでしょうか?

僕の場合、左右が鏡像になるようには書くのですが、原子または原子団の位置については注意をしていません。

鏡像に書く事以外の規則、例えばHの位置やカルボン酸の位置などは、中央線の左右両方で上に書く、または下でなければならない、等の規則があるのでしょうか?

よろしくお願いいたします!

Aベストアンサー

最も簡単で確実なのは、真ん中の線を鏡に見立てて、それに映った状態を想定して書くことです。
つまり、鏡に近い側の原子は、反対側でも鏡に近い側に下記、上側にあるもの、手前にあるものは、反対側でも同様に、上側とか手前側に書きます。

ただし、たとえば-Hや-COOHを特定の方向に書かなければならないということはありません。書きやすいように書いてかまいません。

なお、光学異性体の立体配置をR,S表示法で議論したいのであれば、Hが遠方に(紙面の後方に)行くように書くと便利ですが、そうしなければならないというわけではありませんし、高校生であればR,S表示法は習わないでしょうから、気にする必要は全くありません。


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