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「緑茶に含まれるポリフェノール(多価フェノール)の一種であるか化合物Xと1-プロパノールから合成されるエステル結合(C10H12O5)は油脂として酸化防止剤として用いられている。
 化合物Xを無水酢酸に溶かし。少量の濃硫酸を加え、50℃で30分間加熱してアセチル化した。その反応後に水を添加すると、白色沈殿が生じた。それをろ過により分離し、純水で完全に洗浄した後、乾燥させ、化合物Y(分子量:296)の白色沈殿を得た。化合物Y148㎎を元素分析装置により完全燃焼させたところ、二酸化炭素286㎎、水54㎎が得られた。
 (ア)化合物Yの分子式を答えよ。
 (イ)化合物X1分子に含まれる炭素原子とヒドロキシ基の数をそれぞれ答えよ。」
(イ)の解答は炭素原子7個、ヒドロキシ基3個になるのですが、どのように考えたらよいのでしょうか。(ア)までは分かりますが、(イ)の考え方が分かりません。

A 回答 (1件)

化合物Xと1-プロパノールから合成されるエステルの分子式が、C10H12O5なんでしょ?


であれば、ベンゼン環に-COOCH2CH2CH3(C4H7O2)が結合している以外の部分は、C6H5O3ということになるんだから、ベンゼン環に3個のOHが置換している以外に考えられません。
それをアセチル化すれば、OHが-OC(=O)CH3になるので、C2H2Oの3個分だけ分子量が大きくなり、分子式のC、H、Oの数も増加します。
そうして考えた分子式がYと一致するかどうかを念のために確認します。
そうなっているのであれば、「ベンゼン環に3個のOHが置換している」ということが確認できます。

結局、構造決定の問題の解き方は、未確定な部分に残っているC、H、Oの数から可能な構造を割り出して、それを確認するというのが基本です。
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