No.2ベストアンサー
- 回答日時:
反応条件によって、主生成物が変わります。
酸触媒による反応機構がイオン的であれば、メチル基の付いている炭素原子に臭素原子が付加します。
(2-ブロモ-2-メチルプロパン)
他方、UV照射下でのラジカル反応機構であれば、臭素原子はメチル基がついていない方の炭素に付加します。
(1-ブロモ-2メチルプロパン)
イオン反応機構ならば、通常のマルコニコフ則が成立します。
まず、水素イオンが付加し、生じるカルボカチオンがメチル基が付いている炭素の方が安定なので、そちらがプラスイオンとなって臭素陰イオンが付加する。
ラジ仮機構の場合は、反マルコニコフとなります。
活性ラジカルによって臭化水素から水素原子が引き抜かれる。
生じた臭素ラジカルが原料化合物に付加する。
生じた反応中間体のラジカルはメチル基が付いた方の炭素原子の方が安定なので、臭素原子はメチル基の付いていない炭素の方に付加する。
生じる中間生成物ラジカルが、臭化水素から水素原子を引き抜き、臭素ラジカルが生じる。
生じた臭素ラジカルが原料化合物に付加する。
この繰り返しによる連鎖反応で生成物が反マルコニコフ的に生成します。
No.3
- 回答日時:
No.2です。
一部修正します。
1-ブロモ-2メチルプロパン ×
1-ブロモ-2-メチルプロパン ⚪︎
一部 -が抜けてしまいました。
ラジ仮機構 ×
ラジカル機構 ⚪︎
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