不飽和有機化合物を酸化すると？（構造決定です）

化合物Aの分子式は、C6H10です。この化合物Aを、硫酸酸性の過マンガン酸カリウムで酸化すると、化合物Bのみが得られます。化合物Bは、枝分かれの無い直鎖状の２価カルボン酸だった。
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上記のヒントから化合物Aの構造式を書く問題です。難しいです。
まず自分でわかったことは、化合物Aの不飽和度が２だから、アルキンか、２つの二重結合を持つ鎖状か、1つの二重結合を持つ環状のどれかだということだけです。

答えは、化合物Aがシクロヘキセンで、化合物Bがアジピン酸だったのですが、どこから考えればそれが出てくるのでしょうか？１分子の生成物しか生じない、ことから考えるようなのですが、自分ではまったく歯が立ちません。また、酸化すると、二重結合は必ず開裂するものなのでしょうか？

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2021/12/26 21:43

「硫酸酸性の過マンガン酸カリウムで酸化する」というのが、二重結合のところで切断して、COOHにすることだとわかれば、「化合物Bは、枝分かれの無い直鎖状の２価カルボン酸だった」で特定できます。

半ば瞬殺です。

＞また、酸化すると、二重結合は必ず開裂するものなのでしょうか？
そうとは限りませんけど、それを考えなければ条件を満たすような結果にはなりませんし、それも半ば瞬殺です。まあ、すくなくとも、そういう切れ方があることを意識していなければ始まりません。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。
詳しい方には瞬殺なのですね。勉強頑張ります。

お礼日時：2021/12/27 08:12