構造決定の質問です（二重結合の場所について）

分子式が C7H12O2 の化合物Aを、硫酸酸性の過マンガン酸カリウムで酸化したところ、二酸化炭素と化合物Bが生じた。化合物Aは不斉炭素原子を一つもっていたが、化合物Bは不斉炭素原子をもっていなかった。

という条件から化合物Aの構造式を求める問題です。あと、別の条件から化合物Aは（鎖式の）カルボン酸だとわかっています。ですのでカルボキシ基を別に書くと、C6H11-COOH になりますよね。C6H11の部分から、二重結合を1つ持つ、というところまではわかったのですが、どの部分に二重結合があるかまでは、わかりませんでした。

解答には、「KMnO4で酸化すると、CO2が生成しているので、炭素ー炭素二重結合が末端にある」と書かれていました。これはどうしてそうなるのでしょうか？教科書を隅々まで読んだつもりなのですが、探せませんでした。考え方を教えて下さい。

No.2 ベストアンサー 回答者： konjii 回答日時： 2021/12/07 09:33

＞高校化学でも常識なのでしょうか？

特殊です。
末端にC=Cがあれば、CO₂とーCO₂Hが生成すると覚える必要があります。

この回答へのお礼

とてもよくわかりました。ありがとうございました！

お礼日時：2021/12/07 16:28

No.1 回答者： konjii 回答日時： 2021/12/06 12:23

化合物Aを酸化するとCO₂が出るときは炭素ー炭素二重結合が末端にあるので、

化合物Aは
CH₂＝CHCH₂*CH(CH₃)CH₂CO₂H（*は不斉炭素原子）
過マンガン酸カリウムで酸化すると
HO₂ＣCH₂CH(CH₃)CH₂CO₂H
化合物Ｂとなって、左右対称になって、不斉炭素原子は無くなります。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。
申し訳ないのですが、最初の行の

「酸化するとCO₂が出るときは炭素ー炭素二重結合が末端にあるので、」

というところがわからないのです。この部分は、高校化学でも常識なのでしょうか？どのように考えれば、これがわかるようになりますか？

お礼日時：2021/12/06 18:06