異性体の質問です（構造決定です）

化合物A　　CH2=CH-(C4H8)-COOH
化合物B　　HOOC-(C4H8)-COOH
で、ともに真ん中の(C4H8)の構造を決める問題です。

化合物Aは、不斉炭素原子を１つ持ち、化合物Bは、不斉炭素原子を持たない場合、真ん中の(C4H8)の構造は、画像にあるように、４種類考えられると思うのですが、解答には①と②しか書かれていませんでした。(画像では、Cと結合するHは省略しています）
③と④は、なぜ除外されるのでしょうか？どこか間違っていたら、教えて下さい。
あと、化合物Bの両端のカルボキシ基から水分子が取れて環状構造になることもわかっているのですが、③と④が除外されるのはそれが関係ありますか？

質問者からの補足コメント

• 補足ですが、Aは酸化されて
  A → B + CO2
  となるので、両者の(C4H8)の構造は同じです。

    補足日時：2021/12/16 17:53

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2021/12/17 13:04

＞化合物Bの両端のカルボキシ基から水分子が取れて環状構造になることもわかっているのですが、③と④が除外されるのはそれが関係ありますか？

もちろん関係あります。
５員環と６員環の環状酸無水物はできやすいですが、それ以外は困難です。
なので、②〜④は全てダメです。
正解を確認した方が良いです。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。
実はこれは大学の入試問題の一部で、自分の理解がなかなか進まないので１つの大問を少しずつ質問しています。全体の条件として、「環状構造は5個以上の原子とする」と明記してあります。
お答え頂いた通りで、最終的な答えは①なのですが、そこへ至る過程として解説には「化合物Bには①と②の２つの場合が考えられる」というような記述があり、最終的に②を除外しているのです。③と④は初めから書かれていないので、なぜ４つではなく２つなのか？と疑問をもった次第です。
これについて、なにかあればご教示お願いします。

お礼日時：2021/12/17 17:44

No.2 回答者： EZWAY 回答日時： 2021/12/17 23:30

そもそも、大学入試問題の解説なんぞ、大学生のバイトが解いていることも多く、説明がおかしかったり、解答が間違っていることすらあります。

まあ、最近は解答が公開されたり、他の予備校などが発表することも多いので、回答そのもののミスはなくなっているかもしれませんけど説明がおかしいことはあるでしょう。

この回答へのお礼

ありがとうございました。そういうもんなのですね。

お礼日時：2021/12/18 13:32