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酢酸エチルの合成の実験をしたのですが、エチルアルコールと酢酸と濃硫酸を混ぜたものをガスバーナーにかけて沸騰させたのですが、沸点は72℃くらいでした。ところが、調べてみると酢酸エチルの沸点は77℃ということでした。どうして沸点は下がったのですか?教えてください。お願いします。

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共沸」に関するQ&A: 共沸混合物って?

A 回答 (1件)

未反応残留エタノールと生成した酢酸エチルとが共沸するからではないでしょうか。

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Q酢酸エチルの収率について。

大学の実験で酢酸エチルの合成を行いました。
このとき酢酸エチルの収率が1桁になってしまい、平均で30~40と聞いたのでショックです。何故こんなに少なくなっているのか分かりません。一つ思い当たるのは酢酸とエタノールと硫酸の混合液を十分時間加熱して還流を行ったのですが、その際に還流菅に流す水の勢いが弱かったことです。そもそも還流とは一体なんの為に行っているのかも分からなくて。乱文ですがどなたか助けてください。

Aベストアンサー

No.2です。操作はわかりました。おおよそ予想通りです。
つまり、酢酸とエタノールをほぼ等モルだけ混ぜ合わせていることになります。
反応の進行に伴って、水が生じますので、それを捕捉するために硫酸を通常よりも多めに使っています。
反応後の無水炭酸カリウムは硫酸の中和と、未反応の酢酸を不揮発性の酢酸カリウムにするためです。
CaCl2は脱水剤としての意味もあるかもしれませんが、主として、未反応のエタノールを除くためです。

収率が低かった原因は、おそらく冷却管の問題だと思いますが、炭酸カリウムや塩化カルシウムなどの固形物が多いはずですので、その固体中に含まれる酢酸エチルを効率的に取り出せなかった可能性もあります。
また、硫酸が少なかったり、水分が混入して収率が低下した可能性も考えられます。
もしも、フラスコ内に液体が残っていたようでしたら、目的物の留出が完了する前に蒸留を止めてしまったとも考えられます。

逆に、未反応のエタノールをCaCl2で完全に除けなかった場合には、酢酸エチルと一緒に出てきて、不純物として、見かけ上の収率を高めてしまう可能性もあるでしょう。

現実問題として、酢酸エチルと未反応のエタノールを完全に分けることが困難であることが問題であるようにも思えます。
以上が、収率を変動させる要因になると思いますが、参考になるでしょうか?

No.2です。操作はわかりました。おおよそ予想通りです。
つまり、酢酸とエタノールをほぼ等モルだけ混ぜ合わせていることになります。
反応の進行に伴って、水が生じますので、それを捕捉するために硫酸を通常よりも多めに使っています。
反応後の無水炭酸カリウムは硫酸の中和と、未反応の酢酸を不揮発性の酢酸カリウムにするためです。
CaCl2は脱水剤としての意味もあるかもしれませんが、主として、未反応のエタノールを除くためです。

収率が低かった原因は、おそらく冷却管の問題だと思いますが、炭酸...続きを読む

Q沸点の物性値とずれる訳

こんにちは理系大学に通うものです。

先日実験をやりどうも腑に落ちない事があります。
みなさんもしよければ協力をお願いします。

ベンゼンと安息香酸の混合溶液から分離し油層のベンゼンを
蒸留するという実験でした。ベンゼンの沸点の物性値は80.1℃
なのに対し私たちの班では75℃ほどという結果がでしまいました。
普通不純物があれば沸点が上昇するはずですが沸点が降下してしまいました。
どうしてなのでしょうか?

Aベストアンサー

数日前にも似たご質問 q=259756 がありましたが、沸点上昇は「不揮発性の
物質が溶解している溶液」で起きる現象です。ベンゼンの沸点付近でしたら、
安息香酸は不揮発性物質とみなせるかもしれませんが(ここは自信なし)、
ベンゼン溶液の温度が80.1℃より高くなるまで蒸気圧が1気圧に達しない
(沸騰しない)のが沸点上昇で、留出口に設置した温度計の示度とは別問題
かと思います。

さて、沸点が文献値より低かった理由ですが、留出口で1気圧における気液平衡
が成立しているときに温度計は沸点を示します。温度計の位置や保温が悪くて
蒸気が冷えてしまった可能性を q=259756 で rei00さんが指摘されています。
蒸留装置は大気圧に開放されているはずですが、うっかり密閉系にしたりすると、
過熱蒸気が生じて沸点以上を示す(圧力釜の原理)こともあります。

水が混入して、共沸が起きていた可能性はいかがですか? 便覧をご覧になると
ベンゼン-水の共沸温度がみつかると思います。水と共沸していれば、冷却管を
流れる凝縮液が油水分離して濁るのが見えるでしょう。

余談ですが、学生実験で安易にベンゼンが使われることを残念に思います。
よろしければ q=149733 をご参照ください。 共沸でGoogle検索してみたら、
共沸の実験材料に 四塩化炭素まで使われるようで、目を疑ってしまいました。

数日前にも似たご質問 q=259756 がありましたが、沸点上昇は「不揮発性の
物質が溶解している溶液」で起きる現象です。ベンゼンの沸点付近でしたら、
安息香酸は不揮発性物質とみなせるかもしれませんが(ここは自信なし)、
ベンゼン溶液の温度が80.1℃より高くなるまで蒸気圧が1気圧に達しない
(沸騰しない)のが沸点上昇で、留出口に設置した温度計の示度とは別問題
かと思います。

さて、沸点が文献値より低かった理由ですが、留出口で1気圧における気液平衡
が成立しているときに温度計は沸点を示...続きを読む

Q酢酸エチルの精製で。。。

酢酸エチルの合成と精製の実験をやりました。酢酸エチルを合成した後、蒸留によって酢酸エチルと未反応のエチルアルコールを未反応の酢酸、硫酸、水から留出しました。留出液には、酢酸エチルと未反応のエチルアルコールのほかに少量の酢酸が含まれているので、留出液に炭酸ナトリウム飽和水溶液を加えてから分液ロートに入れました。
(1)授業で使った実験のプリントに「留出液には硫酸は含まれない」と書いてあったのですが、本当ですか?
(2)分液ロートの水層の水は、どこから来た水ですか?炭酸ナトリウム飽和水溶液の水と酢酸との中和によってできた水ですか?
(3)授業で使った実験プリントには、「エチルアルコールは水溶性なので、ほとんどのエチルアルコールは水に溶解し、分液ロート中で水層 (下層)に移動して、酢酸エチル(上層)と分離する」と書いてあるのですが、得られた上層液には、「水と少量のエチルアルコールも含まれる」とも書いてあります。水は水層を分液ロートから出した時にわずかに残ってしまったかもしれない水ですか?エチルアルコールは水に溶けきらなかったエチルアルコールですか?
(4)この後、得られた上層液中の水分を取り除くために、無水塩化カルシウムを加えてよく振り、沸騰石を入れて、再び蒸留します。実験のプリントには「これにより得られた最終留出物にはエチルアルコールと水は含まれていないはずである。」と書いてあります。エチルアルコールはどこへ行ったのですか?エチルアルコールと先に加えた炭酸ナトリウム飽和水溶液は何か関係はありますか?

酢酸エチルの合成と精製の実験をやりました。酢酸エチルを合成した後、蒸留によって酢酸エチルと未反応のエチルアルコールを未反応の酢酸、硫酸、水から留出しました。留出液には、酢酸エチルと未反応のエチルアルコールのほかに少量の酢酸が含まれているので、留出液に炭酸ナトリウム飽和水溶液を加えてから分液ロートに入れました。
(1)授業で使った実験のプリントに「留出液には硫酸は含まれない」と書いてあったのですが、本当ですか?
(2)分液ロートの水層の水は、どこから来た水ですか?炭酸ナトリウム飽...続きを読む

Aベストアンサー

(2)に関する補足です。
細かいことを述べるならば、水とエタノールは共沸しますので、ご質問の条件による蒸留で完全に分離することはできません。
なお、水層の量が増えたということに関しては、上記の原因ではなく、流出液に含まれていた酢酸やエタノールなどが水層に溶け込んだために量が増えたということでしょう。酢酸エチルもわずかながら水に溶けますしね。つまり、体積が増えた分は、主として酢酸やエタノールによるものでしょう。

Q酢酸エチルの合成

酢酸エチルの合成を行いました。
エタノールと濃硫酸を入れたフラスコに分液ロートと温度計をさして、フラスコを加熱し、分液ロートで氷酢酸とエタノールの混合溶液を一滴ずつたらして、酢酸アチルを収集しました。液が出始めてから終わるまで、温度計は65~68度でほぼ一定でした。
酢酸エチルの沸点を調べたところ、76.8度でした。なぜ温度計は沸点まで達していないのに、酢酸エチルが蒸留できたのでしょうか?教えてください。

Aベストアンサー

酢酸エチルとエタノールの共沸現象によって、純粋な酢酸エチルの沸点よりも低い温度で蒸発するようになります。

Yahooで「共沸」「酢酸エチル」と検索すれば資料がいっぱい出てきます。参考にしてみてください。

Q酢酸エチルの合成 ぜひ教えてください

硫酸を触媒として酢酸とエタノールから酢酸エチルを合成する実験で、濃硫酸、炭酸ナトリウム水溶液、塩化カルシウム水溶液、粒状塩化カルシウムを入れるのですが、この4つの役割はなんでしょうか?なぜいれるのでしょうか?
勉強してるのですが資料が少なく検討もつきません。
ぜひ教えてください。

Aベストアンサー

酢酸エチルの合成の反応式はわかりますか?

CH3COOH + CH3CH2OH ←→ CH3COOCH2CH3 + H2
O

見にくくてすみません。
←→ は、平衡反応という意味です。


この反応は、平衡反応なので
酢酸とエタノールが反応して酢酸エチルになる反応と、
酢酸エチルと水が反応して酢酸とエタノールができる

という2つの反応が同時に起こります。

ですからたくさん酢酸エチルを作ろうと思うと、何らかの方法で酢酸エチルが水と反応するのを防いで元に戻るのを(酢酸エチルが、酢酸とエタノールになるのを)止めてやる必要があります。

濃硫酸は反応の触媒と脱水、塩化カルシウムも脱水のために加えられていて反応系から水を取り除くのに使われています。

塩化カルシウムは、乾燥剤として食品の保存などさまざまなところで使われていますよ。

Q共沸について

共沸について教えて下さい。水と混和する溶剤(沸点約80℃)の共沸温度を調べているのですが、水との共沸温度が73℃とありました。これは正しいのでしょうか?共沸についてよく理解できません。どなたか教えていただけませんか?
水とその溶剤との間にあるものと思っていたのですが・・・

Aベストアンサー

「沸騰」は、「その液体の蒸気圧が、まわりの圧力(大気圧など)よりも大きくなることで、液体の表面以外からも気体になる現象」です。

つまり、大気圧下での水の場合、100℃では1気圧を超えるため沸騰し、それより低温では1気圧に満たないので蒸発しかしない、ということになります。
(蒸気圧が0だと、蒸発もしないことになります)

一方、水以外の液体も、水と同様に蒸気圧を持っています。
その液体が水と混和した場合、その混合液は「水の蒸気圧」と「もう一方の液体の蒸気圧」を持つことになります。

ここで、仮に70℃において、水の蒸気圧が0.8気圧、もう一方の液体(A)の蒸気圧が0.2気圧だったとします。
すると、両方の合計は1気圧となるため、この混合液は「水:液体(A)=8:2」の比率の混合気体として沸騰することが可能になるのです。


このように、「共沸」は「混合液体のそれぞれの蒸気圧の和(合計)が周りの圧力を上回った」場合に起こる現象なので、それぞれの沸点よりも低い温度に「共沸点」を持つことになります。

Q共沸現象のメカニズム

共沸現象についてお聞きします。
どのようにして共沸現象が起こるかを教えてください。
共沸が起こると混合液の組成と蒸気の組成が同じであるとか、沸点が下がる(上がる)などの事は理解しているつもりなのですが、なぜ共沸を起こす化合物と起こさない化合物があるのかがわかりません。
また、エタノールと水以外にもエタノールと共沸を起こすものはありのでしょうか。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

こんちは。
水の沸点100℃とエタノールの沸点約80℃、この違いは水素結合が大きく影響しています。エタノールは水と比べてさほど水素結合しておらず、水素結合によって足を引っ張られるが事ないいので、大気圧を破って飛び出しやすいってことです。
ここでエタノールが95%ほど含まれていると、水分子が数多くのエタノールに囲まれ、水の水素結合なのか、エタノールの水素結合なのか、わからないごっちゃなになった状態をとります。つまり、熱をかけると、平等に飛んでいき、このとき共沸となります。
メタノールと水は共沸を起こしませんが、これは、メタノール同士の結束力がエタノールのときよりも強く、メタノール分子の水素結合と水の水素結合がごっちゃになる状態を取ることができないと考えられます。また、メタノール分子の大きさも小さいので、水分子を他の水分子から隔離することが難しいことも考えられます。
共沸は、たとえばエタノールと四塩化炭素なんかでは、けっこうエタノールの沸点よりも下がりますが、これは、水素結合を持たない四塩化炭素がエタノール分子同士を、体を張って遠ざけ、エタノール同士の水素結合を切ることで、エタノールを飛びやすくしているものと思われます。水とベンゼンでは当然、共沸が起こらないように(混ざり合わない…)、まず、溶液が混ざり合うことが第一条件でしょう。エタノールは有機溶媒に溶けやすいのでいろいろあるでしょう

参考URL:http://www006.upp.so-net.ne.jp/h-fukui/86Azeotrop.htm

こんちは。
水の沸点100℃とエタノールの沸点約80℃、この違いは水素結合が大きく影響しています。エタノールは水と比べてさほど水素結合しておらず、水素結合によって足を引っ張られるが事ないいので、大気圧を破って飛び出しやすいってことです。
ここでエタノールが95%ほど含まれていると、水分子が数多くのエタノールに囲まれ、水の水素結合なのか、エタノールの水素結合なのか、わからないごっちゃなになった状態をとります。つまり、熱をかけると、平等に飛んでいき、このとき共沸となります。
メタノール...続きを読む

Q沸点の低下。

t-ブチルアルコールから塩化t-ブチルを合成する有機化学実験を行ったのですが、蒸留の本留での生成物(塩化t-ブチル)の沸点を測定したところ、文献の沸点(52℃)よりも低い沸点(49℃)が測定されました。この沸点の低下はどうして起こるのでしょうか?

Aベストアンサー

仮に2-メチルプロペンや塩化水素が生成している(ご指摘の通りE1反応です)としても、常温では気体ですので、基本的には、そのまま大気中に出てしまいますので、塩化t-ブチルに溶け込んだとしてもわずかだと思います。

もしも、大量に2-メチルプロペンが発生しているようでしたら、塩化t-ブチルに溶け込む可能性もあると思いますが、蒸留の際にかなりの損失があるでしょうし、HClも大量に発生するはずですので、いやでも気がつくと思います。

HClの発生が気にならないレベルであったのなら、2-メチルプロペンへの混入について気にする必要はないと思います。

Q酢酸エチルの合成での収率について

エタノール20.0mlと酢酸20.0mlから酢酸エチルを作って、酢酸エチルの実際の収量が13.0グラムでした。理論収量を計算すると15.3グラムとなり収率が85.0パーセントになってしまいました。
エタノール、酢酸において、20×(それぞれの比重)をして質量をもとめ、質量÷分子量をしてそれぞれの物質量を求め、少ない方の物質量を用いて、平衡の式(平衡定数K=4)にいれて酢酸エチルの物質量を求めました。
収率の計算においてまちっがているところやアドバイスなどおしえてください。
エタノール、酢酸の比重をそれぞれ0.793,1.049としました。

Aベストアンサー

「理論」収量を計算するときは、平衡定数を勘案しないことが多いように思いますので、酢酸エチルの理論収量を約29gとする方が多いように思います。

Q酢酸エチルの合成について

酢酸エチルの合成について

酢酸エチルの合成で、フラスコにエタノール、酢酸、濃硫酸、沸石を入れて水浴内で加熱還流しました。

その後、分留作業により酢酸エチルと濃硫酸、酢酸をわけました。しかし、分留が終わるとフラスコ内の溶液が薄く黄褐色になっていました。

自分の考えだと、フラスコ内には濃硫酸と酢酸しか残っていないと思うのですが、なぜ色がついたかわかりません。誰かの話では、色がつかないほうがいいと聞いたのですが、もしかしたら分留できずに残った酢酸エチルが反応に関係したのかもしれません。

同じような経験がある方、これ知っているぞという方、お願いします。わかる範囲でいいので教えてください。非常に困っています。


ちなみに、酢酸11.4ml、エタノール11.7ml、濃硫酸3.5mlです。

Aベストアンサー

専門用語で「焦げる」と言われる現象ではないでしょうか?
濃硫酸には脱水作用、酸化作用がありますが、加熱をするとそれが強くなります。
黄褐色の成分は酢酸やエタノールが脱水されてできた物質です。分子式などは
特定しにくいです。細かい遊離炭素なども含まれると思います。

もう少し低温で加熱時間を短くすると色がつかなくなるか、
薄くなります。


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