グルコースと無水酢酸が反応してペンタアセチルβ‐D‐グルコースが生成しますが、その反応機構を詳しく教えてください。

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (3件)

rei00 です。

補足拝見しました。

> ペンタアセチル-β-Dグルコースとペンタアセチル-
> α-Dグルコースの合成法が違うのですがその理由が
> わかりません。

 これは,通常の方法(例えば,無水酢酸・ピリジンによるアセチル化)ではβ-グルコシドが出来てしまうためです。そのため,α-グルコシドを作るにはそれ用の方法を用いるわけです。


> また、反応機構を詳しく書かないといけないのですが・・。

 これはご質問の無水酢酸によるアセチル化の反応機構ですね。有機化学の教科書はご覧になりましたか?アルコ-ルのエステル化の項に載っているはずです。

 もしかして,「グルコ-スの無水酢酸によるアセチル化」そのものをお探しでしょうか。これは載ってないと思いますが,アルコ-ルのアセチル化が載っているはずです。反応機構は同じです。
    • good
    • 1

 MiJun さんが回答されているように「有機化学」の教科書にのっているはずです。

「アセチル化」や「無水酢酸」の項を索引から探して見て下さい。
    • good
    • 2

レポートでしょうか?


何が問題なのでしょうか・・・?

ネットで検索すればヒントもありますし、過去の回答にも参考になる成書の紹介もあります。
有機化学(糖化学?)の基礎の成書を参考にされればどうでしょうか・・・???

補足お願いします。

この回答への補足

はい、レポートを作成しています。
グルコースのアセチル化の合成実験をしたのですが、
ペンタアセチル-β-Dグルコースとペンタアセチル-α-Dグルコースの合成法が違うのですがその理由がわかりません。
また、反応機構を詳しく書かないといけないのですが・・。
よかったら教えてください。

補足日時:2001/10/15 17:56
    • good
    • 0

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qグルコースとグリコールは別物ですか?

ちなみに、違う物質なら、どう違うのですか?

Aベストアンサー

どういう場面であなたがその疑問を持ったのか分からない
ので、一般的な答えしかできません。もし、より詳細な
答えが必要なら、どういう場面で思ったのかなどの追加を
お願いします。

今の段階での回答は、
 違う物質です。グルコースは別名ブドウ糖というとお分かりに
 なるかもしれませんね。
 糖類は、○○ースというのが多いです。
 たとえば、砂糖はサッカロースです。
 一方、グリコールというのは一つの物質の名前ではありません。
 その前に何か付いて一つの物質の名前になります。
 たとえば、エチレングリコール。昔、ワインに添加されていて
 問題になった悪者ですが。一般的に○○ールというのはアルコ
 ールです。たとえば、私たちが飲んでいるアルコールはエタノ
 ールです。
 また、ガムなどに入っていることで聞いたことがあると思い
 まますが、キシリトール。これは糖アルコールと呼ばれている
 ものです。ただ、エタノールのように酔うことはありません。

 

Qα-グルコースとβ-グルコースの縮合

画像の二つは、同じ物質ですか?
グリコシド結合が上と下で違うような気がするのですが。

Aベストアンサー

えぇと, まじめに確認してないけど
・上は左が α-D-グルコピラノースで右が β-D-グルコピラノース
・下は左が β-D-グルコピラノースで右が α-D-グルコピラノース
かな?

もしそうなら, 同じ物質です. どちらも α, β-トレハロース.

Q筋肉と脂肪組織はグルコースに変換出来るか。

筋肉内のグリコーゲンは、アドレナリンなどの作用により分解され体たんぱく質のアミノ酸(アラニン)がグルコースアラニン回路で肝臓へいき糖新生されると思います。
しかし、筋肉は自身のエネルギー産生だけを目的としてグリコーゲンを合成・蓄積しているので、筋肉のグリコーゲンはグルコースに変換されないと理解していいのですか?

それと脂肪組織も、中性脂肪がホルモン感受性リパーゼによって分解されグリセロールになり糖新生されると思います。
しかし、脂肪組織からグルコースは変換されないと教科書にかいてあるんですが、どういうことなんでしょうか・・・。

わかりにくくてすいません。
詳しい方どうかよろしくおねがいします。

Aベストアンサー

当方学生でありその道の専門家ではありません。
御理解の助力となれば幸いです。

(1)筋肉はグルコース過剰時グリコーゲンを貯蔵、代謝時には筋肉内でグリコーゲンをグルコースへ分解します。(アドレナリンは  グリコーゲン→グルコースを促進)
 産生したグルコースは筋肉内で代謝されピルビン酸となり、グルコースアラニン回路ではピルビン酸がアミノ基転移反応により アラニンとなり、そこから肝臓へと運ばれアラニン→ピルビン酸→グルコースとなり新糖生されます。
 
 結論的にグリコーゲンはグルコースへと変換されます。

(2)中性脂肪が新糖生されると記述が当方の教科書にあったので、変換されないという記述の理由がわかりません。
 その教科書の前後の文脈がわからない限り当方は、何もすることはできません。

拙い文章で申し訳ありません。

Qαグルコースとβグルコース

グルコースのαとβって、何を基準に命名しているんでしょうか?
アルデヒド構造の時に二重結合のあるCからはどちらも同じ順番の気がしますし・・・
教えてください。

Aベストアンサー

 糖のα,βはカルボニルのα位,β位とは意味が異なります。

 カルボニルのα位,β位は,カルボニルの隣がα位,その隣がβ位,さらにγ位,δ位,・・・となります。

 一方,糖の環状構造のα,βはアノマー性炭素原子(アルドースでは1位,ケトースでは2位)に結合する水酸基の立体に基づきます。

 アノマー性水酸基が,Fischer 投影式でD-系列,L-系列を決定する基準炭素原子の水酸基と同じ側にあるものがα,反対側にあるものがβです。

 グルコースに限って言えば,参考 URL からの一連のページを御覧下さい。

参考URL:http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/carb.htm

Qブドウ糖とグルコースは同じ物?

中学校の理科では,デンプンが分解されるとブドウ糖になると習いました。
しかし,高校に入ると,なぜか「ブドウ糖」と言う単語は出てこなくなり,
そのかわり「グルコース」という単語が多く見られるようになりました。

ブドウ糖とグルコースって同じ物質ですか?
もし,同じ物質なら,なぜ中学と高校で呼び名が異なるのでしょうか?

Aベストアンサー

はい、ブドウ糖の英語がグルコースです。
中学の理科では、英語と日本語を混在させると混乱するから日本語に統一しているのではないでしょうか?
高校に入ると、理科ではなく生物や化学となり、より複雑な構造式などを教える際、グルコース、フラクトース、スクロースと表記を英語にした方が、構造式の元素の数などの比較がしやすいので、そうしているものと考えます。

Qα-グルコースのC1をアノマー炭素と呼ぶ理由を教えていただきたいです。α-グルコースのC1は鎖状構造

α-グルコースのC1をアノマー炭素と呼ぶ理由を教えていただきたいです。α-グルコースのC1は鎖状構造をとるとき、アルデヒド基の炭素として扱うのではないのかと疑問に思いました。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

#1です。
>α-グルコースのどの炭素がカルボニル基の一部であるか、その理由とともに教えていただきたいです。
それは非常に簡単で、鎖状に書いた時アルデヒドになる炭素です。それはそれ自体が定義で、環状になるとその位置で環内に取り込まれる酸素がアルデヒドの炭素と結合し環を作ります。アルデヒドはアルコール二つと等価ですから、環を構成していない酸素はアルコールになります。

Qグルコースとグリコーゲンの違いは何ですか?

グルコースとグリコーゲンの違いはあるのでしょうか?私は糖が血液にいる間はグルコースで、糖が筋に入るとグリコーゲンに変わるという解釈をしています。具体的な違いを教えて頂ければ幸いです。

Aベストアンサー

植物は光合成などによりグルコースを合成しますが、人間や動物はグルコースの形のままで体内に貯蓄される事はほとんどありません。グルコースのままではかさばるからだと思います。たいていは脂肪や、筋肉や肝臓に貯えられるグリコーゲンの形で存在します。グルコースは糖を構成する基本的な単位であり、グルコースが何個もつながったものがグリコーゲンです。グリコーゲンはグルコースが何個も連なり、更に枝分かれして、大変貯蓄に適した形となっています。
糖をエネルギーに変える反応には、無酸素時に糖を分解する解糖系と、有酸素時に糖からできたピルビン酸を分解するTCA回路というものが存在します。人間でマラソンなどをするときは、はじめの7分くらい(はっきり覚えていないのでこの7分という時間には誤りがあるかもしれません)は、無機状態で糖を分解しますが、有酸素時にはTCA回路が主に働きます。
この有酸素時に筋肉にどれだけグリコーゲンが蓄えられているかで、運動の持久力も変わったりします。
以下のURLはとてもわかりやすく生化学が説明されています。どうぞ勉強してみてください。

参考URL:http://www11.ocn.ne.jp/~nutrbio/kanri-biochem.html

植物は光合成などによりグルコースを合成しますが、人間や動物はグルコースの形のままで体内に貯蓄される事はほとんどありません。グルコースのままではかさばるからだと思います。たいていは脂肪や、筋肉や肝臓に貯えられるグリコーゲンの形で存在します。グルコースは糖を構成する基本的な単位であり、グルコースが何個もつながったものがグリコーゲンです。グリコーゲンはグルコースが何個も連なり、更に枝分かれして、大変貯蓄に適した形となっています。
糖をエネルギーに変える反応には、無酸素時に糖を分...続きを読む

Q熱化学方程式-ヘスの法則:反応熱Q=(生成物の生成熱の総和)-(反応物の生成熱の総和)の公式が理解できません。

問)メタン、炭素(黒鉛)、水素の燃焼熱がそれぞれ890,394,286kJ/molであるとき、メタンの生成熱(kJ/mol)を求めよ。
ただし、メタンと水素が燃焼したときに生じる水は液体であるとする。
答え
CH4(気)+2O2(気)=CO2(気)+2H2O(気)+890kJ
C(黒鉛)+O2(気)=CO2(気)+394kJ
H2(気)+(1/2)O2(気)=H2O(液)+286kJ
なので、メタンの生成熱をxkJ/molとおいて
反応熱Q=(生成物の生成熱の総和)-(反応物の生成熱の総和)の公式から、
890=(394+2*286)-x ⇔ x=76
∴ 76kJ
なのですが、生成物・反応物の下に生成熱を書きこむと
左辺が76kJ,0kJ、右辺が394kJ,2*286kJ,890kJで
右辺の方が圧倒的に熱量が大きいので、意味が分からなくなりました。
何故、反応熱Q=(反応物の生成熱の総和)-(生成物の生成熱の総和)でないのか教えてもらえませんか?

*別解(組み立て、エネルギー図)は理解できています。

Aベストアンサー

えっと....
メタンでのみ疑問に思いました? 例えば
C(黒鉛) + O2 (g) = CO2 (g) + 394 kJ
の生成物や反応物の下に生成熱を書き込んでみる (普通しないだろうけど, 「してはいけない」ということもないですよね) と
・左辺は (単体だけなので) 0 kJ
・右辺は 394 kJ と 394 kJ で 788 kJ
になるんだけど, 何かおかしいと思いませんか?
で何がおかしいかというと, 「各物質の下に熱量を書き込むのはいいとしても, 書き込むべき熱量は生成熱ではなく『その物質が持っている (単体からの相対的な) 熱量』でなければならない」ということに気付いていないんです.
つまり,
C + O2 = CO2 + 394 kJ
に対して書き込む熱量は (3つの物質それぞれに対し) 0 kJ, 0 kJ, -394 kJ であるべきです. これなら等号で成り立ちますね.

QGLUT2がフルクトースを運ぶのにグルコーストランスポーターというのは何故ですか?

GLUT2がフルクトースを運ぶのにグルコーストランスポーターというのは何故ですか?

Aベストアンサー

GLUT2は、「グルコース・フルクトース・ガラクトースなどのトランスポーター」と呼ぶ方が正しいと思います。
基質特異性の低いヘキソーストランスポーターというような言いかえもできると思います。
ただ、グルコースを輸送することに変わりはないので、グルコーストランスポーターと言っても誤りではありません。
GLUT2は、基質特異性の低いヘキソーストランスポーターでありますが、グルコースの輸送活性はあるからです。
また、GLUT2が他のヘキソースも輸送する可能性も考えられます。

トランスポーターの中には、基質特異性が広いものがありますが、多選択性の(ジェネラル)トランスポーターというような言い方をしたりすると思います。
アミノ酸の場合、多選択性アミノ酸トランスポーター(ジェネラルアミノ酸トランスポーター)というような言い方になります。

トランスポーターは、このように、ほどほどにいろんな基質を輸送する場合が多くありますから、その場合にどういう輸送基質のトランスポーターであるか名前をつけるのは難しい場合があります。

Qα-D-グルコースについて

小生、非理数系、化学入門半歩です。

ある文献に
  (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサナール とありました。
これは、鎖状構造を示すものですか?
(2R,3S,4R,5R) は、不斉炭素を表しているのですか?
このRやSの意味は何ですか?
2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサナール の意味は何ですか?
上記の表現が鎖状構造を表しているとするなら、環状構造はどのように表すのですか?

Aベストアンサー

>鎖状構造を示すものですか?
そうです。

>(2R,3S,4R,5R) は、不斉炭素を表しているのですか?
数字は、炭素鎖状の位置を表し、RとSは不斉炭素の立体配置を表しています。

>2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサナール
2,3,45,6の位置に各1個、合計6個のヒドロキシ基が置換したヘキサナール(=炭素数が6のアルデヒド)という意味です。

環状構造については、あなたの前の質問に書いてるものがそうです。ただし、不斉炭素の立体配置を表すRまたはSを書き足す必要があります。また、環状構造であれば、αとβで名前(というかR、Sの別)が違います。
それと、現実問題としては、慣用名であるグルコースなどが用いられることがほとんどです。

http://ja.wikipedia.org/wiki/グルコース

http://ja.wikipedia.org/wiki/カーン・インゴルド・プレローグ順位則


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング