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グルコースと無水酢酸が反応してペンタアセチルβ‐D‐グルコースが生成しますが、その反応機構を詳しく教えてください。

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A 回答 (3件)

rei00 です。

補足拝見しました。

> ペンタアセチル-β-Dグルコースとペンタアセチル-
> α-Dグルコースの合成法が違うのですがその理由が
> わかりません。

 これは,通常の方法(例えば,無水酢酸・ピリジンによるアセチル化)ではβ-グルコシドが出来てしまうためです。そのため,α-グルコシドを作るにはそれ用の方法を用いるわけです。


> また、反応機構を詳しく書かないといけないのですが・・。

 これはご質問の無水酢酸によるアセチル化の反応機構ですね。有機化学の教科書はご覧になりましたか?アルコ-ルのエステル化の項に載っているはずです。

 もしかして,「グルコ-スの無水酢酸によるアセチル化」そのものをお探しでしょうか。これは載ってないと思いますが,アルコ-ルのアセチル化が載っているはずです。反応機構は同じです。
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 MiJun さんが回答されているように「有機化学」の教科書にのっているはずです。

「アセチル化」や「無水酢酸」の項を索引から探して見て下さい。
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レポートでしょうか?


何が問題なのでしょうか・・・?

ネットで検索すればヒントもありますし、過去の回答にも参考になる成書の紹介もあります。
有機化学(糖化学?)の基礎の成書を参考にされればどうでしょうか・・・???

補足お願いします。

この回答への補足

はい、レポートを作成しています。
グルコースのアセチル化の合成実験をしたのですが、
ペンタアセチル-β-Dグルコースとペンタアセチル-α-Dグルコースの合成法が違うのですがその理由がわかりません。
また、反応機構を詳しく書かないといけないのですが・・。
よかったら教えてください。

補足日時:2001/10/15 17:56
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有機化学の教科書を一生懸命見ているのですが
どうしてもわかりません。
どちらかだけでもお願いします。

もし、この本に載っているよ、とご存知でしたらそちらを教えていただければ
自分で調べることもしますので、お知恵をお貸しください。

Aベストアンサー

「無水」の使い方について:
日本語では良く間違えます
無水酢酸:酢酸無水物なのか(水を含まない)酢酸なのか?
一般に、無水酢酸というと酢酸無水物 acetic anhydrideを意味し、水を含まない(anhydous)酢酸を氷酢酸といいます。
無水エタノールの場合は、時折absolute ethanolとも言いますね。
お尋ねの件ですが:
>無水酢酸のどこにナトリウムがついているのでしょうか?
この無水酢酸を水を含まない酢酸と勘違いされておられるのであれば、
構造式は:CH3COONaです
正しい意味の無水酢酸(CH3CO)2OであればNaの付く事は出来ません。
>無水酢酸ナトリウムとグルコースの反応式も教えてほしいのです。
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2: (CH3CO)2O + Glucose : 長時間反応させておけばglucoseのpentaacetyl体が得られるかもしれません。

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Aベストアンサー

下記追加質問について回答します。
炭酸水素ナトリウムのような塩基性水溶液でも除去できると思いますが、特にピリジンについては酸性水溶液を使った方が除去の効率が良いと思います。
ピリジンは弱塩基性ですので、塩酸のような酸性水溶液と酸塩基反応してピリジニウム塩を形成します。ピリジニウム塩になると、水への溶解度が大きく上がりますので、酸性水溶液に抽出される効率が高まります。
なお、蛇足ですが、肝心のアセチル化した目的物が酸性水溶液に溶けないことが前提です。アセチル化した目的物も酸性水溶液に溶けるようだと、目的物もピリジンや無水酢酸と一緒に酸性水溶液へ抽出されてしまいますので。。。

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現在私は、分子量1062の物質をアセチル化する実験を行っています。
そこで、ピリジンと無水酢酸を使おうと思っているのですが

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ピリジン(分子量79.10)を700μl、無水酢酸(分子量102.09)を500μl
それぞれ加えてアセチル化を行うとすると、

ピリジンと無水酢酸はそれぞれ
何当量加えたことになるのでしょうか?

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自信がないので
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よろしくお願いします。

Aベストアンサー

調べてみますと、無水酢酸の密度は1.08 g/mLのようですが、残念ながら、それを認識しておられないように思われます。それがわからなければ計算はできないはずですから。理論上、ピリジンは無水酢酸に対して1当量ですむはずであり、実際にそれだけの量が入っているようですので計算は省略します。

まず、試料の物質量は、4.7x10^-5 molです。無水酢酸は、5.3x10^-3 molになると思います。なので100倍以上の物質量ということになります。
まあ、この場合には、試料の物質量が無水酢酸の約10倍ですので、同程度の質量を加えれば約10倍の物質量になることがわかります。

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Aベストアンサー

> l-メントールとd-メントールの化学構造(立体構造)

 お示しのHPで出ている構造であってますよ。

> 以下の二つのHPでは、構造が異なっているようです。

 同じ構造ですよ。最初のHPの構造を,イソプロピルが下でメチルが上になる様に,時計方向に90°回して下さい。2つ目のHPのl-メントールの構造になります。

 なお,最初のHPでは,シクロヘキサン誘導体として命名されていますので,OH 基の付いた炭素が1位,イソプロピル基の付いた炭素が2位,メチル基の付いた炭素が5位となり,名前は (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol となります。

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たとえば、ベンゼン環とOの間やベンゼン環とニトロ基由来のNの間の結合に二重結合性が生じ、下記のような共鳴型が大きく寄与することになるために、可視領域に吸収を生じ、黄色に着色することになります。
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   /   \   /
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   \   /   \
    C=C     O-

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Qなぜ酢酸ナトリウム?

この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

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なぜといわれるとかなり難しい話になります。
大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。ただし、反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。
反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。

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TLCを行い、Rf値を出したのですが、Rf値を出すことで何がわかるのでしょうか?

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 教科書等を見れば載っていると思いますが、物質の検出に用います。
 Rf値は、クロマトグラフィーの条件(固定相、移動相、温度など)が一定ならば物質ごとに一定です。よって、
(1)ある物質の標準試料のRf値
(2)試料のRf値
を求めて(同じプレート上でやることが多い)、(1)と(2)の一致により
その標準物質が試料中に含まれていたことを確認する、
即ち「検出」ができる、というわけです。

参考URL:http://isweb28.infoseek.co.jp/school/chemhan/zikken/pc.htm

Q形質転換効率?の求め方

プラスミドの導入による細菌の形質転換のレポート作成中です。
形質転換効率(cfu/μg)求める式、どなたか教えていただけませんでしょうか??
また、プラスミドによる薬剤耐性化が問題となっている細菌感染症の例には、どのようなものがありますか??レポの提出日、明日なので、誰か助けてください><よろしくおねがいしますmm

Aベストアンサー

形質転換効率の意味を理解していれば、単純な割り算、掛け算です。特に公式のようなものはありません。
パラメータは
A. コロニーの数(プレーティングするを振っていたなら、数十から数百コロニーまいたプレートを採用します。少なすぎるとサンプリングによる振れが大きくなりますし、数えるのが不正確になります。同じ量をまいたプレートが複数ある場合は平均します)。

B. Aを与えたプレーティング細胞の体積
C. プレーティング細胞全体の体積(回復培養のため加えたSOC培地の体積でよろしい)
D. 使用したプラスミドベクターの重量(ライゲーション産物の場合はベクターの重量のみで、インサートは勘定にいれない)

計算例)
A=150 cfu, B=100 uL, C=1000 uL, D=1 ngとしましょう。

まいた100 uL中に含まれるプラスミド量は
1 ng x 100 uL/1000 uL=0.1 ng

そのプラスミド量で150個のコロニーが出たので、1 ugあたりに換算すると

150 cfu x 1 ug/0.1 ng= 150 cfu x 1 ug/0.0001 ug=1.5x10^6 cfu/ug

となります。単位につくmicro (uであらわしています), nano (n), pico (p)が順に1/1000ずつ小さいことをあらわすのは説明不用ですね。

薬剤耐性化の設問は、日常生活とのかかわりを問うているもので、専門知識よりむしろ新聞の社会欄に出てるような話題を求めているのではないですか。たとえば、院内感染で騒がれているのはどのような感染症でしょう。

形質転換効率の意味を理解していれば、単純な割り算、掛け算です。特に公式のようなものはありません。
パラメータは
A. コロニーの数(プレーティングするを振っていたなら、数十から数百コロニーまいたプレートを採用します。少なすぎるとサンプリングによる振れが大きくなりますし、数えるのが不正確になります。同じ量をまいたプレートが複数ある場合は平均します)。

B. Aを与えたプレーティング細胞の体積
C. プレーティング細胞全体の体積(回復培養のため加えたSOC培地の体積でよろしい)
D. 使用...続きを読む


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