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グルコースと無水酢酸が反応してペンタアセチルβ‐D‐グルコースが生成しますが、その反応機構を詳しく教えてください。

A 回答 (3件)

rei00 です。

補足拝見しました。

> ペンタアセチル-β-Dグルコースとペンタアセチル-
> α-Dグルコースの合成法が違うのですがその理由が
> わかりません。

 これは,通常の方法(例えば,無水酢酸・ピリジンによるアセチル化)ではβ-グルコシドが出来てしまうためです。そのため,α-グルコシドを作るにはそれ用の方法を用いるわけです。


> また、反応機構を詳しく書かないといけないのですが・・。

 これはご質問の無水酢酸によるアセチル化の反応機構ですね。有機化学の教科書はご覧になりましたか?アルコ-ルのエステル化の項に載っているはずです。

 もしかして,「グルコ-スの無水酢酸によるアセチル化」そのものをお探しでしょうか。これは載ってないと思いますが,アルコ-ルのアセチル化が載っているはずです。反応機構は同じです。
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 MiJun さんが回答されているように「有機化学」の教科書にのっているはずです。

「アセチル化」や「無水酢酸」の項を索引から探して見て下さい。
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レポートでしょうか?


何が問題なのでしょうか・・・?

ネットで検索すればヒントもありますし、過去の回答にも参考になる成書の紹介もあります。
有機化学(糖化学?)の基礎の成書を参考にされればどうでしょうか・・・???

補足お願いします。

この回答への補足

はい、レポートを作成しています。
グルコースのアセチル化の合成実験をしたのですが、
ペンタアセチル-β-Dグルコースとペンタアセチル-α-Dグルコースの合成法が違うのですがその理由がわかりません。
また、反応機構を詳しく書かないといけないのですが・・。
よかったら教えてください。

補足日時:2001/10/15 17:56
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