グルコースと無水酢酸が反応してペンタアセチルβ‐D‐グルコースが生成しますが、その反応機構を詳しく教えてください。

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (3件)

rei00 です。

補足拝見しました。

> ペンタアセチル-β-Dグルコースとペンタアセチル-
> α-Dグルコースの合成法が違うのですがその理由が
> わかりません。

 これは,通常の方法(例えば,無水酢酸・ピリジンによるアセチル化)ではβ-グルコシドが出来てしまうためです。そのため,α-グルコシドを作るにはそれ用の方法を用いるわけです。


> また、反応機構を詳しく書かないといけないのですが・・。

 これはご質問の無水酢酸によるアセチル化の反応機構ですね。有機化学の教科書はご覧になりましたか?アルコ-ルのエステル化の項に載っているはずです。

 もしかして,「グルコ-スの無水酢酸によるアセチル化」そのものをお探しでしょうか。これは載ってないと思いますが,アルコ-ルのアセチル化が載っているはずです。反応機構は同じです。
    • good
    • 1

 MiJun さんが回答されているように「有機化学」の教科書にのっているはずです。

「アセチル化」や「無水酢酸」の項を索引から探して見て下さい。
    • good
    • 2

レポートでしょうか?


何が問題なのでしょうか・・・?

ネットで検索すればヒントもありますし、過去の回答にも参考になる成書の紹介もあります。
有機化学(糖化学?)の基礎の成書を参考にされればどうでしょうか・・・???

補足お願いします。

この回答への補足

はい、レポートを作成しています。
グルコースのアセチル化の合成実験をしたのですが、
ペンタアセチル-β-Dグルコースとペンタアセチル-α-Dグルコースの合成法が違うのですがその理由がわかりません。
また、反応機構を詳しく書かないといけないのですが・・。
よかったら教えてください。

補足日時:2001/10/15 17:56
    • good
    • 0

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qα-グルコースとβ-グルコースの縮合

画像の二つは、同じ物質ですか?
グリコシド結合が上と下で違うような気がするのですが。

Aベストアンサー

えぇと, まじめに確認してないけど
・上は左が α-D-グルコピラノースで右が β-D-グルコピラノース
・下は左が β-D-グルコピラノースで右が α-D-グルコピラノース
かな?

もしそうなら, 同じ物質です. どちらも α, β-トレハロース.

Qαグルコースとβグルコース

グルコースのαとβって、何を基準に命名しているんでしょうか?
アルデヒド構造の時に二重結合のあるCからはどちらも同じ順番の気がしますし・・・
教えてください。

Aベストアンサー

 糖のα,βはカルボニルのα位,β位とは意味が異なります。

 カルボニルのα位,β位は,カルボニルの隣がα位,その隣がβ位,さらにγ位,δ位,・・・となります。

 一方,糖の環状構造のα,βはアノマー性炭素原子(アルドースでは1位,ケトースでは2位)に結合する水酸基の立体に基づきます。

 アノマー性水酸基が,Fischer 投影式でD-系列,L-系列を決定する基準炭素原子の水酸基と同じ側にあるものがα,反対側にあるものがβです。

 グルコースに限って言えば,参考 URL からの一連のページを御覧下さい。

参考URL:http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/carb.htm

Qα-グルコースのC1をアノマー炭素と呼ぶ理由を教えていただきたいです。α-グルコースのC1は鎖状構造

α-グルコースのC1をアノマー炭素と呼ぶ理由を教えていただきたいです。α-グルコースのC1は鎖状構造をとるとき、アルデヒド基の炭素として扱うのではないのかと疑問に思いました。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

#1です。
>α-グルコースのどの炭素がカルボニル基の一部であるか、その理由とともに教えていただきたいです。
それは非常に簡単で、鎖状に書いた時アルデヒドになる炭素です。それはそれ自体が定義で、環状になるとその位置で環内に取り込まれる酸素がアルデヒドの炭素と結合し環を作ります。アルデヒドはアルコール二つと等価ですから、環を構成していない酸素はアルコールになります。

Q熱化学方程式-ヘスの法則:反応熱Q=(生成物の生成熱の総和)-(反応物の生成熱の総和)の公式が理解できません。

問)メタン、炭素(黒鉛)、水素の燃焼熱がそれぞれ890,394,286kJ/molであるとき、メタンの生成熱(kJ/mol)を求めよ。
ただし、メタンと水素が燃焼したときに生じる水は液体であるとする。
答え
CH4(気)+2O2(気)=CO2(気)+2H2O(気)+890kJ
C(黒鉛)+O2(気)=CO2(気)+394kJ
H2(気)+(1/2)O2(気)=H2O(液)+286kJ
なので、メタンの生成熱をxkJ/molとおいて
反応熱Q=(生成物の生成熱の総和)-(反応物の生成熱の総和)の公式から、
890=(394+2*286)-x ⇔ x=76
∴ 76kJ
なのですが、生成物・反応物の下に生成熱を書きこむと
左辺が76kJ,0kJ、右辺が394kJ,2*286kJ,890kJで
右辺の方が圧倒的に熱量が大きいので、意味が分からなくなりました。
何故、反応熱Q=(反応物の生成熱の総和)-(生成物の生成熱の総和)でないのか教えてもらえませんか?

*別解(組み立て、エネルギー図)は理解できています。

Aベストアンサー

えっと....
メタンでのみ疑問に思いました? 例えば
C(黒鉛) + O2 (g) = CO2 (g) + 394 kJ
の生成物や反応物の下に生成熱を書き込んでみる (普通しないだろうけど, 「してはいけない」ということもないですよね) と
・左辺は (単体だけなので) 0 kJ
・右辺は 394 kJ と 394 kJ で 788 kJ
になるんだけど, 何かおかしいと思いませんか?
で何がおかしいかというと, 「各物質の下に熱量を書き込むのはいいとしても, 書き込むべき熱量は生成熱ではなく『その物質が持っている (単体からの相対的な) 熱量』でなければならない」ということに気付いていないんです.
つまり,
C + O2 = CO2 + 394 kJ
に対して書き込む熱量は (3つの物質それぞれに対し) 0 kJ, 0 kJ, -394 kJ であるべきです. これなら等号で成り立ちますね.

Qα-D-グルコースについて

小生、非理数系、化学入門半歩です。

ある文献に
  (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサナール とありました。
これは、鎖状構造を示すものですか?
(2R,3S,4R,5R) は、不斉炭素を表しているのですか?
このRやSの意味は何ですか?
2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサナール の意味は何ですか?
上記の表現が鎖状構造を表しているとするなら、環状構造はどのように表すのですか?

Aベストアンサー

>鎖状構造を示すものですか?
そうです。

>(2R,3S,4R,5R) は、不斉炭素を表しているのですか?
数字は、炭素鎖状の位置を表し、RとSは不斉炭素の立体配置を表しています。

>2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサナール
2,3,45,6の位置に各1個、合計6個のヒドロキシ基が置換したヘキサナール(=炭素数が6のアルデヒド)という意味です。

環状構造については、あなたの前の質問に書いてるものがそうです。ただし、不斉炭素の立体配置を表すRまたはSを書き足す必要があります。また、環状構造であれば、αとβで名前(というかR、Sの別)が違います。
それと、現実問題としては、慣用名であるグルコースなどが用いられることがほとんどです。

http://ja.wikipedia.org/wiki/グルコース

http://ja.wikipedia.org/wiki/カーン・インゴルド・プレローグ順位則


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング

おすすめ情報