反応の進行具合を見るTLCについてですが、なぜ化合物が塩だとTLCスポットが上昇しないのでしょうか?

A 回答 (4件)

rei00 です。

補足拝見しました。

> 後者の方法だと、エステルは加水分解されますから
> 使えませんよね?(化合物中にエステル結合あり)

 エステルがあっても使えます。TLC チェックで酸(アルカリ)処理するには,少量の酸(アルカリ)と有機溶媒を入れたサンプルチュ-ブ等にサンプリングした反応液を入れ,フタをして数回振って後,有機層をスポットします。この程度の時間であればエステルはまず大丈夫です。
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 「なぜ化合物が塩だとTLCスポットが上昇しないのでしょうか?」については回答がある様ですので,アドバイスだけ。



 分析対象が塩である事が分っているのであれば,逆層の TLC プレートを用いた方が良いと思います。逆層 TLC であれば,高極性の化合物程展開されますから。

 あるいは,反応中は塩であっても,酸(あるいはアルカリ)処理でフリーになるのであれば,キャピラリーで採取した反応液をサンプルチューブ中で酸(叉はアルカリ)処理し,その有機層を TLC チェックする事で簡単に反応チェックできるはずです。

この回答への補足

逆相のTLCだと極性が高いほど展開されやすいんですね。
後者の方法だと、エステルは加水分解されますから使えませんよね?
(化合物中にエステル結合あり)
アドバイスありがとうございます。

補足日時:2001/10/12 07:06
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ずばりの回答ではありませんが、以下の参考URLサイトには関連質問の回答がありますが、参考になりますでしょうか?


この中で#2で紹介した成書を図書館等で探されては如何でしょうか?

ご参考まで。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=28512
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この回答へのお礼

では早速、大学の図書館で調べたいと思います。ありがとうございました。

お礼日時:2001/10/11 23:47

TLC は物質と溶媒の親和性の差によって


物質を分離展開します.
どのような条件でどんな実験を行っておられるのか,
わからないのでなんともいえませんが,
反応生成物は脂溶性の高い物質で
展開溶媒も脂溶性が高いものだと思われます.

化合物が塩だと溶液中ではイオン状態(=親水性)なので,
TLC ではスポットが上昇しないのだと思うのですが…
こんな回答でよろしいですか?
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この回答へのお礼

なるほど、展開溶媒の極性を上げればスポットは上昇するわけですね。原因はTLCと塩の親和性が大きいためにスポットが上昇しないからですよね?

お礼日時:2001/10/11 21:07

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また、C14ラベリングによる位置異性体比の話はベンザインの存在を説明する上で重要なので覚えておくと良いでしょう。

説明だけだと分からないと思うのでベンザインについて以下をご覧下さい。
ttp://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%B6%E3%82%A4%E3%83%B3
ttp://homepage3.nifty.com/junkchem/i/ichem156.htm


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