ヒドロホウ素化

有機化学の課題で、ヒドロホウ素化についての問題が出ました。ヒドロホウ素化で生じたアルキルボランを、過酸化水素で酸化する代わりにCH3COODで処理するとどうなるか、という問題が出ました。
アルキルボランを酸で処理するとどうなるのでしょうか？
ボランがルイス酸なのでプロトンとは反応しにくいように考えられるのですが・・・。わかる方がいましたら教えてください！

No.2 ベストアンサー 回答者： noname#74224 回答日時： 2008/11/20 18:52

＞ボランがルイス酸なのでプロトンとは反応しにくいように考えられるのですが

その通りです。
そこで、CH3CCOOH(D)のカルボニル基のOがルイス塩基となってcomplexをつくります。
その後の反応機構は、以下のURLに書いておきましたので参考にしてください。
http://pro.usamimi.info/uploda/src/file325.pdf

参考URL：http://pro.usamimi.info/uploda/src/file325.pdf

この回答へのお礼

丁寧な解説ありがとうございます！反応機構がとても参考になりました（＾＾）

お礼日時：2008/11/22 12:02

No.1 回答者： rad-cost 回答日時： 2008/11/20 18:35

R3B + 3CH3COOD → 3R-D + B(OCOCH3)3

になると思います。
ここで、Bはカチオン性なのでアニオンである酢酸イオンと結びつき、Rはアニオン性なのでD+と結びつくということです。
有機金属化合物を酸で分解したと思えばいいんじゃないですか。

この回答へのお礼

ありがとうございます！参考になりました（＾＾）

お礼日時：2008/11/22 12:01