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その町でメインストリートとなるような大きな道路[A]があって、その道路に平行していくつか道[B]があるというような状況で、[A]から見て最も近い[B]、というのが「一本中に入ると」の意味だと思います。
したがって、質問者様の表現とは逆に、「大通りに面して高層ビルが立ち並んでいるが、一本中に入ると木造の民家が軒を連ねる」など、大通り側とその裏側の風景が対照的な場合によく使うと思います。
本当に大通りから1本目の道かどうか、となると、そこまで厳密な使い方はしていないと思います。「わずかな距離なのに、風景が大きく違う」ということを強調したい表現だと思います。
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