No.2ベストアンサー
- 回答日時:
水蒸気蒸留では、まず水を沸騰させて、外圧(大気圧)と等しい蒸気圧の
水蒸気を発生させます。
これを、目的物が含まれる混合物に吹き込むわけですが、水蒸気の温度は
そこに導かれるまでに若干下がるため、蒸気圧も下がります。
このとき、蒸気圧をもつ物質が水の他になければ、「圧力低下→体積低下
(→空気の進入)」となりますが、蒸気圧をもつ物質(A)が共存する場合は、
水の蒸気圧低下分を補うように、その物質が蒸発します。
つまり、フラスコ内は「水蒸気+物質(A)の蒸気」で満たされることになり、
これを冷却して「水+物質(A)」を得るのが、水蒸気蒸留というわけです。
従って、水の沸点付近で蒸気圧をもつ物質だけが水蒸気蒸留可能、
ということになります。
ベンズアルデヒドはこの条件を満たすので、水蒸気蒸留で留出させることが
できます。
一方、アルカリ条件下の桂皮酸は、アルカリによってイオン化されていますが、
この状態では水の沸点ぐらいでは蒸気圧を持たないため、留出しません。
(イオン化することで水中の陽イオンとのクーロン力・水との水素結合が強くなり、
蒸発しにくくなる)
> 酸性条件で行ったらどうなってしまうんですか?
桂皮酸も、水の沸点付近でごくわずかに蒸気圧を持っていたように思います。
(→極性基(カルボキシル基)の比率が小さいため、水素結合の寄与も小さい)
ですので、中性~酸性条件にすると、水・ベンズアルデヒドと一緒に桂皮酸も
わずかながら留出してしまい、収率を落とす可能性があります。
(「ベンズアルデヒド+アルカリで加熱」だとカニッツァーロ反応(→安息香酸と
ベンジルアルコールを生じる不均化反応)を連想しますが、
さすがに、水蒸気蒸留中にこの反応を同時進行させることを主目的として
いるということはないと思います)
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