![](http://oshiete.xgoo.jp/images/v2/pc/qa/question_title.png?8acaa2e)
A 回答 (1件)
- 最新から表示
- 回答順に表示
No.1
- 回答日時:
私も、知っているというわけではありませんが・・・(汗)
「窒素が孤立電子対を持つこと」と「アセチル基が電子吸引性であること」からすると、
「窒素上の電子密度低下による」と考えるのが妥当かと思います。
つまり、ε-カプロラクタムでは「窒素-カルボニル炭素」の結合が、窒素の孤立電子対
によって二重結合性を持つために開裂しにくいのに対し、アセチル基を導入すると
環内のカルボニルとアセチル基のカルボニルとで窒素上の孤立電子対の取り合いと
なり、結果的に先の二重結合性が低下する、という考え方です。
O H
|| /
C―N;
/ \
( 七 員 環 )
↑
↓
(-)O H
| /
C=N(+)
/ \
( 七 員 環 )
或いは、環の開裂の電子移動に、アセチル基が協奏的に関わる(或いは開裂により
窒素上に生じる負電荷を共鳴で安定化)、という考え方もできるかもしれません。
O O
|| ||
C―N―C―Me
/ \
( 七 員 環 )
↓ + OH^-
HO O(-) O
\| ||
C―N―C―Me
/ \
( 七 員 環 )
↓
HO O O
\ // (-) ||
C N―C―Me
/ |
( 炭 素 鎖 )
↑アセチル基のカルボニルと共鳴
↓ (=窒素上の負電荷が分散され安定化)
HO O O(-)
\ // |
C N=C―Me
/ |
( 炭 素 鎖 )
・・・すみません、上記反応を酸性条件下で行うのか塩基性下で行うのか自体、
私は知りません(汗)
上では仮に塩基性として式を描きましたが、酸性下の場合は、アセチル基の
酸素に水素イオンが結合し、次に窒素上に正電荷が移動、そしてC-N結合が
開裂、という順序になるかと思います。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 応えを教えてください 1 2023/08/06 17:39
- 薬学 薬学部 3 2023/07/29 23:26
- 化学 設問(イ)の答えの導き方を教えてください 1 2023/02/28 23:57
- 経済学 マクロ経済学の租税に関する質問です。 3 2023/03/28 17:15
- 英語 The advances in nanofabrication technology have he 1 2023/01/03 20:12
- 化学 生化学のクエン酸回路で化学の基本でつまずいています 2 2022/11/01 14:26
- 風邪・熱 風邪のひき始め 5 2022/12/26 14:43
- 地球科学 地球内核最中心部における核融合反応の可能性について質問です。 現在地球内核の熱源は地球始原時のエネル 2 2022/05/08 15:57
- Wi-Fi・無線LAN PCWi-Fiの設定方法がわからなくて困っています。 4 2022/12/28 18:30
- 化学 化学 ポリアミドについて PA6T(ナイロン6T)の製造方法についてです。 コレの製法はヘキサメチレ 1 2023/05/17 18:53
おすすめ情報
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
-
不斉誘起とはどのようなものな...
-
硫酸を水で希釈する時に発生す...
-
aがすべての実数を動くとき、円...
-
濃硫酸の希釈の手順
-
Pentax istdsのファームウェア...
-
苛性ソーダを店頭で売ってる薬...
-
ワセリン 目に入ったら
-
過酸化水素と水はどちらが酸性...
-
カフェインの抽出および同定に...
-
水酸化ナトリウムの貯蔵の届出
-
水と重油の比重
-
1ヘキセンに臭素水を加えるとP...
-
塩化カルシウム(無水)に関し...
-
お礼 何かしてもらっとき、 何...
-
苛性ソーダについて求む‼︎(水酸...
-
高校3年生です。足を怪我して絆...
-
希硫酸はどうやって濃硫酸にす...
-
化学反応式を教えてください。
-
ケルダール分解について教えて...
-
ポリアセタール【POM 】の分解...
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
-
安息香酸メチルの理論収量の求...
-
不斉誘起とはどのようなものな...
-
有機ハロゲン化合物の反応につて
-
セミピナコール転位反応について
-
ε-カプロラクタムとN-アセチル...
-
なんて読むんですか??
-
有機化学の問題です。
-
マルコフニコフ則?
-
アルドール反応の立体化学
-
硫酸を水で希釈する時に発生す...
-
濃硫酸の希釈の手順
-
苛性ソーダの比重について
-
過酸化水素と水はどちらが酸性...
-
硫酸の処理について
-
苛性ソーダを店頭で売ってる薬...
-
苛性ソーダについて求む‼︎(水酸...
-
人工(にんく)の英訳は?/参考...
-
水酸化ナトリウム水溶液の安全...
-
エーテル臭ってどんな香り?
-
臭素水(高校化学I・有機化学)
おすすめ情報