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臭化フェニルMgを用いて安息香酸とGrignard反応を起こして、
トリフェニルメタノールを合成したのですが、融点測定以外の
同定方法ってありませんか?
よろしくお願い致します。

A 回答 (3件)

他の質問で似たようなのがありましたが、酢酸エステルにするとか、ヒドロキシ基を塩素原子に変えるとか、還元してトリフェニルメタンにするとか、基本的には水酸基を別の官能基に変えることになります。


前2者はよくある反応だから実験化学講座とか見てみては?
最後の還元は、ただのトリチルアルコールではやったことないですが、ある種の置換トリチルアルコールは塩酸ーエタノール中で加熱するだけで還元されます。無置換体でも行くと思いますが、やったことないから確かなことが言えない。

はて、トリチルアルコール自体を直接フリーデルクラフツ条件にかけてうまく行くのかな・・・?
ルイス酸を入れますから、水酸基が引き抜かれてトリチルカチオンPh3C+が発生すると思うので、うまく行かないのでは。

ベンゼン環をいじるのではなく、水酸基を利用することを考えた方が良いと思います。
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NMRが使えるのなら、測定しましょう。


融点もそうですが、過去の報告例(教科書なり文献なり・・・)のデータと比較して、一致していることが確認できて初めて”同定しました”となります。

おそらく学生実験だと思います。研究レベルだと、元素分析(って分かります?炭素何%、水素何%ってやつ)が求められますが、そこまですることは流石にないでしょうね・・・

逆に学生実験だと、誘導体合成を行うこともあるかも。
既知の化合物に誘導して、誘導体のデータを過去の報告例と比較して同定します。
手間じゃねーか、と思うかもしれませんが、研究レベルでも誘導体を合成してから同定することはよくあります。

この回答への補足

学生実験です。
トリフェニルメタノールの誘導体とは、たとえば、どのようなものがありますか??水酸基がひとつ付いているので、OHは電子受容性ととらえてよろしいでしょうか?
電子供与性の官能基が オルト・パラ配向性でくっつきますでしょうか?
アルキル基あたりですか??
有機があまり得意でないので、薄学の知識しかないですが・・・

補足日時:2007/07/05 01:42
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基本的に化合物の同定は1HNMR,13CNMRで行います。

その他各種MS(マジならFAB MS のHigh resolution)、元素分析、X線構造解析などが求められます。融点は現代化学では同定法ではありません。純度の確認程度です。1950年代では融点くらいしかなかったかもしれませんが。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。NMRはありますが、
まだMSなどのハイレベルな機械は自分一人では扱ったことがないので、
これから、そういう機会をぜひ持ちたいです!!

お礼日時:2007/07/05 01:47

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