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ポリマーとモノマーをアセトンに溶かした溶媒を、ヘキサンに溶かしました。
そこで不溶化したものは、ポリマーだと言われました。
ポリマーはモノマーより極性は小さいのに、極性の小さいヘキサンになぜ不溶化
するのでしょうか?
どなたか分かる方がいましたら教えてください。

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A 回答 (2件)

溶解現象について考えてみましょう。



物質Aと物質Bを混合し、お互いを溶解させる場合、物質Aの中のA分子間に働く分子間力と物質B間に働く分子間力を切断し、
新たにA分子とB分子との間に分子間力を形成させなければなりません。

A分子とB分子との間に新たに形成される分子間力A-Bがエネルギー的に非常に安定ならば、物質AとBは溶解します。

このな場合は、溶解熱は発熱となります。

つまり溶解させて発熱する場合は両者は溶け合うことになります。

しかしながら、このような場合はむしろまれなケースです。

ほとんどの場合が、逆に吸熱的なのです。

A分子とB分子の分子間力(極性)が異なるほど自分自身の分子間力を切断し、
異種分子と新たに分子間力を形成することは不利になります。

つまり溶解しないということになります。

この考え方だけですと、ほとんどの場合が吸熱的ですから、
ほとんど全ての物は溶解しないことになってしまいます。

もう一つ、エントロピーの増加を考えなければなりません。

箱の中にたくさんの赤いビー玉と青いビー玉を分けて入れておき、箱を振動させてビー玉を動かすと、
色分けしておいたビー玉は混ざってしまいます。色以外は大きさも重さもいっしょです。

このように、分子は本来は分離しているのではなく混ざりたいのです。

混ざった方がエントロピーが増加するのです。

しかし、あまりに異なった分子同士では先ほどのエネルギーの問題があって混ざれません。

分子間力(極性)の似たもの同士は、エントロピーを増加させ混ざりたいという性質を出来る限りじゃましない組み合わせなのです。

ところで、高分子になるとたくさんのモノマーが共有結合で連結されているので、溶解してもこの結合が切れることはありません。

溶解した後の状況を低分子同士に比べてみると、低分子同士では小さな分子がばらばらになってエントロピーが増加しているにもかかわらず、
高分子の場合には、モノマーユニットの隣に必ずモノマーが存在します。
(共有結合でつながっているのですから)

高分子になるほど、溶解後のエントロピーの増加は小さいので、溶けるためには、
よほど似たもの同士で、エネルギー的なマイナスを小さくしてやる必要があるのです。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
長い説明をしてくださって感謝です。

すべては、理解できませんでしたが
(勉強不足で・・・)
高分子ほど、溶解度パラメーターが近くないと溶解しないと
いう認識でいいのかなと思いました。

化学は、奥が深いですね。

お礼日時:2008/08/31 22:29

モノマーはヘキサンの中に「分散」し「混ざります」。


一方分子量がモノマーの千倍以上もあるポリマーは「分散」出来ず、それ自身で「結晶」状態、ないしは固化しています。
溶けるということは「分散」するということですので、極性が低くても、ポリエチレンやポリプロピレンはヘキサンに溶けませんし侵されません。

この回答への補足

回答ありがとうございます。
質問を付け足してもいいでしょうか?
「分散する」「溶ける」の違いは何でしょうか?
また、アセトンにはモノマーもポリマーも溶けるのはなぜでしょうか?

もしよろしければ教えてください。

補足日時:2008/08/30 17:28
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Aベストアンサー

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Aベストアンサー

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Aベストアンサー

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Q分子量と溶解性

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(例)
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また、平均値7と各数字の差を取り、それを2乗し、総和を取る(182)、これをデータの個数13で割る(14)、この平方根を取ると3.741657となります。
では、STDEVとSTDEVPの違いは何なのでしょうか?統計のことは疎く、お手数ですが、サルにもわかるようご教授頂きたく、お願い致します。

Aベストアンサー

データが母集団そのものからとったか、標本データかで違います。また母集団そのものだったとしても(例えばクラス全員というような)、その背景にさらならる母集団(例えば学年全体)を想定して比較するような時もありますので、その場合は標本となります。
で標本データの時はSTDEVを使って、母集団の時はSTDEVPをつかうことになります。
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Qヘキサンとポリスチレン

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Aベストアンサー

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ヘキサンも極性のない液体です。働く力の性質にあまり違いがないですからポリスチレンの鎖の間にヘキサンの分子が入っていくことが出来ます。こういうヘキサン分子の数が多くなると絡み合っていた鎖がほどけてきます。溶けるということが起こります。

ポリスチレンはベンゼンにもトルエンにも溶けます。
スチレン、トルエンはベンゼンと共通の構造を持っていますので互いに交じり合うことが予想できるでしょう。

Qピリジンが弱塩基である理由

講義で
「ピリジンの塩基性が一般のアミンに比べて低いのはなぜか」
と問われました。そこで私は
「アルキル基から窒素へ電子が押し出されカチオンを安定化するためアミンの方が塩基性が高い」
と答えたのですが
「間違いではないがそれではアミンの塩基性が高い理由に過ぎない」
とあっさりつき返されてしまいました。

答えを知りたく、講義が終わってから質問に行ったところ、
“窒素上の孤立電子対”“s性”というヒントだけ頂けました。
が、s性と聞いても“電子がs軌道上にいる割合”というイメージしかなく、
ピリジンの塩基性とのつながりが良く分かりません。

どなたか、ご教授いただけないでしょうか。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

脂肪族アミンがアンモニウムになると、Nの混成はsp3になるのに対して、ピリジンがアンモニウムになったピリジニウムの場合には、Nの混成はsp2になります。

たとえば、sp2混成のエチレンとsp3混成のエタンとを比較した場合に、前者の方が強い酸であることはご存じですよね?
そのことからも類推できますように(というか、それと同様の理由によって)sp2混成であるピリジニウムの方が強い酸であるということになります。
これは、裏を返せばピリジンの方が弱い塩基であるというのと同じ意味になります(ブレンステッド-ローリーの酸塩基の定義を思い出して下さい)。

それでは、なぜ、エチレンの方がエタンよりも強い酸であるかということは、s軌道の方がp軌道よりも小さいために、原子核の近いところで強く引きつけられているからであると説明されます。つまり、s性の大きい軌道(ここではsp2)の方が、電子対が中心原子に強く引きつけられており、結果的にH+を放出しやすくなり強い酸になるということです。

・・・少し難しかったでしょうか?

Qアセトンって極性非プロトン性溶媒?

こん○○は。
ポリマーの溶解性を調べてて、ふと気になりました。

(1)プロトン性溶媒:解離性のHを持つ溶媒。ブレンステッドの酸的発想?(H2O、アルコール等)
非プロトン性溶媒:Hが解離しない溶媒
(2)非プロトン性溶媒のうち極性を持たない溶媒:炭化水素系等
非プロトン性溶媒のうち極性を持つ溶媒:エーテル系、DMF、DMSO等

極性非プロトン性溶媒ってO、NにHを持たない溶媒で双極子モーメントを持つものですよね?
そうするとDMF、DMSO、スルホラン等の他THF、ブチロラクトンはそうですよね。

●ここからが質問なんですがアセトン、MEK、MIBK、シクロヘキサノン等のケトン類も極性非プロトン性溶媒だと思うんですがどうでしょう?

手持ちの資料では(2)で例示したものしか出てこないので非常に自信がないのですが。
このあたりあまり勉強した記憶がなく非常にアヤフヤなので考え方も間違ってたら教えてください。

Aベストアンサー

 「化学辞典」(東京化学同人)によると,「プロトン性溶媒」とは『自分自身で解離してプロトンを生じる溶媒』であり,「非プロトン性溶媒」とは『プロトンを供与する能力が著しく低い溶媒』です。

 ここで,「プロトン性溶媒」の『自分自身で解離』と「非プロトン性溶媒」の『プロトンを供与する能力が著しく低い』を考えれば,お書きの「アセトン、MEK、MIBK、シクロヘキサノン等のケトン類」も非プロトン性溶媒となります。

 何故なら,これらケトン類はケト-エノ-ルの互変異性は起こしますが,塩基の作用無しに『自分自身で解離』してプロトンは出さないと考えられますし,もし出すとしても非常に微量であり,その『能力は著しく低い』からです。


loveobo さん:
> keto-enol互変異性からプロトン性もあると考えるのか??
 こう言った記述を私も目にした気がして今回「化学辞典」を見たのですが,あまり考えなくて良いようです。また,ケトン類がプロトン性溶媒になるとすると,ケトン類だけでなく DMSO もプロトン性溶媒になってしまいませんか?

Q極性と非極性

以前の回答を見てもよくわからなかったもので・・・・・。
妙な質問かもしれませんが、

アセトニトリル、水・・・・・極性溶媒
クロロホルム、アセトン、メタノール等・・・非極性溶媒

といわれていますよね。上記の溶媒は水以外みんな、「炭化水素」ですよね。なんか、みんな似たようなもののような気がして、アセトニトリルもつい最近まで、非極性だと勘違いしていました。ある物質が、極性か非極性かって、どうやって判断するものでしょうか?

Aベストアンサー

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性の分子という事になります。なお,「双極子モ-メント」については,過去ログ中の「QNo.91301 双極子能率について」(↓)の siegmund さんの回答 (ANo.#2) が参考になると思います。

 後者の場合,次の様にして判断します。

 分子中の官能基(C, H 以外の原子の存在する部分)について,その結合している原子の電気陰性度がどちらが大きいかを考えます。

 電気陰性度の大きい原子側に結合電子は片寄って存在すると考えられますので,この結合の両側にプラス部分とマイナス部分ができます。その結果,この部分に電気双極子が生成します。

 この電気双極子を,マイナス側からプラス側へ向いた矢印(大きさは双極子モ-メント;通常は大きい小さいだけを考えて,具体的な数値は考えません)で表します。つまり,ベクトル表示です。

 上記の様にして出来た各ベクトルを,分子全体に渡って足しあわせます(もちろん,ベクトルとしての足し算です)。その結果のベクトルが0になれば,部分的には電気双極子モ-メント(極性)が存在しても,分子全体としては電気双極子モ-メント(極性)が存在しない事(つまり,非極性)になります。この時のベクトルが大きければ,高極性ということです。

 ですから,inorganicchemist さんがお書きの様に「いわゆる官能基が含まれていると極性が高く」なる傾向にあります。なお,ハロゲンも一種の官能基ですので,「ハロゲンが含まれると極性が低くなる」とは言えません。ハロゲンのないものに比べると極性は高くなっています。

 ご質問にお書きの例で言うと,アセトニトリル(官能基:CN),水(官能基:OH),クロロホルム(官能基:Cl),アセトン(官能基:CO),メタノール(官能基:OH)の全てが極性溶媒です。

 非極性溶媒の例をあげると,MiJun さんの参考 URL 中に出てくる「ジオキサン」,クロロフォルムに類似していますが非極性の「四塩化炭素」,炭化水素(ベンゼン,ペンタン,・・・・)などです。
 

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=91301

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性...続きを読む


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