ピリジンの触媒

解決済

質問者：dhomrzoku
質問日時：2008/10/13 21:10
回答数：2件

ピリジンを触媒としてアルコールと無水酢酸(Ac2O)を反応させるとき、まず無水酢酸のCOにピリジンのNが攻撃して、AcO-ピリジンができ、カルボニル活性化が起こります。
AcO-ピリジンはAc2Oよりも活性が高いのはなぜですか？
電気陰性度はN＜OなのでAc2Oのほうが活性は高いように感じます。

回答よろしくお願いします。

通報する

この質問への回答は締め切られました。

質問の本文を隠す

回答 (2件)

ベストアンサー優先
最新から表示
回答順に表示

No.1ベストアンサー

回答者： noname#68993
回答日時：2008/10/14 08:25

この疑問には少し悩ましい問題を含んでおります。

それは、ピリジンが塩基として働くのか、あるいは塩基触媒として作用しているかという事です。
そこでアルコールとピリジンの求核性を考えると、ピリジンの求核性はアルコールより優れていますので、アシル化の活性中間体としてAc-Py^+が出来るのです。それにアルコールが反応してピリジンが外れてきます。ですから、ピリジンは塩基触媒として作用しているのです。

AcO-Py^+は間違いですよ。Ac-Py^+です。