エステル化

カルボン酸とアルコールをエステルに変換する主な方法を教えてください。

No.2 ベストアンサー 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/07/12 18:21

1.硫酸などの酸触媒を加えて加熱する。

いわゆるFischerエステル化。水を除く工夫あるいは大過剰のアルコールが必要です。#1の2にあるような水酸化ナトリウムはこの反応の触媒にはなりません。何で、『専門家』が『自信あり』でこんな初歩的なミスをするのかわかりません。
2.ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)などを添加する。

この辺りが、アルコールとカルボン酸から直接エステルを合成する代表的な方法でしょう。カルボン酸を酸塩化物や酸無水物に導いてから反応させる方法もありますけどね。

この回答への補足

ご回答ありがとうございます。もう1つ質問があります。
１の方法と２の方法では、それぞれどのような長所と短所があるのでしょうか。
ご回答よろしくお願いします。

補足日時：2009/07/12 18:50

No.3 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/07/13 09:47

1では通常、大過剰のアルコールが必要です。

また分子内に酸に弱い官能基があればそれが破壊されることがあります。その辺りが欠点でしょう。
2は、多くの場合、ある程度複雑な化合物に用いられる方法で、アルコールとカルボン酸が当量ですみ、収率も概ね良好です。ただし、試薬が幾分高価であったり、副生成物である尿素誘導体の除去が面倒であったりします。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/07/12 16:21

１.混ぜるだけ。

２.硫酸や水酸化ナトリウムを触媒として加え、沸点が低いエステルを蒸留で得る。
３.アルコールに金属ナトリウムなど金属を加え金属アルコキシドを作る、一方酸とチオニルクロリドなどを反応させてカルボン酸塩化物を得る。両者を無水溶媒中で合わせて反応させた後蒸留でエステルを得る。
４.生石灰のような脱水剤をカルボン酸とアルコールと共存させ脱水、次いで蒸留する。