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お世話になります。受験生です。
以下の問題が分からず困っています。

模範解答だと(45/162)×(162+42×3×(x/100))=66より、60%と求めています。
しかし、これは「3つのヒドロキシ基を全てアセチル化したトリアセチルセルロースが全体の何%か」という考え方で進められていますが、アセテートはトリアセチルセルロースを加水分解してジアセチルセルロースにして作られると思います。

結局、3つアセチル化されても、アセテートとしてみたときはジアセチルセルロースとして考えるのかなと思い、模範解答の立式に納得できません。

私は、(45/162)=(66/(C6H7O2(OH)3−n(OCOCH3)n)
と立式し、私の式のように、ヒドロキシ全体が何割アセチル化されたかを基に考えるのはどこが間違っているのでしょうか。よろしくお願いします。

問題
セルロースのヒドロキシ基の一部を酢酸エステルにした半合成繊維であるアセテートを合成した。45gのセルロースから66gのアセテートが得られた。
このとき、ヒドロキシ基の何%がエステル化されているか有効数字2桁で答えよ。なお、セルロースの分子量は十分に大きいものとする。

A 回答 (2件)

工業的に作られているアセテート繊維がジアセチルセルロースだとか


トリアセチルセルロースをアセトン中で加水分解させてジアセチルセルロースにしているとか。
そのようなことは、今回の設問に全く関係ありません。
あくまで、45gのセルロースをアセチル化したら66gになった。
ヒドロキシ基の何%がエステル化されたか?を単純に求めるだけのことです。

セルロースの基本単位は分子量が162です。
よって、45gのセルロースの基本単位のモル数は 45/162ですね。
ここで、反応可能な水酸基は1ユニットに3つなので 3×45/162=0.833molであることが分かります。

ところで、反応によってセルロースは45gから66gに増量しました。
つまり、66-45=21g増加した訳です。
水酸基の水素原子とCH3CO-が置き換わるわけですから、分子量は42だけ増えるのですよね。
増加分の21gは何モル反応したのかというと 21/42=0.5mol です。
出発物質のセルロース45g中には反応可能な水酸基が0.833molあるのに
そのうちの0.5molだけが反応した。
反応率は 0.5/0.833=0.60  よって答えは60%となります。

さて、答えが60%になることを理解した上で、模範解答を見てみましょう。

模範解答だと(45/162)×(162+42×3×(x/100))=66より、60%と求めています。

まず、(45/162)はセルロースの基本ユニットのモル数ですよね。
(162+42×3)は1ユニットの3つある水酸基が全てアセチル化した時の分子量ですが、実際には全てが反応したわけではないので(x/100)をかけていますよね。

このxが求めたい反応率(%)です。全て反応して トリアセテートになったとすれば x=100です。
反能率xの時の分子量とモル数を掛け合わしたら66gになったということですよね。

ですから、この式が
>これは「3つのヒドロキシ基を全てアセチル化したトリアセチルセルロースが全体の何%か」という考え方で進められていますが・・・という理解は間違っていると思いますよ。

あくまで、反応する可能性があるのは3つの水酸基で、その内のx%が反応したら66gになった。
xを求めると60%になったということです。
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質問者さんの計算式で、答えが60%となりましたか?


今回の設問の答えは60%で間違いないのす。
この問題がテストに出されたとして、60%以外の答えを書けば、質問者さんが納得しようがしまいが関係なく、採点時に間違いと判定されるだけですね。
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