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加熱還流について

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  • 質問者：yuhirosi
  • 質問日時：
  • 回答数：2件

Cannizzaro反応
ベンズアルデヒド→ベンジルアルコール＋安息香酸
の実験を行いました。

ベンズアルデヒド1mLをナス型フラスコに取り、続いて10％水酸化ナトリウム水溶液8mLを加える。
ナス型フラスコにジーデグラスを入れオイルバスにて加熱還流する。
1.10％水酸化ナトリウム水溶液を加えるのはなぜですか。
2.加熱還流するのはなぜですか。溶媒（水）を留去するためですか。
3.加熱還流後のフラスコには何が入っていますか。
4.ベンズアルデヒド1molからベンジルアルコール1molと安息香酸1molが生成しますか。

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A 回答 (2件)

No.1ベストアンサー

  • 回答者： amp0ntan
  • 回答日時：

この反応は、アルデヒドに水酸化物イオンが求核付加することによって、ヘミアセタール陰イオンが生成しないと　始まりません。


ですから　水酸化物イオンを過剰量加えることが必要不可欠です。

しかも　その後、この酸素陰イオンの力で、アルデヒド水素が　ヒドリドとしてもう一つのベンズアルデヒド分子を還元するという、かなり起こりにくそうな現象を起こす必要があります。　　そのための活性化エネルギーが高く、高温にしないと　充分な反応速度が得られないのではないかと想像します。
加熱還流後の主生成物は　ベンジルアルコール、安息香酸ナトリウム　および　未反応のベンズアルデヒドと水酸化ナトリウム　および溶媒ではないですか？
４　については　そのようになったら　無から有が生じることになりますね
上記の仕組みが理解できれば　おのずと　正解は導き出されることでしょう。

この反応は　そんなに収率の良い反応とは　思えませんが
実際に　実験を行われた結果　生成物は　どれだけ　得られましたか？　
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
確かに収率はとても悪いです。
ベンジルアルコール　0.18g
ベンズアルデヒド　0.27g
安息香酸　0.07g
でした。
加熱還流するのは、溶媒を留去するためではなく、反応速度を大きくするためなのですね。
4について、2molベンズアルデヒド→1molベンジルアルコール+1mol安息香酸ですよね。

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お礼日時：2010/11/28 09:21

No.2

  • 回答者： amp0ntan
  • 回答日時：

おっしゃる通り、ベンズアルデヒド２分子による　酸化還元反応で、一方が酸化されて　安息香酸塩となり、他方は還元されて　ベンジルアルコールとなる反応なわけですね。

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この回答へのお礼

ありがとうございます。
とても助かりました。

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お礼日時：2010/11/28 20:27

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Aベストアンサー

攪拌が十分であれば、トルエンでの１１０℃とキシレンの１１０℃の温度効果は変わりません。
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Qベンゾインのヒドリド還元における立体選択性

ベンゾイン　Ｐｈ－ＣＨ（ＯＨ）ーＣＯ－Ｐｈ
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン　Ｐｈ－ＣＨ（ＯＨ）ーＣＨ（ＯＨ）－Ｐｈ
を作る実験をやったのですが、メソ体（１Ｒ,２Ｓ体または１Ｓ,２Ｒ体）が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
（１）クラム則は古くて使えない。　というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
（２）一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Ｎａのヒドリド還元の機構として載っていた、
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（３）ベンゾインのＯＨ基の側からＨ－イオンが寄ってきて何やら安定な構造を作り、だから選択的に進むのだ。

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上記の考えは違うよ、というのでも補足する意見でも結構ですので、ご回答よろしくお願いします。

ベンゾイン　Ｐｈ－ＣＨ（ＯＨ）ーＣＯ－Ｐｈ
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン　Ｐｈ－ＣＨ（ＯＨ）ーＣＨ（ＯＨ）－Ｐｈ
を作る実験をやったのですが、メソ体（１Ｒ,２Ｓ体または１Ｓ,２Ｒ体）が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
（１）クラム則は古くて使えない。　というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
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ご質問のように、再結晶の際に２種類の溶媒を混合する操作はしばしば行われます。順を追って説明します。
(1)ナフタレンを熱いメタノールに溶かす。この操作である程度濃い溶液を作ります。飽和である必要はありません。
(2)熱いままの状態で水を少しづつ加えます。水が入ることによって、ナフタレンの溶解度が低下します。
(3)水を加えていくと、ある時点で、濁りが生じます。この時に、溶液は飽和（あるいはわずかな過飽和）になっています。
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お願いします。
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aA+bB⇔cC+dDと言う反応があると
ΔG゜＝各物質の生成ΔGfの合計＝[c×ΔGfC]＋[d×ΔGfD]－[a×ΔGfA]－[b×ΔGfB]だと思うのですが・・・
質問１：ΔG゜＜０ですと反応は右に進まないはず。でもなぜ？
質問２：ΔG゜とはそもそも何を表しているのですか？（僕自身の薄学では生成側にそれだけエネルギーが偏っている？）
質問３：ΔG゜＝－AとするとAが大きいほど反応は進みやすのでしょうか？（これ本当に分かりません・・）

自由エネルギー変化ΔGについてです
ΔG＝ΔG゜＋RTlnK
aA+bB⇔cC+dDと言う反応ではモル分圧平衡定数とするとK＝([P_C]^c・[P_D])^d÷([P_A]^a・[P_B]^b)
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質問４：そもそもΔGとは何を表現しているのですか？平衡だとΔG=0となる。これはどういうこと？
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質問６：ΔG＝ΔG゜＋RTln([P_C]^c・[P_D])^d÷([P_A]^a・[P_B]^b)でよく25℃、1atmの濃度や分圧を入れてΔGを出してますが、これはどう解釈したらよいのでしょうか？その濃度や分圧のときの自由エネルギーということ？でもそれなら25℃、1atmの生成ΔGfから算出したΔG゜とΔGが同じにならないとおかしくありませんか？
質問：そもそも上記の考え方にどこかおかしいから悩んでいるので、指摘していただけたら幸いです。

お願いします。
基礎中の基礎です。しかし混乱してます
標準自由エネルギー変化ΔG゜と自由エネルギー変化ΔGの違いが分かりません。

まず標準自由エネルギー変化ですが
aA+bB⇔cC+dDと言う反応があると
ΔG゜＝各物質の生成ΔGfの合計＝[c×ΔGfC]＋[d×ΔGfD]－[a×ΔGfA]－[b×ΔGfB]だと思うのですが・・・
質問１：ΔG゜＜０ですと反応は右に進まないはず。でもなぜ？
質問２：ΔG゜とはそもそも何を表しているのですか？（僕自身の薄学では生成側にそれだけエネルギーが偏っている？）
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Aベストアンサー

＞平衡になったときのモル分率やモル濃度を入れると、当然RTlnKは
＞-ΔG゜と同じになるはずですよね？

ΔG＝ΔG゜＋RTlnKですよね。平衡状態ではΔＧ＝0なので、
RTlnK＝－ΔG゜　または　-RTlnK＝ΔG゜で間違いないと思います。

＞一般的にΔG゜って各物質の生成ΔGfの合計から算出するじゃないですか？

違うと思います。
ΔG゜=ΣΔGf゜（生成物）- ΣΔGf゜（反応物）　だと思います。

標準生成自由エネルギーと自由エネルギー変化を混同しては行けません。
自由エネルギーやエンタルピーの絶対値を調べるのは大変なので
変化量を指標に用いていることは同じですが、標準生成自由エネルギーは、すべての元素が標準状態にあるとき自由エネルギーを0として、それらの単体から生成される化合物を上記の式を使って計算した物です。

反応が自発的に進むためにはΔＧがマイナスでなければなりません。
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＞平衡になったときのモル分率やモル濃度を入れると、当然RTlnKは
＞-ΔG゜と同じになるはずですよね？

ΔG＝ΔG゜＋RTlnKですよね。平衡状態ではΔＧ＝0なので、
RTlnK＝－ΔG゜　または　-RTlnK＝ΔG゜で間違いないと思います。

＞一般的にΔG゜って各物質の生成ΔGfの合計から算出するじゃないですか？

違うと思います。
ΔG゜=ΣΔGf゜（生成物）- ΣΔGf゜（反応物）　だと思います。

標準生成自由エネルギーと自由エネルギー変化を混同しては行けません。
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Qミラー指数：面間隔bを求める公式について

隣接する２つの原子面の面間隔dは、ミラー指数hklと格子定数の関数である。立方晶の対称性をもつ結晶では

d=a/√(h^2 + k^2 + l^2)　・・・（１）

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質問：「(１)式を証明せよ」と言われたのですが、どうすれば言いかわかりません。やり方を教えてもらえませんか_|￣|○

Aベストアンサー

「格子定数」「ミラー指数」などと出てくると構えてしまいますが、この問題の本質は3次元空間での簡単な幾何であり、高校生の数学の範囲で解くことができます。

固体物理の本では大抵、ミラー指数を「ある面が結晶のx軸、y軸、z軸を切る点の座標を(a/h, b/k, c/l)とし、(h, k, l)の組をミラー指数という(*1)」といった具合に説明しています。なぜわざわざ逆数にするの?という辺りから話がこんがらがることがしばしばです。
大雑把に言えばミラー指数は法線ベクトルのようなものです。特に立方晶であれば法線ベクトルと全く同じになります。すなわち立方晶の(111)面の法線ベクトルは(1,1,1)ですし、(100)面の法線ベクトルは(1,0,0)です。法線ベクトルなら「ミラー指数」よりずっと親しみがあり解けそうな気分になると思います。

さて(hkl)面に相当する平面の方程式を一つ考えてみましょう。一番簡単なものとして
hx + ky + lz=0　　(1)
があります。(0,0,0)を通る平面で法線ベクトルは(h,k,l)です。
これに平行な、隣の平面の式はどうでしょうか。
hx + ky + lz = a　　(2a)
hx + ky + lz = -a　　(2b)
のいずれかです。これがすぐ隣の平面である理由(そのまた間に他の平面が存在しない理由)は脚注*2に補足しておきました。
点と直線の距離の公式を使えば、題意の面間隔dは原点(0,0,0)と平面(2a)の間隔としてすぐに
d=a/√(h^2+k^2+l^2)　　(3)
と求められます。

点と直線の距離の公式を使わなくとも、次のようにすれば求められます。
原点Oから法線ベクトル(h,k,l)の方向に進み、平面(2a)とぶつかった点をA(p,q,r)とします。
OAは法線ベクトルに平行ですから、新たなパラメータtを用いて
p=ht, q=kt, r=lt　　(4)
の関係があります。
Aは平面(2a)上の点でもありますから、(4)を(2a)に代入すると
t(h^2+k^2+l^2)=a
t=a/(h^2+k^2+l^2)　　(5)
を得ます。
ここにOAの長さは√(p^2+q^2+r^2)=|t|√(h^2+k^2+l^2)なので、これを(5)に代入して
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を得ます。OAの長さは面間隔dにほかならないので、(3)式が得られたことになります。

bokoboko777さん、これでいかがでしょうか。

*1 (h, k, l)の組が共通因数を持つ場合には、共通因数で割り互いに素になるようにします。例えば(111)面とは言いますが(222)面なる表現は使いません。
*2 左辺はhx+ky+lzでよいとして、なぜ右辺がaまたは-aと決まるのか(0.37aや5aにならないのは何故か)は以下のように説明されます。
平面をhx+ky+lz = C (Cはある定数)と置きます。この平面は少なくとも一つの格子点を通過する必要があります。その点を(x0,y0,z0)とします。
h,k,lはミラー指数の定義から整数です。またx0,y0,z0はいずれもaの整数倍である必要があります(∵格子点だから)。すると右辺のCも少なくともaの整数倍でなければなりません。
次に右辺の最小値ですが、最小の正整数は1ですから平面hx + ky + lz = aが格子点を通るかどうかを調べ、これが通るなら隣の平面はhx + ky + lz = aであると言えます。このことは次の命題と等価です。
<命題>p,qが互いに素な整数である場合、pm+qn=1を満たす整数の組(m,n)が少なくとも一つ存在する
<証明>p,qは正かつp＞qと仮定して一般性を失わない。
p, 2p, 3p,...,(q-1)pをqで順に割った際の余りを考えてみる。
pをqで割った際の余りをr[1](整数)とする。同様に2pで割った際の余りをr[2]・・・とする。
これらの余りの集合{r[n]}(1≦n≦(q-1))からは、どの二つを選んで差をとってもそれはqの倍数とは成り得ない(もし倍数となるのならpとqが互いに素である条件に反する)。よって{r[n]}の要素はすべて異なる数である。ところで{r[n]}は互いに異なる(q-1)個の要素から成りかつ要素は(q-1)以下の正整数という条件があるので、その中に必ず1が含まれる。よって命題は成り立つ。

これから隣の平面はhx + ky + lz = aであると証明できます。ただここまで詳しく説明する必要はないでしょう。証明抜きで単に「隣の平面はhx + ky + lz = aである」と書くだけでよいと思います。

参考ページ：
ミラー指数を図なしで説明してしまいましたが、図が必要でしたら例えば
http://133.1.207.21/education/materdesign/
をどうぞ。「講義資料」から「テキスト　第３章」をダウンロードして読んでみてください。(pdfファイルです)

参考URL：http://133.1.207.21/education/materdesign/

「格子定数」「ミラー指数」などと出てくると構えてしまいますが、この問題の本質は3次元空間での簡単な幾何であり、高校生の数学の範囲で解くことができます。

固体物理の本では大抵、ミラー指数を「ある面が結晶のx軸、y軸、z軸を切る点の座標を(a/h, b/k, c/l)とし、(h, k, l)の組をミラー指数という(*1)」といった具合に説明しています。なぜわざわざ逆数にするの?という辺りから話がこんがらがることがしばしばです。
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Q融点測定における誤差

融点を測定する実験を行なったのですが、測定結果に幅が出たり、実際の融点よりもだいぶ低くなってしまいました。
測定した融点に幅が出てしまったのは途中で不純物が混じってしまったのだと思いますが実際の融点よりも低くなってしまった原因がわかりません。
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Aベストアンサー

これは実験のレポートでしょうか。
考察に行きづまっちゃったという事ですね。

だとすると考えられる現象と参考文献を提示してあげるのがいいのかな?

まず実験の過程を細かく隅々まで気付いた事全てを経時的に書き連ねましょう。全てはここから始まります。
時にはそれだけで、ある程度見えて来たりする事があります。

実験ではどこまで詳細にいろんな事を観察しているかが命ですからね。

さて考えられる原因ですが、
過冷却等の現象は除外できるでしょうか。
http://home.hiroshima-u.ac.jp/u1374038/index.15-11.html
この参考ページはちょっと分野が違いますが、判りやすいと思います。

それから温度を測定する方法に問題はなかったでしょうか。
アルコール温度計だと、球部の測定点の温度と液柱部の温度が極端に違う場合誤差要因となります。
他にも測定誤差になるような原因があるかもしれません。例えば棒温度計なら温度を見るとき、ちゃんと直角で見ましたか?・・・温度計によりますけど。

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Q無水硫酸ナトリウムによる脱水

　有機溶媒に無水硫酸ナトリウムを加え脱水すえう方法について質問があります。
　500mlの溶媒に対して無水硫酸ナトリウムを加えた後、何時間ぐらいで脱水は終わるのでしょうか？
　また、どうやって脱水が終わったことを確認するのでしょうか？
　どなたか分かる方よろしくお願いしますm(_ _)m

Aベストアンサー

硫酸ナトリウムは、脱水容量が大きいけれど、脱水速度が遅いとされています。

これまでの経験では、乾燥は一昼夜とか、昼休み中、あるいは乾燥中、器具の洗い物をするとかで、時間は掛けてました。少なくとも（加える量にもよりますが）、３０分から１時間は掛けたら安心ですね。

ついでに他の乾燥剤の特徴も書いておきます。

CaCl2：アルコール、ケトン、アミン、フェノールは不可
MgSO4:やや酸性　（MgSO4・７H2O)
CaSO4：脱水速度速い、容量小さい　（CaSO4・1/2H2O)
Na2SO4:脱水速度遅い、容量大きい　（Na2SO4・10H2O）

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Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
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物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「％」を付けて表し、"吸光度"は「Abs（アブス）」を付けて呼ぶのが業界（分析機器工業会？）のならわしです。

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Q薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）について

現在大学で基礎実験を学んでいる女子大生なのですが・・・ＴＬＣについてわからないことがあるのでご教授いただきたいと思います。


ＴＬＣの原理で調べたのですが、極性が多大きいものほど展開も長くなると書いてありました。


私たちが今回行った実験というのが、Ｐ－ニトロ安息香酸エチルを用いてＰ－アミノ安息香酸エチルを合成するというものでした。

その過程で有機層と水層に分離させるという工程が３回あって、その３回をＴＬＣチェックしました。
比較として、１枚のシリカゲル板にて、
原料（Ｐ－ニトロ安息香酸エチル）、原料＋反応液、反応液
の３点測定をしました。

そのとき原料が一番展開距離が長く、反応液の方が短く出ました。


反応液にはすでに反応したＰ－アミノ安息香酸エチルが含まれているわけで・・・・



＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊

そこで、疑問に思ったのですが、Ｐ－ニトロ安息香酸エチルに付いているＮＯ2よりも、Ｐ－アミノ安息香酸エチルについているＮＨ2の方が極性が高くなるのではないか？
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「極性が大きいものほど展開距離が長くなる(＝Rf値が大きくなる)」、この場合の「極性」は「展開溶媒」の話です。
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ご質問の場合は、シリカゲル中の水酸基との水素結合などにより、ニトロ基よりもアミノ基を持っていた方が吸着性が上がるため、p-アミノ安息香酸エチルの方がRf値が小さくなった、ということでしょう。

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