組成式の決定問題について

こんばんは、お世話になります

組成式を求める問題に置いて、元素分析の質量比がややこしい数だと
どうもうまく求められなくて困っています…

例えば
【問い】
元素分析の結果、脂肪酸Aは質量で炭素76.6％、水素12.1％、酸素11.3％を含んでいた
脂肪酸Aの組成式を求めよ

のような問題です

C：H：O=76.6/12：12.1：11.3/16

までは分かるのですが、この後これを簡単な整数比にできないのです…


こういった問題を解くのに何かコツみたいな物、
例えば“自分だったらこう考える”みたいな物がありましたら是非教えて下さい

初歩的な質問で申し訳ありません…

No.2 ベストアンサー 回答者： GOCHISOUda 回答日時： 2013/01/31 09:41

C：H：O=76.6/12：12.1：11.3/16

≒6.4：12.1：0.71
ここからどうするかですが、
比の一番小さいところが１か２か３になるのかなくらいの
気持ちで割り算します。
全部を0.71で割って
≒9.0：17：1.0（ここで□.5が出てくるくらいだと全体を２倍）
≒9：17：1

組成式　C9H17O

計算の目安として
6.4÷0.71は暗算で９くらいかなと想像できるので
（この段階でOが１なんだろうなあと思いながら）
敢えて後回しにして
12.1÷0.71を計算結果を先に出します。
これが丸めやすそうな数字なら6.4÷0.71もしっかり計算します。
12.1÷0.71が丸めにくそうな数字なら全体を2倍にしようかなでいいかと思います。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます

実際に割ってみた後に、酸素数を1～3くらいに目星をつけて計算してみるのですね！
丸めやすそうな数字ならそのまま、丸めにくそうなら全体を2倍にしてみるというのも
とても参考になりました

ご回答ありがとうございました

お礼日時：2013/01/31 13:44

No.4 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2013/02/01 08:41

＞数値の目安がつく場合にはそのような解法も可能ですが

学校の試験や受験の問題では何の官基を持っているのか推測できない場合もありますよね？

　それはないでしょう。

　今は、ガスクロや薄層クロマトグラフィー、核磁気共鳴など優れた手法がありますし、かってでもNo.3で回答したような手法などである程度目安をつけてから、質量分析器を使います。ランニングコストが高いので・・。どのような物質かを想定せずにいきなり質量分析器にかけることはありません。
　試験でも、いきなりまったく想定なしで出題されることはないでしょう。

　したがって、あくまで仮定の話ですが、それはあなたが「この後これを簡単な整数比にできないのです…」になってしまいます。今回は比較的割り切りやすい数値ですが、それでも脂肪酸と言う前提がない場合は解くことは不可能なのです。
　使用する原子量を指定して、その数でぴったりと割り切れる数字にするでしょう。

　この問題、脂肪酸と言う前提がなければ決して解けないのですよ。もし、これが膨大な分子量を持つコレステロールだったら・・

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます

回答にケチをつけるようで申し訳ないのですが…
大学入試の問題では確かに、官基が分からないものが出題されます
単純な計算問題として組成式を求めるような問題です

それでも今回こちらで教えて頂いた方法で解けそうな気がするのでやってみようと思います

ご回答どうもありがとうございました

お礼日時：2013/02/01 09:37

No.3 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2013/01/31 16:34

＞問題からこれはカルボン酸だと分かるので酸素数を2として計算してみるのですね！

　いえ、現実もそうです。
　ヨウ素価、鹸化、赤外線分光なとから、脂肪酸の二重結合の数なども想定されてくるのです。
　他の基を持つ化合物についても、基によって決定される数値の目安がつくものです。

　多くの場合、丸めきりないなどの問題が発生しますから、それ以前の仮定を疑う根拠にもなりますね。
　端から、96/339 をかけてもよいのですが、それでは応用が利きませんので、あえて二度手間を踏んでいます。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます

私の理解力が足りなくて申し訳ありません…
現実もそう、というのは実際に実験をした場合の事でしょうか？


それから、重ねて質問をして申し訳ないのですが…

数値の目安がつく場合にはそのような解法も可能ですが
学校の試験や受験の問題では何の官基を持っているのか推測できない場合もありますよね？
そういった時はどうなさるのでしょうか？

よければ教えて下さい

お礼日時：2013/01/31 18:53

No.1 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2013/01/31 00:09

76.6*48/12 : 48*12.1 : 48*11.3/16・・・最小公倍数をかける。

= 76.6*4 : 48*12.1 : 3*11.3
= 3064 : 5808 : 339
酸素は必ず２個含まれていますから、339は２ですから、2/339をかけます。
　　　　　要は酸素を２にする。
≒ 18.08 : 34.3 : 2
≒ 18 : 34 : 2
C₁₈H₃₄O₂かな・・
C₁₇H₃₃COOHかな・・オレイン酸
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH
IUPAC cis-9-オクタデセン酸

最小公倍数の計算は
4) 12　16
　　3　　4
・・・・・４×３×４　でしたね。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます

なるほど！
最小公倍数をかけてみた後に、
問題からこれはカルボン酸だと分かるので酸素数を2として計算してみるのですね！

新しい発想でした

ご回答ありがとうございました

お礼日時：2013/01/31 13:42