同期への告白タイミング

20代の社会人男です。私は同期の女性に好きな人がいます。
彼女とは冗談を言い合えるぐらいの中でもあり半年前に、自分と同じフロアに異動してきたので会話する機会も多くなっています。 出会ってから3年程になりますが会社の飲み会や同期会など で複数人で休日遊んだことはこれまで何回かあるのですが、まだ二人で食事や遊びをしたことはないです。(1年前に仕事帰りの食事に誘うことをしましたが予定があったため2回断られています。)

彼女は社交辞令はとてもしっかりとしている方なのですが、内向的であり、所謂きゃぴきゃぴした女子ではなく自分からは決して飲みに行こうなどとは言わない性格です。また自分の趣味に費やす時間や一人の時間が必ずほしいタイプであるため必要以上の干渉があると不快に思うタイプでもあり元カレとは過去にそれが原因で別れたようです。また趣味がジャニーズ系のアイドルのようでよくグッズ集めやライブ活動も休日してるらしいです。
そのため二人きりの食事の誘いも度重なると嫌われると思い年に1回のペースでしか言えませんでした。

彼女とはその他、以下のような関係です。
・お互い誕生日はおめでとうメールをする。
・私からは旅行や誕生日などに彼女へお菓子の土産をよく渡している。
・彼女が一人ぐらしを始めた際、引越し祝いとしてインテリアが欲しいと言われた(結局、何も渡していない。)
・二人きりのデートはないが仕事帰り、彼女が電車の待ち時間があったときは二人でカフェで時間を潰したことが2回ある。
・会社行事の中でペアを組んで手を繋ぐ企画があった際、彼女から近くにいた私を指名してくれた。
・つい最近は会社の飲み会から帰る際、彼女の車がある駐車場まで二人きりで帰った。(夜道が暗かったので送るということで一緒に帰りました。)駐車場に着いたら彼女からお礼で私の家の近くまで車で送ってくれました。
・彼女が旅行に行くと聞いてお土産を冗談でお願いしたら買ってきてくれた。
・仕事中に暇なときがあると私宛にメールをしてくれることがある。

今回と相談内容ですが、8月と9月に研修があり東京に行きます。8月は同期メンバー全員、9月は私と彼女の二人だけになります。そのため8月のときに彼女に好意がある旨をアプローチして9月には二人きりのタイミングで告白しようと考えています。
皆様の意見をお待ちしております。

No.1 ベストアンサー 回答者： momomo0710 回答日時： 2014/08/25 22:13

内容を読む限りでは、恋愛感情かどうかはわかりませんが、あなたにはある程度心を許してると思います。

ただ、今後彼女との関係を深めていくためには、ジャニーズがキーポイントになるような気がします。
ジャニーズ好きとのことですが、休日もグッズ集めをしているとのことですので、結構なジャニオタではないでしょうか。
情報はいくらでもあった方が良いとおもうので、どの程度のファンかリサーチしておいてもいいと思います。

私の周りにも、好きな男性がいてもジャニオタをやめろと言われるなら付き合わない！という人もいます。
お給料を全てジャニーズのグッズやコンサートにつぎ込んでる人もいます。
彼女はそこまでではないとは思いますが…広い気持ちであなたを受け入れます！というようなアピールをしてもいいかもしれません。
偏った見方のコメントしてすいません！

この回答へのお礼

ありがとうございます、がんばります

お礼日時：2014/08/27 21:33