有機化学のfisher投影法について質問です。 写真の左のものをfisher投影法で表すと右になるの

有機化学のfisher投影法について質問です。
写真の左のものをfisher投影法で表すと右になるのですが、Cを縦に並べるところまではわかるのですが、横の2つの位置はどのようにして決まるのでしょうか？？
教科書やネットで調べてもあまり理解出来ず、、教えてくださる方いらっしゃったらお願いします…。

No.3 回答者： tucky 回答日時： 2019/10/14 10:39

左右とも不斉炭素の立体配置はSになっていますからあっています。

結論から言うとCを縦に並べるところまではわかるということであれば、
右側の構造式を考える上では、NH2とHを入れ替えて、立体配置を確認すれば
あっているかどうかわかります。

もちろん、R,Sを正しく判定できることは必要になります。

No.2 回答者： konjii 回答日時： 2019/10/13 09:06

左のアミノ酸のキラル炭素はSです。

右のfisher投影図ではRになっています。
左のアミノ酸をfisher投影図で表す場合、４面体の１辺にあるCOOHとCH₃をつまんで、その辺を
紙の上にして、下の交差する辺にある置換基を右左見てから平面へかきます。そうすると、左は水素で右にアミノ基が来ます。右のの図は左右逆です。
他の長い直鎖の場合も同じやり方をします。炭素が一列になるように両端を摘まんで、立体のまま平面に置いてから
ぺちゃんと上からヒシャゲたのがfisher投影図です。
ヒシャゲ→ヒッシャゲ→ヒッシャー→fisherてな覚え方です。
かなり訛ってますがね。

No.1 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/10/12 15:45

同じ立体配置になるようにするとしか言いようがありません。

それはFischer投影式がどのような立体配置を表しているかを知る必要があります。
まずはそれを復習して下さい。
それと、そもそも、左のものをそのまま右のようにすれば同じ立体配置になるので、それでも良いのですが、Cを上下にしたいのであれば、その構造から置換基を偶数回入れ替える操作を行えば同じ立体配置になります。１回入れ替えるごとに立体配置が反転し、立体配置には２種類しかないので、偶数回であればもとに戻るということです。COOHとHを入れ変えて、HとNH2を入れ替えれば右のようになります。