有機化学です。 アセトアルデヒドを 1段階目:アンモニア、HCN 2段階目:HCl,水、加熱 で反応

有機化学です。
アセトアルデヒドを
1段階目:アンモニア、HCN
2段階目:HCl,水、加熱
で反応させるという問題ですが、
水酸化物イオンの脱離と同時にNH2のNの非共有電子対の供給が同時に行われるという考えが間違っているとされました。
詳しく説明するとどのような機構になるのでしょうか？

よろしくお願いします。

No.1 回答者： EZWAY 回答日時： 2020/01/23 16:22

そもそもOH-が脱離する可能性があるのは、E1cbなどで塩基性条件の時に限定されます。

塩酸酸性でしょ？
酸性でC-O結合が切れるのはOがプロトン化されたときであるというのが基本です。
つまり、酸性条件で不安定なOH-が脱離するわけがなく、脱離するとすればH2Oだということです。