サリチル酸メチルと安息香酸メチルについて

　上の２つの物質を生成する実験をしたのですが、分からないことがあったので、誰か分かる方、教えてください。まずは実験の手順から書きます。
　　
(1)サリチル酸（安息香酸）、メタノール、濃硫酸と沸騰石　を入れて加熱する。

(2)サリチル酸（安息香酸）がすべて溶けたあと、しばらく　加熱を続けると、液が一瞬白濁する。加熱をやめたあ　　と、液が２層に分かれていればよい。

(3)試験管を流水で冷やしたあと、液を炭酸水素ナトリウム　に注ぎいれる。

(4)気体が発生しなくなったら、ガラス棒でかき混ぜてから　静置する。

(5)ビーカーに沈んだ油滴を取り出す。


　と、こんな感じです。ここで質問なんですが、手順(2)において、液は白濁しなかったし、２層にも分かれなかったのですが、なにか原因があるのでしょうか？？それともう一つ、液が白濁するのはどうしてですか？？良かったら教えてください！！


　

No.2 ベストアンサー 回答者： Freeuser 回答日時： 2004/12/31 02:26

エステル化の反応ですね。

二層にわかれなかったのは、おそらく最初に水が混入していたのでしょう。濃硫酸の性質として吸湿性がありますが、実験で使用した濃硫酸は実は水を吸ってて、反応がうまくいかなかった。

エステル化は基本的には
酸＋アルコール　←→　エステル　＋ 水
という、脱水(右向き)と加水分解(左向き)の平衡反応です。このとき、反応液中に水があると、上の反応式は右に進みにくくなり(ルシャトリエの原理)、極端に収量が落ちます。
濃硫酸の吸湿作用により、右向きの反応で生じた水が減らされ、エステル化反応は進みやすくなります。

白濁は、たぶん、油と水が一瞬急激に混ざることに起因すると思うんですが・・・。

この回答へのお礼

なるほど！とても分かりやすかったです。確かに試験管に少し水分が残っていたような気がします。ありがとうございました♪

お礼日時：2005/01/06 19:05

No.3 回答者： org1 回答日時： 2004/12/31 18:42

総量に対する濃硫酸の量が記載されていませんが、

触媒とはいえ少なすぎると反応がとても遅いです。
白濁しなかったのは、エステルかがほとんど進んでいない証拠です。
前の方も書いているとおり、原因が何か考えてみましょう。

No.1 回答者： yamaimo30 回答日時： 2004/12/31 00:30

メチル化の実験ですよね？

じゃあメチル化どことするのか？
水に溶けやすいってのはどういうことか？
ってことを考えれば答えはすぐ解るはず！

失敗したのは加熱が足んないのかも、